合成材料与新型有机高分子材料

全局性掌控全局性掌控

在近几年的高考试题中，有关合成材料的命题大都以新材料为背景，和生活、生产实际相结合．主要形式：一是由一种或几种单体加聚成高分子化合物或由加聚产物反推其单体；二是由一种或几种单体缩聚成高分子化合物或已知高分子的链节推知其单体．题型以选择题和有机综合题为主.选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×1.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的

过程(2010·广东高考T11－D)√2.的结构中含有酯的结构(2010·北京高考T8－A)选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×3.限制塑料制品使用违背了发展低碳经济(2010·天

津高考T1－B)×4.聚乙烯可发生加成反应(2010·福建高考T6－A)×5.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子

化合物(2009·山东高考T9－B)一、有机高分子化合物1．组成名称结构简式单体链节聚合度聚氯乙烯

CH2CHClCH2CHCln淀粉纤维素蛋白质天然橡胶塑料3．结构与性质有机高分子化合物按结构分为

高分子和

高分子，其性质如下：线型体型线型高分子体型(网状)高分子溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具有

性，无固定熔点具有

性，受热不熔化特性强度大，可拉丝、吹薄膜，绝缘性好，有可塑性强度大，绝缘性好热塑热固1．聚甲基丙烯酸甲酯

属于线型结构，

还是体型结构？提示：聚甲基丙烯酸甲酯属于线型结构．2．常见的合成材料(1)常见塑料名称单体结构简式聚乙烯聚氯乙烯(氯纶)CH2==CH2CHCl==

CH2名称单体结构简式聚苯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)酚醛塑料(俗称电木)(2)常见的合成纤维名称单体结构简式涤纶和

腈纶CH2===CH—CNHOCH2CH2OH(3)常见的合成橡胶名称单体结构简式顺丁橡胶

丁苯橡胶CH2==CH—CH==CH2和氯丁橡胶CH2==

CH—CCl==CH2CH2==CH—CH==CH22．如何由乙烯和

以及必要的无机试剂

合成涤纶()?提示：机械性能特殊功能2．复合材料(1)概念：复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新

型材料，其中一种材料作为

，另一种作为

．(2)主要性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀．(3)应用领域：主要应用于宇宙航空工业．基体增强体1．下列物迹质一定不沉是天然高声分子化合悟物的是()A．橡胶B．蛋白宅质C．尼龙D．纤维素解析：橡胶、谣蛋白质芽、纤维亡素均可钟能为天浊然高分市子化合策物，尼貌龙是人奸工合成估的高分素子化合权物．答案：C解析：医用高普分子材押料一般顿具有优旅异的生擦物相容欺性，较挂少受到呈排斥，惧可以满晋足人工渐器官对其材料的松苛刻要裕求．答案：C解析：由结构遍可以看亿出，重犁复单元蛾是即链节，铅单体是CH2==CH—COOC2H5，应是赖加聚反怎应的产堡物．答案：D4．ABS合成树顺脂的结跨构可表威示为，则生成滨该树脂的间单体的种已类和化学雷反应所属俘类型正确拘的是()A．1种加聚丧反应B．2种缩损聚反应C．3种加久聚反应D．3种缩聚赖反应解析：此高分子尼链节中均柴为C原子，仆应是加理聚反应敏而得，沾又据加夸聚反应序特点，盟得3种单体钟：CH2==CH—C龟N、CH2==CH—环CH==CH2、CH2==CH—C6H5.答案：C5．(20突10·浙江高考)物质的性孤质和功能限与分子结蜻构间有着寻密切的关系山．以下北问题涉卖及高分鉴子材料伐、日用斑化学品互及药品蚊．几种常用餐高分子材满料的结构(或结构片槐段)如下：(1)属于热塑钓性塑料且千可溶于氯桃仿的是____蔬____；(2)热固性塑量料是___谱___切__；(3)属于合领成纤维摔，俗称“涤纶”的是___菊___笛__，废弃购的涤纶丽织物经名处理后含可回收换利用．于写出涤辨纶水解窗后生成抽的两种糟物质的肉结构简斗式____搏____兽____弓____僵____拒____沾____．解析：(1)线型分子杀具有热塑君性，可以抖重加工，骗能溶于有桌机溶剂，A属于线型赏分子．(2)体型分子湖具有热固仓性，E属于体奋型分子绢．(3)涤纶的轻成分为送聚对苯设二甲酸熊乙二酯繁，分子侮内有答案：(1)A(2)E(3)D6．感光性附高分子也莲称为“光敏性高倦分子”，是一帽种在彩购电荧光屏及喝大规模集浙成电路制素造中应用蛇较广的新遥型高分子俩材料．其闻结构简式摸为：回答下虚列问题舅：(1)已知它爹是由两双种单体靠经酯化善后聚合计而成的阿，试推楼断这两喜种单体搂的结构量简式___洋___萄___喇___黎__、____磨____锻____诸__.(2)写出在(1)中由两亮种单体国合成聚狮合物的的化学方午程式：____挖____抬____魂____年____、____楼____退____银____闪_.解析：(1)由聚合怎物的结黎构简式容可知，辣它是由聚合而成滑的，该物胶质是由CH2==CHOH和发生酯化惧反应制得眼的．(2)先写出CH2==CHOH和发生酯化声反应的化旨学方程式讨，再写出递生成物发世生加聚反雾应的化学芳方程式．(3)由聚合物捷的结构简竿式可以看通出，该高另分子材料恩中含有碳碳双键滚和鱼结构，具截有烯烃和概酯类物质冷的性质．答案：(3)截BD1．判断聚圣合类型若链节上到都是碳原遣子，一般动是经加聚来反应得到旨的产物，态但是甲醛彼加聚的拣产物；闻若链节悠上含有等，一省般是缩石聚反应扮的产物抽．2．加聚型创的高分子怎化合物(1)凡链节柱的主链连中只有口两个碳寻原子(无其他糟原子)的高聚抚物，其单体必充为一种，通将两个半辟键闭合即匪可．(2)凡链节悦主链只策有四个框碳原子(无其他原铲子)且链节无链双键的高聚物寻，其单升体必为互两种．映在正中乡丰央划线农断开后沿将四个肚半键闭合即神可．(3)凡链节主通链中只有演碳原子，部并存在碳厉碳双键的谈高聚物，塞其规律是“见双键，兰四个碳，辈无双键，掠两个碳”，划线断抖开，然后将葱半键闭穗合，即标将单、项双键互良换．3．缩聚狼型的高走分子化咐合物(1)凡链节独为或结构的高聚物，其锡单体必为端一种．在上加羟障基，在—NH慢—或—O—上加氢即漠得高聚物疾单体，如懒O的单体偷为.(2)凡链节颤中间(不在端英上)含有结构的陈高聚物午，其单体必秧为两种，伪从划线处断酿开，上加羟疤基，—O—上加氢柱，即得鞠高聚物贵单体．[例1]环氧树脂邪是一类重腊要的热固线性塑料．菜可以利用艺双酚M与环氧碗氯丙烷衣按下式师反应制颜得环氧史树脂．(1)上述反应援属于___寻___尖__(填反应总类型)．(2)双酚M是内分归泌干扰旅素，可屯扰乱人摸体激素毕的分泌舟．双酚M的分子盐式为____烧____，分子润中一定永处于同闻一平面号的原子御有___佛___疯__个．(3)通常条酷件下，听双酚M能与浓唱溴水发并生反应度，则1mo蛮l双酚M可消耗___导___贩__香mol技Br2.(4)环氧氯况丙烷易维燃，有浪毒性，个是致癌灿物质．吓环氧氯班丙烷有建如下转敢化关系苦：①A是一种殖常见烃介，能使困酸性高量锰酸钾熟溶液褪博色，A的结构累简式为___皇___宿___骨___搂___跳___乒___践___角___服___唤___钳___炭___湾___违___录__．②C具有左完右对称撤结构，C→甘油的化夹学反应方备程式为____尝____链____衡____贯____略____辉____均____篇____梢____列____仔____饼____，B→C的化学中反应方著程式为____昨____天____忠____警____竟___．③生成D的反应油与制环昂氧树脂杠的反应忧类似，D的结构绝简式为____年____才____够____刑____董____掀____圾____霸____房诚____金____弦____置_.④C的同类同春分异构体冒共有___缩慧___西__种(包括C本身，摧已知“悬”不稳定)．[名师精溉析](2)双酚M分子中看两苯环之所连的宏碳为烷骂碳，即开呈四面母体结构递，故分丢子中的她两个苯折平面可恰能处于归同一平疾面，也娃可能不吵在同一杏平面，晚故一定染共面的蔑原子为12个．(4)A能使酸谷性高锰喷酸钾溶浩液褪色第，说明A为不饱和设烃；A与氯气发督生取代反卸应生成C3H5Cl，引入直一个氯躺原子，B比等碳舌烷烃少2个氢原狂子(一个Cl相当于一羡个H)，则B中含有一事个双键，壤则A为丙烯挂，B为；B与次氯尿酸反应坡生成C3H6OCl2，C刚好比B多一个“HCl元O”，说明B→C发生的是虫加成反应兆，结合C的结构驰左右对盗称，可获推得C为.双酚M与环氧氯炎丙烷发生反茂应时断致键情况谊如图所伶示：，模仿该桃反应可牢推出环屿氧氯丙冠烷与乙纳二醇反尿应的产宁物．C的同类同属分异构体虹有：[答案](1)缩聚反览应(2)C15H16O212(3)4(4)捡①CH2==CHCH3加聚反屑应和缩毛聚反应叉的比较加聚反应缩聚反应反应物特征含

等不饱和键含双官能团：羟基、羧基、氨基等反应物种类相同或不同的单体产物的相同或不同的单体加聚反应缩聚反应产物的特征链中只有C原子，与单体组成相同链中有“—O—”或“”或“”，与单体组

成不同产物种类只有高聚物小分子与高聚物1．能源贞、信息改、材料标是新科仆技革命午的三大晕支柱．习现有一肢种叫HEM爽A的材料揭，是用课来制备旬软质隐哄形眼镜胖的，其溪结构简式为，则合成瓜它的单体纠为()A．CH3—CH==CH—C模OOHCH3CH2OH解析：该高聚珍物为加恭聚反应络的产物狂，其链昆节为，是由对据应的单体和先发生酯宿化反应，薪再发生加顷聚反应而著生成的．答案：B2．一次性被使用的聚蛛苯乙烯(负)材料易造僚成“白色污染”，其替代物聚杯乳酸(吨)是由乳酸(遥)聚合而成棍的，聚乳聪酸可在乳酸菌谁的作用堆下降解丈．下列挑说法正悦确的是()A．聚苯粘乙烯的谊单体为B．聚苯乙特烯与聚乳稍酸的聚合覆方式相似C．聚苯乙间烯和聚乳绘酸均为纯咏净物D．乳酸可柄发生消去距反应解析：聚苯乙纵烯的单毯体为苯在乙烯，A错误；饱苯乙烯贪经加聚准反应生夹成聚苯白乙烯；维乳酸经钥缩聚反饰应生成慢聚乳酸刚，B错误；拳高分子膨聚合物刺为混合表物，C错误；乳柜酸(挑)能发生乞消去反由应，D正确．答案：D1．官能团腥的引入(1)引入或：卤代公烃或醇宽的消去坏等．(2)苯环上界官能团秩的引入(3)引入—X：①在饱和碳补原子上与X2(光照)取代；②在不饱灿和碳原子深上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代等．(4)引入—OH：①卤代烃革水解；②醛加氢还顺原；③与H2O加成等．(5)引入—CHO：醇的唯催化氧惰化等．(6)引入—COO柏H：①醛基氧化诱；②—CN水化；③羧酸酯水俯解等．(7)引入—CO穷OR：醇与篇羧酸的则酯化等量．2．官能团哨的消除(1)通过加成尝反应可以局消除或如CH2CH2在催化翼剂作用塞下与H2发生加成梨反应．(2)通过消辫去或氧猾化反应葬可消除—OH如CH3CH2OH消去生活成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO压.(3)通过加兽成或氧我化反应嫌可消除—CH柔O如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H还原生冶成CH3CH2OH.(4)通过水详解反应窝可消除如CH3COO胸C2H5在酸性条浓件下的水粗解．3．官能甩团数目风的改变[例2](20汤10·上海高涨考)粘合剂M的合成寄路线如筹下图所近示：完成下列障填空：(1)写出A和B的结构简赚式：A__妇___款___冒___扑___头___俯___忠___秩___煌___枝___怀___曲___挥___灾___切___琴_，B___钉____家____陪____敲____颈____细____烂___.(2)写出反峡应类型援：反应⑥____猫____步____换____板____秒__，反应⑦____意____授____瞧____帐____般____饭____谦__.(3)写出反悠应条件储：反应②____私____梦____法____旬____，反应⑤____栗____畜____滑____澡____训____快__.(4)反应③和⑤的目的跟是____中____须____胸____晌____渠____打____．(5)C的具有相执同官能团会的同分异腊构体共有____监____种．(6)写出D在碱性徒条件下相水解的刑反应方取程式___循___山___醋___．[名师精唉析]本题可采躺取正推和哀逆推相结曲合的方法姨推导．由矛合成路线抓图可推知C3H6的结构简谎式是CH2==CHC害H3，结合反羊应②后的产见物可知B为CH2ClC坑H==CH2或CH2BrC愚H==CH2，反应②为卤代处烃的水丈解反应熄，生成秧醇．从CH2==CHCH2OH―→C3H4O2应是醇氧柔化为酸的夺过程，考盗虑到碳碳椒双键也易革被氧化，荒需对其进辱行保护，扮先进行③反应，枪可与HX加成，再缘瑞进行⑤的消去敏反应，颤则C3H4O2为CH2==CH—C锹OOH.田M是加聚反应的产物拼，逆推两血种单体为CH2CHCO同NH2和；则C应为CH2==CH—C扣OOCH3，故反应⑥为酯化阴反应，得则D为.与C具有相楚同官能龟团的同献分异构黄体有：[答案](1)破CH3CHC锈H2CH2CHCH2Cl(或CH2CHCH2Br)(2)酯化反冲应加葬聚反应(3)裂NaO灭H/H2O，加热NaOH酱/C2H5OH，加热(4)保护碳范碳双键(5)钢4有机合成忽中官能团丽的保护在有机合尖成中，某肉些不希望缎起反应的惜官能团，穗在反应试平剂或反应饿条件的影棉响下发生朱副反应，沟这样就不荐能达到预樱计的合成订目标，因崖此，必须愁采取措施浪保护某些吓官能团，坑待完成反博应后再除黑去保护基奏，使其复略原．如①为了防滔止—OH被氧化锯可先将天其酯化翁；②为保护不被氧化熟可先将其持与HBr加成或与蜻水加成；③为保护政酚羟基遮，可先武用NaO姜H溶液使转化成ONa，再通入使其复原样．3．由CH3CH2CH2OH制备，所发泼生的化秩学反应至少有挎：①取代反伯应，②消去反应死，③加聚反应壶，④酯化反味应，⑤还原反表应，⑥水解反应乎等当中的()A．①④B．②③C．②③⑤D．②④解析：可采用犹逆向合斤成分析踏法←CH2==CHC舒H3←CH3CH2CH2OH，故应还先消去坛后加聚借．答案：B4．(201拨1·苏北四市娇模拟)高分子材深料M在光聚合劈燕物和金属幅涂料方面有含重要用饭途．已知：①磷酸的结扒构式为②M的结构简码式为M可以用丙吸烯作原料费，通过下据图所示的童路线合成致：回答下疫列问题斧：(1)写出E中两种赚官能团渔的结构遥：____晨____扩____张____朵____衫.(2)臂C→甲基丙庆烯酸的罩反应类获型为：____堂____蔬____渐____似__.(3)符合下赔列条件习的甲基观丙烯酸释的链状羞同分异先构体数云目为____电____以(含甲基姐丙烯酸)．①能与溴须水反应泉褪色；②与Na2CO3溶液反我应放出CO2气体(4)赴A→B的反应汇中还可帝能生成丛一种有设机副产烘物，该亏副产物躁的结构简式店为____容____涌____尤____缸____途____迁____皮____湖____饶__．解析：(1)根据合成馋路线中的券转化关系互，可以推阵断E为M的单体，含有碳碳搜双键和.(2)局C为，而甲基泥丙烯酸的欠结构简式更为，因此该贺反应为消经去反应．(3)甲基丙京烯酸的需链状同秆分异构绳体还有CH3CH==CHC评OOH、CH2==CH—C梳H2COO院H，因此共晌有3种．(4)养A为CH2==CH—C按H2OH，A→B的反应效中碳碳气双键的则两个碳守原子分帽别加上H、Br，共有两讲种方式，两其产物分陈别为CH3CHB亦rCH2OH、CH2BrC羽H2CH2OH，因此副啄产物为CH2BrC叼H2CH2OH.答案：(1)桨(酒2)消去反应(3)潜3(4)柏Br—网CHC睬H2—CH2—OH废旧塑蜜料的回滤收与利叨用废旧塑料粒回收和利尽用是减轻“白色污疯染”、实现叼资源再继利用的有效翻途径之一痰．某兴趣票小组进行让如下探究勤：[实验课笼题]废旧聚袋丙烯塑醉料热分谦解主要蹦产物的蓄探究[查阅资料]①石蜡热分禽解的产物驱为常温下借的气态烃丧和液态烃②CuO能将烃氧枣化成CO2和H2O③苯甲酸能杠溶于苯[实验设芽计][实验记部录]①B装置试道管中有钥液态物蓄质生成没；②C中溴水的涛颜色变法浅；③E装置中月黑色氧欣化铜变致红；④F装置中榜无水硫惯酸铜变姐蓝．[问题讨油论](1)经分析半得知B装置试洗管中的核液态产突物是甲起苯和苯黑的混合符物．若朴要除去遍其中的透甲苯，昼实验操陡作方法合是___叮___腐___鸟___盯___唱___疼___机___庸___因___妈___犹___石___垦_；(2)C装置的作夹用是___拘___胁___植___猫___气___终___猜___；(3)如果不设数置D装置，股对实