2016-2017学年高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物鲁科版选修5_1

1 章末系统总结 一、重点知识梳理 2 二、实验专项探究有机物的检验和鉴别的方法 1根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳(或烃、 酯、油脂等)，醇与四氯化碳(或烃、酯、油脂等)。 2根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是 小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃 (烷烃、烯烃、芳香烃)、酯、油脂等。 3溴水法：溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生多种不同的现象，具体情况如表中 所示。 退色原理 相应物质(溶液) 主要现象 加成反应 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 整个体系分为两层，有机层在下且为无 色，水层在上为无色(溴水退色) 取代反应 苯酚及其同系物 溴水退色(若为苯酚还生成白色沉淀) 3 饱和烃及其一氯代物，饱和油脂及 酯(密度均小于水的密度) 整个体系分为两层，有机层在上且为红 色，水层在下为无色 萃取作用 卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基 苯 整个体系分为两层，有机层在下为红色， 水层在上为无色 4.银氨溶液法：凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下 均可与银氨溶液作用得到“银镜” 。 5氢氧化铜法：含有醛基的物质在加热条件下与新制 Cu(OH)2悬浊液得到红色沉淀，羧酸能 与新制 Cu(OH)2悬浊液发生中和反应得到蓝色溶液。 6高锰酸钾氧化法：高锰酸钾酸性溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质 及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色退去。 7燃(灼)烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生 气味的差异进行鉴别的一种方法。 它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃(芳香烃)间的鉴别或纤维素类 物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下： 烷烃(甲烷) 烯烃 炔烃(苯) 纤维类物质 蛋白质类物质 淡蓝色火焰，无 烟 火焰明亮，有黑 烟 火焰明亮，有浓 烟 无气味 有烧焦羽 毛气味 8.显色法：部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚 类物质遇 FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 即时训练 1有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷 6 种无色溶液，只用一种试剂就可以将它 们一一鉴别。这种试剂是( ) A蒸馏水 BFeCl 3溶液 C新制 Cu(OH)2悬浊液 DNaOH 溶液 解析：鉴别有机物可根据所含官能团的特征反应选择试剂，甲酸具有羧酸和醛的性质、乙酸具 有酸的性质、乙醛具有醛的性质，乙酸乙酯和溴乙烷不溶于水但密度与水相比大小不同，乙醇具有 醇的性质且易溶于水，可选新制 Cu(OH)2悬浊液进行鉴别，分别与 6 种无色溶液混合后溶液分层且 有机层在上层的原溶液为乙酸乙酯，有机层在下层的则为溴乙烷；混合后悬浊液变澄清的为甲酸、 乙酸，加热煮沸产生红色沉淀的为甲酸，无明显现象的则为乙酸；混合后不分层且沉淀不溶解的为 乙醛、乙醇，加热煮沸产生红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇。 答案：C 2今有化合物： 4 (1)请写出丙中含氧官能团的名称：_。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。 鉴别甲的方法：_； 鉴别乙的方法：_； 鉴别丙的方法：_。 (4)请按酸性由强至弱的顺序排列甲、乙、丙的顺序： _。 解析：由有机物的结构简式可知，甲中含羰基和酚羟基，具有酚的性质；乙中含羧基，具有羧 酸的性质；丙中含醛基和醇羟基，具有醛和醇的性质，三者分子式都为 C8H8O2，互为同分异构体； 鉴别甲、乙、丙时可根据所含官能团的特征反应选择试剂，可分别为 FeCl3溶液、Na 2CO3溶液和银 氨溶液。 答案： (1)醛基、羟基 (2)甲、乙