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第三章有机化合物第四讲根本营养物质复习重点:糖类、油脂和蛋白质组成的特点;糖类、油脂和蛋白质的主要性质。复习难点:葡萄糖与弱氧化剂氢氧化铜的反响;油脂的水解反响。知识梳理一、糖类从结构上看,它一般是__________________的物质。糖的分类:__糖__糖__糖。1、葡萄糖:白色晶体溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜),分子式:____(180)最简式:___(30)符合此简式的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。结构简式:_____________或_____________。化学性质:①复原性:银镜反响:________________;与新制Cu(OH):浊液反响:________________;②加成反响:能与H2加成生成己六醇________________;③酯化反响:________________;④发酵反响:________________;⑤生理氧化:1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时,放出约2804kJ的热量,是维持人体生命活动所需要的能量,其反响热化学方程式为:________________。2、双糖—蔗糖低聚糖:糖类水解后生成几个分子单糖的糖.双糖、三糖等.其中最重要的是双糖(蔗糖和麦芽糖)。蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖麦芽糖分子式C12H22022结构差异不含醛基含醛基来源在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。C6H1206+C6H1206酶H20+C12H22022(果糖)(葡萄糖)淀粉水解糖化而成。2(C6H10O5)+nH20酶nC12H22022淀粉(麦芽糖)性质差异①不显复原性,不发生银镜反响①有复原性能发生银镜反响②可水解,生成一分子果糖和一分子葡萄糖②可水解,生成二分子葡萄糖③有甜味③有甜味,但不如蔗糖甜3、淀粉:定义:多糖是由很多个单糖分子按照一定方式,通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水,没有甜味,没有复原性。淀粉与纤维素的比较:淀粉纤维素分子组成(C6H1005)(C6H1005)(与淀粉分子式中的n是不同的值)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,与淀粉不是同分异构体。分子的一个结构单元含三个醇羟基物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一局部淀粉会溶解在水里,另一局部悬浮在水里,形成胶状淀粉糊白色、无臭、无昧的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂化学性质1.不与银氨溶液发生银镜反响。不显复原性,是一种非复原性糖;2.在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖:在人体内也水解为葡萄糖:3.淀粉遇碘后变蓝色1.不与银氨溶液发生银镜反响,不显复原性,是一种非复原性糖;2.在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖,但比淀粉水解困难(需水浴加热,用70%的H2S04催化):3.与硝酸发生酯化反响(纤维素三硝酸酯)二、油脂1.油脂的组成与结构油脂属于类。是和生成的。包括:。脂肪:由的高级脂肪酸甘油酯组成;油:由的高级脂肪酸甘油酯组成,油脂的结构可表示为:______________。R1、R2、R3代表烃基,R1、R2、R3相同的油脂为甘酯,不相同的为甘油酯。2.油脂的性质(1)物理性质:密度比水,溶于水,易溶于有机溶剂。(2)化学性质:①油脂的氢化(硬化、),反响方程式为:,C17H33—COOCH2C17H35—COOCH2C17H33一COOCH+3H2C17H35—COOCHC17H33—COOCH2C17H35—COOCH2②油脂的水解:油脂在酸性条件下水解不完全,在碱性条件下可完全水解。如:C17H35—COOCH2H+C17H35—COOCH+3H2OC17H35—COOCH2C17H35—COOCH2C17H35—COOCH+3NaOHC17H35—COOCH2〔皂化反响〕注意:工业上利用皂化反响制肥皂。肥皂的主要成分是高级脂肪黢钠。油脂水解后,为使肥皂和甘油充分别离,采用盐析的方法,即参加食盐细粒,使肥皂析出。三、蛋白质1.氨基酸(1)结构:氨基酸是一种含氮有机物,分子中含有羧基(一COOH),也含有氨基(-NH2),天然氨基酸都是。(2)性质①两性R-CHCOOH+HClR-CHCOOHNH2NH2C1R—CHCOOH+NaOHR-CHCOONa+H2ONH2NH2②缩合反响2.蛋白质(1)定义:蛋白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是α一氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。(2)结构特点:与氨基酸相似,分子中存在着氨基(NH2)和羧基(-COOH),是两性物质,蛋白质溶液是胶体。(3)化学性质①两性:与氨基酸相似。②水解:最后得到多种氨基酸③盐析:提纯蛋白质少量Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解,浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度,盐析是可逆的。④蛋白质的变性:蛋白质在、、、、、、等的作用下发生变性,蛋白质的变性是不可逆的。⑤颜色反响:某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性,产生黄色不溶物。⑥灼烧气味:灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(4)蛋白质的鉴别①颜色反响。②灼烧,闻气味。如鉴别毛料和棉料、毛纤等。疑难点拨一、比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚
盐
析变
性胶体凝聚概
念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚,丧失生理活性胶体中参加强电解质,不同电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒对
象高分子等(如蛋白质等)高分子(如蛋白质)带电的胶粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐,某些有机物等强电解质,不同电荷的胶体,加热变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用
途别离,提纯杀菌,消毒等鉴别,别离等二、酯和油脂的比较酯油脂油脂组成有机酸或无机酸与醇类反响的生成物高级不饱和脂肪酸甘油酯高级饱和脂肪酸的甘油酯状态常温下呈液态或固态常温下呈液态常温下呈固态存在花草或动植物体内油料作物的籽粒中动物脂肪中实例CH3COOC2H5(C17H33C00)2C3H5(C17H35COO)3C3H5联系油和脂统称油脂,均属于酯类,含相同的酯基三、蛋白质盐析和变性的比较盐析变性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反响类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途别离、提纯蛋白质杀菌、消毒四、硝基化合物与硝酸的无机酯的区别硝基化合物硝酸的无机酯定义硝基-N02直接与烃基碳相连接的化合物-N02通过氧原子与烃基相连,即R-0-N02实例CH3CH2-N02硝酸乙烷C6H5-N02硝基苯CH3CH2-0-N02硝酸乙酯五、淀粉、纤维素水解实验的注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用20%H2SO4,纤维素用90%H2SO4,均需微热;(2)检验产物时,必须用NaOH溶液中和过量的酸,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进行检验。(3)淀粉是否发生水解的判断:利用淀粉遇碘变蓝的反响和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反响来判断淀粉是否发生水解和水解进行程度。如淀粉没有水解,那么不能发生银镜反响;如淀粉已完全水解,那么遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反响,又能遇碘变蓝色,那么说明淀粉仅局部水解。典例剖析【例1】以下物质中,在一定条件下既能发生银镜反响,又能发生水解反响的是(
)A、甲酸甲酯
B、蔗糖
C、葡萄糖
D、麦芽糖解析:蔗糖不显复原性;蔗糖发生水解反响能生成葡萄糖和果糖,其产生物能发生银镜反响。甲酸甲酯、麦芽糖均能水能,且分子中均含有醛基。故能发生银镜反响。答案:
A、D【例2】将蔗糖与稀H2SO4共煮后,向溶液中参加新制Cu(OH)2,加热至沸腾一直未见红色沉淀产生,其原因是________________。解析:水解反响中稀H2SO4是催化剂,性质不变,参加的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4,无法发生Cu(OH)2与醛基的反响。答案:未加NaOH溶液中和酸,酸溶解了Cu(OH)2。【例3】以下关于油脂的表达不正确的选项是(
)
A、油脂属于酯类
B、油脂没有固定的熔、沸点
C、油脂是高级脂肪酸甘油酯D、油脂都不能使溴水褪色解析:从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成为使溴水褪色,所以D不正确答案:D。【例4】低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为:。假设棉子糖发生水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为:。C12H22O11+C6H1206一H20C18H32022(蔗糖)(半乳糖)(棉子糖)再由题意,棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖,所以棉子糖水解的化学方程式为:C18H32022+2H2OC6H1206+C6H1206+C6H1206(棉子糖)(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)答案:C12H22O11、C18H32022+2H2OC6H1206+C6H1206+C6H1206(棉子糖)(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)【例5】某同学为了检验淀粉的水解情况,设计了如下三个实验方案:方案甲:淀粉溶液水解液中和液溶液变蓝,结论:淀粉未水解;方案乙:淀粉溶液水解液,无银镜生成;结论:淀粉未水解;方案丙:淀粉溶液水解液中和液红色沉淀结论:淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确,不正确的请说明原因。解析:淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,另外应特别注意,检验葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案:(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸性,不能检测出葡萄糖是否存在。(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解,是否完全水解还需加I2检验淀粉是否存在,如不变蓝,那么水解完全。【例6】(2022·春·京皖)在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:葡萄糖请填空:(1)过程①是________反响,过程②是________反响。过程③是________反响(填写反响类型的名称)。(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。(3)上述物质________和________互为同分异构体(填写字母代号)。解析:〔1〕小题是考查有机反响的根本类型,要求对有机反响的根本概念非常熟悉,根据概念进行判断:①是消去反响,②是加成反响,③是氧化反响。根据质量守恒可以知道,④的另一种产物应该是CO2;其中,A和C互为同分异构体。答案:〔1〕①消去;②加成;③氧化。〔2〕CO2〔3〕A、C。【例7】(2022·全国高考题)L一多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2022年诺贝尔化学奖的研究成果。以下关于L-多巴酸碱性的表达正确的选项是()A.既没有酸性,又没有碱性B.既具有酸性,又具有碱性C.只有酸性,没有碱性D.只有碱性,没有酸性解析:从L-多巴的结构式可知,分子中含有羧基、酚羟基可推知化合物具有酸性,含有氨基可推知化合物具有碱性。答案:B。知能训练一、选择题1.(2022年上海,1)以下物质一定不是天然高分子的是()A.橡胶B.蛋白质C.尼龙D.纤维素2.(2022年上海,2)上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用,近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的方法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于…()A.无机物B.有机物C.盐类D.非金属单质3.生命起源的研究是世界性科技领城的一大课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质,这类物质是()A.醇B.羟酸C.氨基酸D.糖4.以下说法中不正确的选项是〔〕A.胶体都可产生电泳现象B.糖类可看作是烃的衍生物C.淀粉和纤维素都是混合物D.不只是蛋白质才具有盐析的性质5.科学报道,常吃盐腌莱者比不吃者得胃癌的相对危险性高5~6倍,这是因为在无氧条件下发酵时〔〕A.硝酸盐被复原成为亚硝酸盐B.蛋白质被分解为亚硝胺类C.纤维素分解为葡萄糖D.Na+和C1-离子浓度增加6.(2000年汕头普通高校招生模拟二)面粉的生产车间必须严禁吸烟,主要的目的是〔〕A.防止烟尘杂入面粉B.保护工人健康C.防止污染环境D.防止发生爆炸7.变质的粮食中所含的较强的致癌物质是()A·硫化物B.黄曲霉素C.铅化合物D.亚硝酸盐8.衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是〔〕A.食盐B.淀粉C.碱类D.蛋白质9.区别植物油和矿物油的正确方法是〔〕A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡B.加NaOH溶液·煮沸C.加新制Cu(OH):悬浊液,煮沸D.加溴水,振荡10.食品店里出售的冰淇淋是硬化油,它是以多种植物油为原料来制取的,制作过程发生的反响是〔〕A.水解B.加聚C.加成D.氧化11.用石灰水保存鲜蛋是一种化学保鲜法。石灰水能保存鲜蛋的原理是〔〕①石灰水具有强碱性,杀菌能力强②Ca(OH)2能与鲜蛋呼出的C02反响,生成CaCO3薄膜,起保护作用③石灰水是电解质溶液,能使蛋白质凝聚④石灰水能渗入蛋内中和酸性物质A.①②B.③④C.②④D.①③12.以下实验不能获得成功的是()A.用浓溴水除去苯中混有的苯酚杂质B.淀粉与稀H2S04充分反响后,参加适量新制Cu(OH)2溶液,加热产生红色沉淀C.只用一种试剂鉴别Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2C03溶液D.用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质13.不属于糖类化合物,但和葡萄糖中碳、氢、氧的质量分数均相同,且能发生银镜反响的物质是()A.乙醛B.甲醛C.甲酸甲酯D.乙酸14.实验室区别以下物质,选用的试剂正确的选项是()A.苯和乙烷(发烟H2S04)B.植物油与矿物油(氢氧化钠溶液)C.乙醛和丙醛(溴水)D.Na2CO3和NaHC03(石灰水)15.分子量为300以下的某一元脂肪酸1.0g可与2.7g碘完全加成,也可被0.2gKOH所中和,由此推测该脂肪酸的准确分子量为()A.282B.280C.278D.无法确定16.“喷水溶液法〞是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术,它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下30~50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层,即能阻止地下的盐分上升,又有拦截、蓄积雨水的作用.以下对聚丙烯酸酯不正确的说法是〔〕A.单体的结构式为CH2=CH—COORB.在一定条件下能发生加成反响C.在一定条件下能发生水解反响D.没有固定的溶沸点17.把2g甲醛气体溶于6g冰醋酸中,再参加4g果糖得混合物甲;另取5g甲酸甲酯和9g葡萄糖相混合,得混合液乙;然后将甲和乙两种混合液再按7:4的质量比混合得丙,那么丙中碳元素的质量分数是()A.20%B.35%C.40%D.55%18.1924年,中国药物学家陈克恢检验并证实了麻黄素有平喘作用,于是从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药一度风行世界。将10g麻黄素完全燃烧,可得26.67gCO2,8.18gH2O,同时测得麻黄素中含氮8.48%。据此,判断麻黄素的分子式为()A.C2H3NOB.C10H15N203C.C10H15NOD.C20H30N20二、填空题19.为了进行Ⅰ项实验,从Ⅱ项中选出一种试剂,从Ⅲ项中选出一种适宜的操作方法:I实验Ⅱ试剂Ⅲ操作答案(1)除去苯中的苯酚A.CaOa.分馏(1)(2)除去工业酒精中的水B.Na2C03溶液b.蒸馏(2)(3)除去乙酸乙酯中的乙酸C.NaClC.过滤(3)(4)除去肥皂中的甘油D.NaOHd.萃取(4)20.以下列图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反响的步骤如下:(1)在圆底烧瓶中装入7~8g的硬脂酸甘油脂,然后再参加2~3g的氢氧化钠、5mL水和lOmL酒精参加的酒精的作用为:.(2)隔着石棉网用酒精灯给反响的混合物加热约lOmin,皂化反响根本完成,所得混合物为(填“悬浊液〞或“乳浊液〞或“溶液〞或“胶体〞)。(3)向所得的混合物中,参加,静置一段时间后,溶液分为上下两层,肥皂在层,这个操作称为。(4)图中长玻璃导管的作用为。(5)写出该反响的化学方程式:。21、以下物质中:①NaHC03②NH4C1③CH3COONH4④C6H50H⑤C6H5ONa⑥H2N—CH(CH3)-COONa⑦H2N—CH2-COOH⑧HOOC--CH(CH3)-NH2·HC1其中只能与盐酸反响的是,只能与NaOH溶液反响的是:,既能与盐酸反响又能与NaOH溶液反响的是。(不能用任何符号隔开)。22、丙氨酸在强酸性溶液中以阳离子存在,在强碱性溶液中,以阴离子形式存在,在pH=6时,以两性离子存在。丙氨酸在水溶液中存在以下关系:现在以Pt电极在以
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