第1轮-第十章-第1讲-第4课时-研究有机化合物的一般步骤和方法

第一章-认识有机化合物第4节-研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式确定分子式确定结构式一、有机物的分离与提纯(1)操作名称：

。适用范围：分离

和

。

主要仪器：铁架台(带铁圈)、

、

、

、

。过滤固体液体烧杯漏斗玻璃棒滤纸(2)操作名称：

。适用范围：将可溶性

分离出来。主要仪器：

、

、

。蒸发固体溶质从溶剂中铁架台(带铁圈)蒸发皿玻璃棒【复习与回顾】一.有机物的分离与提纯1.蒸馏—液液分离(1)用途常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。(2)适用条件①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。蒸馏实验装置温度计蒸馏烧瓶冷凝管尾接管出水口入水口温度计水银球与支管口在同一水平加入沸石的作用：防止液体暴沸不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网冷凝管中通水采用“逆流”方式（下进上出）※蒸馏的注意事项①注意仪器组装的顺序：“从下到上，从左到右”；②使用前要检查装置气密性！1323③蒸馏烧瓶盛装的液体，为容积的∽；④蒸馏烧瓶中除加液体外，还需加沸石（或碎瓷片）目的是：防止暴沸；⑤冷凝管中冷却水：“下进上出”⑥蒸馏时，不得将溶液全部蒸干；从下口进，上口出，是为了把冷凝管中的空气完全排出，使冷凝水能够充满整个冷凝管，这样才能达到最佳的冷凝效果。

如果上进下出的话，水流根本不会贮存并充满冷凝管，起不到冷凝效果。一.有机物的分离与提纯1.蒸馏—液液分离常压下，水的沸点：100℃，酒精沸点：78℃含杂工业乙醇95.6%(m/m)工业乙醇无水乙醇(99.5%以上)蒸馏加吸水剂蒸馏如：无水CaCl2、CaO一.有机物的分离与提纯2.重结晶—固固分离利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。※关键：选择适当的溶剂溶剂的选择：(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度

的影响较大。苯甲酸在水中的溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)一.有机物的分离与提纯2.重结晶—固固分离粗产品加热溶解趁热过滤冷却结晶提纯产品一.有机物的分离与提纯3.萃取：

利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗萃取原理：如：CCl4萃取碘水中的I2。25℃时：碘在水中溶解度是0.034g，

碘在CCl4中的溶解度是2.9g

是水中溶解度的85倍。一.有机物的分离与提纯3.萃取：(1)萃取操作过程：检漏混合振荡静置分液①分液：下层液体从

放出，上层液体从

倒出。※萃取实验要注意的问题下口上口a.萃取剂和原溶剂互不相溶；b.溶质在萃取剂中溶解度要远大于原溶剂中溶解度；c.萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。②萃取剂的选择：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚……常见的有机萃取剂：二、元素分析在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？得到有机物的组成元素二、元素分析一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CO2→C，H2O→H，HCl→Cl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。有机物+O2燃烧CO2H2O结论肯定有C、HO?二、元素分析定性分析——有机物的组成元素分析；如：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g，H2O5.4g，肯定含有哪些元素?是否含有O元素？含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?判断有机物中是否含O：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。

若m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含O

m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含O二、元素分析定量分析——分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法现代元素分析法分析方法定性分析——有机物的组成元素分析；李比希的碳氢定量分析法利用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希还建立了含N、S、卤素等有机物的元素定量分析方法。例题分析某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。(2)再求各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)==2：6：1则该未知物A的实验式为:C2H6O。讲解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数由于碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%则氧的质量分数为1－52.16%－13.14％＝34.70%随堂训练某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是:

。C4H10O氧的质量分数为1－64.86%－13.5％＝21.64%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)=4：10：1研究有机物的一般步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式确定分子式确定结构式三.相对分子质量的测定—质谱法质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用，从分子中轰出一个电子成为带正电的离子，这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片，由于碎片质量(m)和所带电荷(e−)不同，到达检测器的时间也不同，由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析，从峰的强度进行定量分析。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e)的比值有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”碎片的质荷比确定结构2.相对分子质量的测定—质谱法物质A的质谱图29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。三.相对分子质量的测定—质谱法随堂训练下图为某有机物的质谱图，则该有机物的相对分子质量为：

。

74研究有机物的一般步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式确定分子式确定结构式随堂思考有机物A的实验式：C2H6O相对分子质量：46分子式为：(C2H6O)n

∴分子式为:C2H6OC2H6O的分子结构怎样呢?n=

相对分子质量实验最简式量4646==1

二甲醚乙醇四.分子结构的鉴定—波谱分析1.红外光谱：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

图1-6上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5−OH。核磁共振氢谱可分析获得的信息：①分子中氢原子种类②每种类型氢原子个数吸收峰数目=氢原子种类吸收峰面积比(高度比)=氢原子数目比四.分子结构的鉴定—波谱分析①红外光谱：可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱：获得的信息：①分子中氢原子种类②每种类型氢原子个数吸收峰数目=氢原子种类吸收峰面积比=氢原子数目比四.分子结构的鉴定—波谱分析研究有机物的一般步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析确定实验式确定分子式确定结构式随堂训练(2012年银川一中质检)为了测定某有机物B的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题：图一图二(1)有机物B的相对分子质量是

。(2)有机物B的实验式是

。(3)能否根据B的实验式确定B的分子式

，

(填“能”或“不能”)，若能，则B的分子式是

，(