1-4第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物的一般步骤,1试分析实验式和分子式有何异同？ 答案：实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。 有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。,1蒸馏,有机化合物的分离、提纯,2重结晶 (1)原理 利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯有机物的常用方法。 (2)溶剂的选择 杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去

2、。 被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。,固态,很小或很大,温度,(3)实验仪器与操作步骤,3萃取 (1)萃取原理 液液萃取 利用有机物在两种_的溶剂 中的不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取 用从固体物质中溶解出有机物的过程。 (2)主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。 (3)操作要求 加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。,互不相溶,溶解性,有机溶剂,振荡,下层液体,2在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？ 答案：

3、不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。 3分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？ 答案：(1)分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。 (2)蒸馏：分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。 (3)萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。,4用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2? 答案：用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后，得到的是碘的四氯化碳溶液。若要得到纯净的I2，需用蒸馏的方法将I2与CCl4分开。蒸馏后，锥形瓶中收集的是CCl4，而I2

4、则聚集在蒸馏烧瓶中。,1元素分析 (1)定性分析：可确定有机物的元素组成。 (2)定量分析：可确定有机物的化学式。 2可用质谱法测定有机物的相对分子质量，进而确定分子式。 3鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法 (1)化学方法主要是初步鉴别官能团。 (2)物理方法主要有红外光谱、核磁共振谱等方法。,元素分析、相对分子质量和分子 结构的测定,5某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？ 答案：对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有

5、机物的相对分子质量。,典例1某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。,物质的分离和提纯,(1)制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。,试管C置于冰水浴中的目的是_。 (2)制备精品 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。 aKMnO4溶液b稀硫酸cNa2CO3溶液 再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石

6、灰，目的是_。,收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是_。 a蒸馏时从70 开始收集产品 b环己醇实际用量多了 c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 (3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点,解析解答本题可联系课本制备乙酸乙酯的实验装置。(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。 (2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀硫酸，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可

7、用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。 (3)区分精品与粗品不能选用KMnO4，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好地区分二者。 答案(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上cg除去水分83 c(3)b、c,1物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。 (2)分离方法 物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。 化学方法：加热分解、氧化

8、还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。,2物质的提纯 将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 不增：在提纯过程中不增加新杂质； 不减：在提纯过程中不减少被提纯物； 易分离：被提纯物与杂质易分离； 易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。,(2)提纯的方法 杂转纯 将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 杂变沉 加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后

9、用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化成BaSO4沉淀。,3有机物分离与提纯的常用方法总结,上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。 规律总结：在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面： (1)除杂试剂需过量。 (2)过量试剂需除尽。 (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 (4)选择最佳的除杂路径。,解析：蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30 )，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离；

10、萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。 答案：(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶(4)碱洗分液(常选用NaOH溶液做碱洗液),典例2为了测定某有机物A的结构，做如下实验： 将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：,有机物分子式及结构式的确定,(1)有机物A的相对分子质量是_。 (2)有机物A的实验式是_。 (3)A的分子式是_。 (4)A的结构简式为_。,答案(1)46(2)C2H6O

11、(3)C2H6O (4)CH3CH2OH,(2)确定分子式的方法 直接法 有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。 最简式法 各元素的质量分数最简式摩尔质量,分子式。 余数法 用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。,(3)通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个OH。 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其

12、进行“组装”和“拼凑”。 (5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。 规律总结：确定有机物分子式、结构式的基本方法,答案：红外光谱法核磁共振氢谱法 (1)42(2)32,1下列分离或除杂的方法不正确的是() A用分液法分离水和酒精 B用蒸馏法分离苯和溴苯 C用重结晶方法提纯苯甲酸 D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 答案：A,2某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是() A该有机物中C、H、O的原子个数比为123 B分子中C、H的原子个数比为12 C有机物中必定含氧 D有机物中必定不

13、含氧 解析：由于没有有机物的质量及生成H2O、CO2的质量，因此无法确定是否含氧。 答案：B,3二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是() A利用金属钠或者金属钾B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱 解析：质谱是用于测定相对分子质量的。 答案：B,解析：有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。 答案：C,5选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。 A萃取分液B升华C重结晶D分液 E蒸馏F

14、过滤G洗气 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取碘水中的碘。,解析：沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。 答案：(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A,研究有机化合物步骤和方法的探究 研究有机化合物的一般步骤与方法，可用下图进行归纳总结：,典例(1)有机物的分离提纯的3种方法，常利用物质的什么性质？ (2)确定实验式后一定要根据相对分子质量才能确定分子式吗？ (3)若红外光谱显示含有碳氧