卤代烃课件全

张瑶第二章烃和卤代烃第三节卤代烃1.掌握卤代烃的化学性质；2.结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的水解实验；3.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。学习目标溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律溴乙烷的结构特点和主要化学性质教学重点教学难点第二章烃和卤代烃第三节卤代烃你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。创境设问CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br卤代烃的代表物为溴乙烷。活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质阅读教材P41第三段，认识溴乙烷的分子组成与结构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。1、溴乙烷的分子组成与结构分子式：电子式：C2H5Br结构式：结构简式：2、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。CH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH

思考：溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在化学反应中容易断键的位置是？:H:C:C:BrHHHH::::::活动二：理解溴乙烷的化学性质阅读教材P41四、五段文字，书写溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。1、溴乙烷的取代反应C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反应或NaOH△完成教材P42［科学探究］1(1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液加热NaOH溶液加热取上层清液硝酸酸化不合理不合理合理分离提纯得乙醇｛红外光谱：分子中含C-O、O-H键等核磁共振氢谱：三个峰，峰值比为3∶2∶11、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置，并进行实验。教材P42［科学探究］1活动二：理解溴乙烷的化学性质阅读教材P41最后一段及P42第一段，书写溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键（含双键或三键）化合物的反应。2、溴乙烷的消去反应完成教材P42［科学探究］2溴乙烷/NaOH(乙醇)水KMnO4酸性溶液⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶液褪色而干扰实验。还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。没有必要先通入水中。教材P42［科学探究］2取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷和NaOH溴乙烷和NaOHNaOH水溶液加热NaOH的乙醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、NaBr、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。教材P42［思考与交流］小结：无醇则成醇，有醇则成烯。活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质阅读教材P41第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃的分类及物理性质。1、定义：2、卤代烃的分类①按卤素原子种类：②按卤素原子数目：③根据烃基是否饱和：氟、氯、溴、碘代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。思考：饱和一卤代烃的通式为?CnH2n+1X练习：分子式C5H11Cl有多少种同分异构体？书写其同分异构体，并命名。CH3CH2CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH

Cl

CH3CH3CH2CH

Cl

CH2CH3CH3CH

CH

Cl

CH3CH3CH3C

ClCH2CH3CH3CH3C

HCH2CH3CH2ClCH3CH3C

CH2ClCH3CH3CH

CH2CH2ClCH31-氯戊烷2-氯戊烷3-氯戊烷3-甲基-1-氯丁烷3-甲基-2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基-1-氯丁烷2，2-二甲基-1-氯丙烷（1）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂；（2）沸点：沸点大于相应的烃，同分异构体的沸点变化规律同烃。（3）状态：常温下大多为液态或固态，少数（如CH3Cl）为气态；（4）密度：脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比水小，其他的一般比水大。一卤代烷的密度随碳增多减小。3、卤代烃的物理性质活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质⒈均不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉下列有机物中沸点最高的是（），密度最大的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷ADB练习：⑴取代反应（水解反应）

练习：写出CH3CHClCH3、

1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。R-X+NaOHR-OH+NaX

水△活动四：卤代烃的化学性质4、卤代烃的化学性质根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通性？2、反应的实质：1、反应的条件：强碱的醇溶液、加热从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。+NaOH—C—C—HX醇△C=C+NaX+H2O活动四：卤代烃的化学性质4、卤代烃的化学性质⑵消去反应思考：所有的卤代烃都能发生消去反应吗？卤代烃消去的结构条件：有邻位碳原子，且邻碳（β—C）上有氢才能发生消去反应。CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O

含量较少CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O

主要产物CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O

醇△练习1：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。练习2：

如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式，并指出反应类型。溴乙烷NaOH醇溶液加热乙烯溴水１,２－二溴乙烷练习3：下列物质中不能发生消去反应的是()CH3C.CH3－C－CH2－C－CH2ClA.CH3－CH－CH－CH3CH3ClCH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr练习4：下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2种1种3种卤代烃①NaOH水溶液，△②稀HNO3

酸化③AgNO3溶液有沉淀产生白色↓淡黄色↓黄色↓AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素5、卤代烃中卤原子的检验试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪种卤原子？思考：能否利用卤代烃的消去反应来检验卤原子呢？练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是____________(填序号，下同)。(2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________。④③⑤⑦①②③⑦①6、卤代烃的应用：

制备醇：R-XR-OH强碱的水溶液加热1、致冷剂2、麻醉剂5、有机合成的重要原料3、灭火剂4、有机溶剂

制备烯烃或炔烃：

RCH2CH2X