08药学维生素

1、维维 生生 素素 Vitamins第一节第一节 概述概述一、维生素一、维生素 (vitamin,vit)的定义的定义维持人体正常生理功能所必需的，在体内维持人体正常生理功能所必需的，在体内不能合成或合成不足的不能合成或合成不足的, ,必须由食物供给的必须由食物供给的一类微量的小分子有机化合物一类微量的小分子有机化合物二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类（一）维生素的命名（一）维生素的命名 1. 发现的先后：发现的先后：A、B、C、D、E 、K. 2. 化学结构特点：视黄醇、硫胺素化学结构特点：视黄醇、硫胺素、维生素维生素B2 3. 生理功能及治疗作用：抗干眼病、抗赖皮病生理功能及治疗作

2、用：抗干眼病、抗赖皮病 4. 结构相近、生物活性相同：结构相近、生物活性相同：B1、B2、B6 、B12（二）维生素的分类（二）维生素的分类1.1.脂溶性维生素脂溶性维生素 (lipaid-soluble vitamin) 如：如：VitA、D、E、K2. 水溶性维生素水溶性维生素 (water-soluble vitamin) 如：如：VitB族、族、VitC三、维生素的需要量三、维生素的需要量1. 人群调查验证：人群调查验证： 如如: : 维生素维生素A2. 实验研究实验研究 如：水溶性维生素如：水溶性维生素四、维生素缺乏病的原因四、维生素缺乏病的原因 1. 维生素的摄入量不足维生素的摄入

3、量不足 加工、烹饪方法的不当加工、烹饪方法的不当 2. 吸收障碍吸收障碍 3. 维生素需要量增加而补充相对不足维生素需要量增加而补充相对不足 4. 长期服用某些药物长期服用某些药物 长期服用广谱抗生素，导致长期服用广谱抗生素，导致K2、B6 、 B12等等 缺乏缺乏 第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素特点：特点：1. 不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂。不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂。2. 在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收。在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收。3. 吸收的脂溶性吸收的脂溶性Vit A在血液中与脂蛋白及某些特在血液中与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。殊结合蛋白特异结合而

4、运输。4. 在体内有一定的储存：主要在肝脏在体内有一定的储存：主要在肝脏5. 摄入过多，引起中毒。摄入过多，引起中毒。脂溶性维生素的种类：脂溶性维生素的种类：w 维生素维生素A (视黄醇视黄醇 retinol) w 维生素维生素D (钙化醇钙化醇 calciferol) w 维生素维生素E (生育酚生育酚 tocopherol) w 维生素维生素K (凝血维生素凝血维生素) 含有含有-白芷酮环的二十碳多烯醇。白芷酮环的二十碳多烯醇。一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素）维生素维生素A2: 3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇维生素维生素A1: 视黄醇视黄醇 (retinol)w A1

5、哺乳动物和海产鱼肝脏中。哺乳动物和海产鱼肝脏中。 A2 淡水鱼肝脏中，生理效用仅及淡水鱼肝脏中，生理效用仅及A1的的40%。w 化学结构化学结构:维生素维生素A2在在-白芷酮环上比白芷酮环上比A1多一多一 个双键。个双键。维生素维生素A2: 3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇维生素维生素A1: 视黄醇视黄醇 (retinol)w 维生素维生素A的侧链含有的侧链含有4个双键，故可形成多种个双键，故可形成多种顺反异构体，其中较重要的天然的维生素为顺反异构体，其中较重要的天然的维生素为全反型全反型(All-trans)。维生素维生素A原原w -维生素维生素A原原w -维生素维生素A原：最为重要原：最为重要 吸

6、收率：吸收率：1/3 转化率：转化率：1/2w -维生素维生素A原原w - -胡萝卜素胡萝卜素A、B环相同的反向对称结构环相同的反向对称结构w 主要在小肠粘膜转变为维生素主要在小肠粘膜转变为维生素A，一部分也可，一部分也可在肝脏中进行。在肝脏中进行。-胡萝卜素加双氧酶胡萝卜素加双氧酶（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 视黄醇、视黄醛、视黄酸是视黄醇、视黄醛、视黄酸是Vit A的活性形式的活性形式1. 构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质视觉细胞内感光物质视觉细胞内感光物质: 暗光暗光/弱光：视网膜杆状细胞弱光：视网膜杆状细胞 - 视紫红质视紫红质 视红质视红质 强光：视网膜锥

7、状细胞强光：视网膜锥状细胞- 视蓝质视蓝质 视青质视青质暗适应暗适应：夜盲症夜盲症：2. 参与细胞膜糖蛋白的合成。参与细胞膜糖蛋白的合成。 关键物质：全反式视黄酸和关键物质：全反式视黄酸和9-9-顺视黄酸顺视黄酸 视黄酸：维持上皮组织的发育和分化。视黄酸：维持上皮组织的发育和分化。 干眼病（干眼病（xerophthalmia）：泪腺萎缩）：泪腺萎缩3. 促进生长发育促进生长发育 视黄醛和视黄酸对胚胎发育也是必要的。视黄醛和视黄酸对胚胎发育也是必要的。4. 防癌作用防癌作用5. 维生素维生素A过量可引起中毒。过量可引起中毒。 头痛、恶心、共济失调头痛、恶心、共济失调 皮肤干燥、脱屑、脱发皮肤干燥

8、、脱屑、脱发成人需要量：成人需要量：1mg 长期过量摄入（超过需要量的长期过量摄入（超过需要量的10-20倍）倍）可引起中毒。摄入成人需要量的可引起中毒。摄入成人需要量的100倍，倍，可引起急性中毒。可引起急性中毒。富含维生素富含维生素A的食物：的食物：肝脏、蛋黄、奶油全乳、胡萝卜、番茄肝脏、蛋黄、奶油全乳、胡萝卜、番茄二、维生素二、维生素 D ( (抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素) )( (一一) ) 化学本质及性质化学本质及性质Vit D3麦角固醇麦角固醇7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇活化形式活化形式: : 1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 肝微粒体肝微粒体-25羟化酶羟化酶 肾小管上皮细胞线粒

9、体肾小管上皮细胞线粒体- 1-羟化酶羟化酶 24-羟化酶羟化酶（二）生理功能及缺乏症（二）生理功能及缺乏症 1. 调节血钙水平是调节血钙水平是1,25-(OH)2D3的重要作用。的重要作用。 促进小肠粘膜对钙、磷的吸收。促进小肠粘膜对钙、磷的吸收。2.促进成骨及破骨细胞的形成，促使骨骼的重建促进成骨及破骨细胞的形成，促使骨骼的重建 缺乏缺乏 小儿：佝偻病（小儿：佝偻病（rickets） 成人：软骨病成人：软骨病 (osteomalacia)3. 1,25-(OH)2D3 具有影响细胞分化的功能。具有影响细胞分化的功能。 1,25-(OH)2D3 促进胰岛促进胰岛-细胞分泌胰岛素。细胞分泌胰岛素

10、。 抑制肿瘤细胞增殖和促进分化。抑制肿瘤细胞增殖和促进分化。4. 维生素维生素 D 过量可引起中毒。过量可引起中毒。 高钙血症、高钙尿症、高血压、软组织钙化。高钙血症、高钙尿症、高血压、软组织钙化。三、维生素三、维生素E1. 维生素维生素 E 是体内最重要的脂溶性抗氧化剂。是体内最重要的脂溶性抗氧化剂。 对抗生物膜上脂质过氧化产生的自由基；对抗生物膜上脂质过氧化产生的自由基； 保护骨骼肌、心肌、血管细胞膜生物膜的结构保护骨骼肌、心肌、血管细胞膜生物膜的结构与功能。与功能。2. 与动物的生殖功能和精子生成有关与动物的生殖功能和精子生成有关3. 预防衰老预防衰老 改善皮肤弹性，使性腺萎缩减弱，提高

11、免疫力。改善皮肤弹性，使性腺萎缩减弱，提高免疫力。 （二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症3. 维生素维生素 E 能提高血红素合成的关键酶能提高血红素合成的关键酶氨基氨基酮戊酸（酮戊酸（ALA）合酶和）合酶和ALA脱水脱水酶的活性，从而促进血红素合成。酶的活性，从而促进血红素合成。 新生儿缺乏：贫血新生儿缺乏：贫血4. 维生素维生素E 缺乏并不多见。缺乏并不多见。 可治疗先兆流产及习惯性流产。可治疗先兆流产及习惯性流产。四、维生素四、维生素K（凝血维生素）（凝血维生素）（一）化学本质：（一）化学本质： 2-甲基甲基1，4奈醌的衍生物奈醌的衍生物 Vit K1: 叶绿醌叶绿醌(phyllo

12、quinone), 深绿色蔬菜中较多深绿色蔬菜中较多 Vit K2: 肠道细菌的产物肠道细菌的产物 Vit K3: 人工合成的水溶性甲萘醌，可口服或注射人工合成的水溶性甲萘醌，可口服或注射 作用最强（天然作用最强（天然Vit K的三倍的三倍),但毒性较大但毒性较大 Vit K4: 4-亚氨基，亚氨基，2-甲基萘醌甲基萘醌(二二)生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症1. 维生素维生素K 具有促进凝血作用。具有促进凝血作用。 促进凝血因子（促进凝血因子（、）的合成。）的合成。 -羧化酶（维生素羧化酶（维生素K是辅助因子）是辅助因子）2. 维生素维生素K 缺乏可引起出血。缺乏可引起出血。 新生儿可能引起

13、新生儿可能引起 Vit K 的缺乏；无肠道细菌的缺乏；无肠道细菌 长期抗生素长期抗生素/ 肠道灭菌药可能引起肠道灭菌药可能引起Vit K 缺乏。缺乏。第三节第三节 水溶性维生素水溶性维生素共同特点：共同特点：1. 易溶于水，故易随尿液排出，一般不发生易溶于水，故易随尿液排出，一般不发生中毒现象。中毒现象。2. 体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。3. 作用比较单一，主要构成酶的辅助因子，作用比较单一，主要构成酶的辅助因子，直接影响某些酶的催化作用。直接影响某些酶的催化作用。种类：种类：w B族维生素：族维生素：维生素维生素B1 ( (硫胺素硫胺素) ) 维生

14、素维生素B2 ( (核黄素核黄素) ) 维生素维生素PP ( (尼克酸和尼克酰胺尼克酸和尼克酰胺) ) 维生素维生素B6 ( (吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺) ) 泛酸泛酸 (遍多酸遍多酸) 生物素生物素 硫辛酸硫辛酸 叶酸叶酸w 维生素维生素CB族维生素的共同特点：族维生素的共同特点：（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质（二）生理功能及缺乏症（二）生理功能及缺乏症Vit B1在糖代谢中具有重要作用在糖代谢中具有重要作用 -酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是磷酸戊糖酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是磷酸戊糖 循环中转酮醇酶的辅酶循环中转酮醇酶的辅酶缺乏：缺乏：脚气病脚气病-末梢神经炎、心力

15、衰竭、肌肉萎末梢神经炎、心力衰竭、肌肉萎 缩；消化液分泌减少，胃蠕动变慢，食欲缩；消化液分泌减少，胃蠕动变慢，食欲 不振；多见于酒精中毒者不振；多见于酒精中毒者富含食物：富含食物：种子的外皮种子的外皮破坏因素：破坏因素：在酸性环境中稳定，碱性环境中破坏在酸性环境中稳定，碱性环境中破坏. 一、维生素一、维生素B1（硫胺素（硫胺素)FAD和和FMN是维生素是维生素B2的活性形式的活性形式活性形式活性形式二、维生素二、维生素B2( (核黄素核黄素) )FAD和和FMN（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症三、维生素三、维生素PP(抗赖皮病因子抗赖皮病因子)NAD+和和NADP+（二）生化作用及

16、缺乏症（二）生化作用及缺乏症Pellagra四、维生素四、维生素B6包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺（一）维生素维生素B6的磷酸酯是其活性形式的磷酸酯是其活性形式（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症五、泛酸五、泛酸（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症六、生物素六、生物素生物素的结构包括含硫的噻吩环、尿素及戊酸生物素的结构包括含硫的噻吩环、尿素及戊酸（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症七、叶酸七、叶酸（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症dUMP dTMPFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12蛋氨酸循环蛋氨酸循环NADPH +H+FU 氨甲蝶呤嘌呤

17、C2嘌呤C8B12ARH2OFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12ATP PPi,Pi R RCH3 FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12 SAMFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8同型半胱氨酸同型半胱氨酸蛋氨酸蛋氨酸B12N5 CH3 FH4FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU 氨甲蝶呤氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU NADP+嘌呤C2嘌呤C8FU 嘌呤C2嘌呤C8FH2嘌呤C2嘌呤C8嘌呤C2嘌呤C8N5,N10CH2FH4嘌呤C2嘌呤嘌呤C8嘌呤C2嘌呤C2N5,N10=CHFH4嘌呤嘌呤C2N10CHOFH4 甘甘 丝丝 色色 组组FH4SAHHaminopte

18、rin八、维生素八、维生素B12（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 dUMP dTMPFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12蛋氨酸循环蛋氨酸循环NADPH +H+FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12ARH2OFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12ATP PPi,Pi R RCH3 FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12 SAMFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8同型半胱氨酸同型半胱氨酸蛋氨酸蛋氨酸B12N5 CH3 FH4FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU 氨甲蝶呤氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU NADP+嘌呤C2嘌呤C8FU 嘌呤C2嘌呤C8FH2嘌呤C2嘌呤C8嘌呤C2嘌呤C8N5,N10CH2FH4嘌呤C2嘌呤嘌呤C8嘌呤C2嘌呤