有机化学复习要点

1、题型1， 命名，由化学式写命名2， 由命名写化学式3， 选择题。4， 填空题5， 鉴别题，怎么鉴别？化学方法鉴别，格式规范6， 合成题，怎么合成？连续反应合成产物（条件可以不写，过程写好）7， 结构题，三个未知物质ABC，已知性质几种，推断结果第一章烷烃 1命名碳 普通命名法，系统命名法碳原子编号取代基最近写全名取代基名字和先后顺序取代基+烷基2熔点，沸点变化规律3氧化燃烧裂解 取代反应环烷烃1命名单环烷烃，顺反异构多环烷烃2开环加成加成反应3取代反应 H2NOH对氨基苯酚分子量越大，沸点越高同系列，直链比支链高极性越大越相溶相似（结构，极性）相溶烷烃取代反应都是自由基取代反应类型，包括卤代反

2、应2个甲基在同侧是 顺结构，在不同侧就是反结构共用一个碳原子螺环双环烷烃共用两个或以上碳原子桥环CH3断 断 +HBr+HBr不断断 H Br氢加在含氢多的碳原子上，断裂只在含氢较多和含氢较少的两个碳原子（电性差最大）环丙烷用溴鉴别，不能被氧化甲基环丙烷高猛酸钾不褪色溴水褪色乙烯褪色褪色斜的是e键 尽可能多的取代基在e键上 取代基体积大的优先取代e键 看顺反;竖的是a键。烯烃1命名 母体和取代基双键 活泼性CH3 CH3异构根据结构，C C H H两个甲基在一边为顺，一上一下为反选择碳碳双键在的最长碳链，靠近双键一侧开始编号2烯丙基和丙稀基3正异构型 a b C C c d一大一小为异按原子序

3、数，两个大的在一侧炔烃1命名2熔沸点3加成反应氧化反应水合反应：库切洛夫反应4炔化物末端炔内炔不规则烯烃加成（马氏规则）电性规律，氢加在含氢较多的碳原子上CH3-CH=CH2 +HClCH3-CH-CH2 Cl H HBr CH3 +HBr CH3工业生产环氧乙烷CH2=CH2CH2-CH2Ag OCH=C-CH=CH2 归属于炔芳香烃1命名官能团优先顺序 取代基+母体2物理性质3化学性质（易取代，难氧化，难加成）1亲电取代反应1卤代反应2硝化反应3磺化反应4傅克反应烷基化反应酰基化反应2氧化反应 -氢顺丁烯二酸酐 O3加成反应Ni 加压 180-250紫外光4定位规律1原取代基的邻位和对位卤

4、素定位基（邻对位）2 一类定位基（邻对位）二类定位基(间位）3二取代苯的定位规则二烯烃（不讲）碳正离子的稳定性顺序 苄基CH2 对甲基苯基 H3C芳基狄一阿反应1，3-丁二烯 与乙烯生成环己烯CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 （18%）200 高压第五章 卤代烃（重点章节）1命名和分类（伯仲叔三种卤代烃的鉴别）物理性质化学性质，1亲核取代 （醇解反应水解反应等6大反应） 2消除反应（加成反应的逆过程）反应机理1亲核取代反应机理（活泼性顺序） 2消除反应机理（碳正离子的稳定性顺序）：考点： 氯乙烯，氯化苄，稀丙基氯叔丁基氯碘仿 氯仿4-甲基-5-氯-2-戊烯4-溴-1-戊炔CH3C

5、H=CHCHCHClCH=CCH2CHCH3 CH3 Br 3-氯-5-溴异丙苯 Cl CH（CH3）2 Br：必考：环状卤代烃RX氰解反应联立生成卤代银沉淀的速度硝酸银的醇溶液鉴别卤代烃碱性醇溶液消除卤代烃去掉含氢较少的碳原子上的氢（查依采夫规则）共轭烯烃要稳定格式试剂烃基卤化镁RMgX 性质 反应叔卤代烃SN1机理伯卤代烃SN2机理仲卤代烃两种都有消除反应机理1支链增加，易取代2单分子E13双分子E2取代用KOH的水溶液消除用KOH的醇溶液（高温有利于消除）乙烯型卤代烃卤素连在双键结构上，卤素极不活泼卤苯型卤代烃Cl不活泼 卤素不反应烯丙基型苄基型卤代烃取代活性CH2=CHCH2X,CH2

6、X R-X(叔仲伯) CH2=CHX, X芳香性：1环状结构2共轭体系3电子数4n+2休克尔规则旋光性1手性，分子里不存在对称中心，一个碳上含4个不痛基团，这个碳叫手性碳构型横前竖后D/L型，L-（-）-甘油醛，左羟基D-(+)-甘油醛，右羟基R/S型对映体外消旋体；考点；D型糖和L型糖 要会写葡萄糖是醛糖第八章醇，酚，醚 OH卤代烃-醇1命名和分类（考点） 不饱和醇的命名3-环己烯-1-醇（以羟基最近碳为首）2沸点（分子量相近的物质中，只比羧酸低）3化学性质1与活泼金属反应（遇水水解）2与氢卤酸反应（制备卤代烃）3卤化磷反应4亚硫酰氯反应（也可以制备卤代烃，用的少）5脱水反应 分子间 醚依采

7、夫规则 分子内 烯烃（-消除）6酯化反应7氧化反应1氧化加氧2脱氢氧化（不加氧）4常见的醇1丙三醇甘油 （分子式）2苯甲醇（苄醇）醇的反应活性是烯丙基式（苄基式） 醇>叔醇>仲醇>伯醇卢卡斯试剂（浓HCl+ZnCl）鉴别伯仲叔醇伯醇 卢卡斯试剂加热后出现浑浊仲醇静置几分钟后出现浑浊叔醇很快出现浑浊酚（芳环上的羟基如果不是优先基团，以优先基团和芳环做为母体，羟基作为取代基）1命名和分类（母体+取代基）【芳香烃中长剑官能团顺序】2物理性质 溶解度变化规律3化学性质 C-O-难反应-O-H活跃1酚的酸性变化规律给（推）电子基，第一类定位基多弱吸电子基 第二类定位基多强鉴别2酚的显色

8、（烯醇式结构都能和FeCl3显色）和三氯化铁FeCl3显色，3酚成醚酯（酰酐，酸酐）4氧化反应（不考 产物特殊）5取代反应1亲电取代反应醚1命名和分类（简单醚，混合醚，环醚）芳香基2物理性质不溶于水（环醚中才有可能溶于水）化学性质，稳定性次于烷烃1yang盐的生成（必考）2醚键的断裂形成卤代烃和醇大的形成卤代烃芳香醚的形成，酚和卤代烃1乙醚无色液体2环氧乙烷1五色有毒气体2五个特色反应（化学性质）开环加成反应第九章醛 酮 醌醛和酮1命名和分类系统命名法1有羰基和碳碳不饱和键2有芳环和脂环2物理性质沸点比分子质量相近的烃和醚高，但比醇低 沸点 丁醇>丁酮>丁醛>戊烷>乙醚

9、水溶性规律3化学性质1羰基2氢3-氢4醛酮 亲核反应5活泼性顺序考点6氢氰酸反应 2个反应7亚硫酸氢钠 1甲基酮 2 38与醇的加成缩醛半缩醛9与水的加成10与氨的衍生物的加成反应NH2-Y羰基试剂2，4-二硝基苯肼羰基化合物中，C=O加成反应氧上加带正电荷离子碳上加带负电荷离子-氢4分卤仿反应碘仿反应产物 O O I2/NaOH(NaIO) CH3-C-H(R) NaO-C-H(R)+CHI3鉴别甲基酮和乙醛11氧化反应1弱氧化剂托伦试剂（氧化，脂肪醛和芳香醛） 2斐林试剂 （氧化脂肪醛，不氧化芳香醛）12还原反应克里门逊还原法考克里门逊还原法锌汞齐Zn-Hg和浓HCl傅-克烷基化 与黄鸣龙

10、法必考13歧化反应（无-氢的醛）（浓碱）苯甲醛 醛的沸点 比谁强 比谁弱 的性质 C=O 和-氢 两个位置加成顺序银镜反应14羟醛缩合（稀碱）羧酸1命名和分类水杨酸结构 和分子式沸点，分子量水溶性2化学性质1酸性（酸性最强的是 吸电子基越多，）2羧酸的衍生物亚硫酰基（都是羟基变卤素）P156P210RCOOH+SOCl2RC（O）Cl +SO2 +Cl酸酐的形成酯化反应速度：-碳上烃基（R）越多，空间位阻越大，速度越慢HCOOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH二元酸与氨反应考点邻苯二甲酰亚胺 O CNH C O脱羧 脱二氧化碳羧酸的重要化合物(羧酸衍生物)

11、 （命名 与合成）考点酰胺考点氮氧二甲基乙酰胺水解，醇解，氨基等化学反应活性（快慢） 酰氯最快 酸酐次之RC(O)Cl>RC(O)OC(O)R>RC(O)OR>RC(O)NH21水解反应2醇解反应3氨解反应4还原反应（特点 加氢去氧）5酯缩合反应6酰胺的酸碱性 在吸电子多的环境中，显酸性（与强电子基相连显酸性）（中性，接近中性）不能使石蕊变色 （酰亚胺是弱酸性）考点7酰胺的霍夫曼降级反应酰胺 胺，去羰基-C（O）-条件NaOH/Br2酸性变化规律-COOH-氢二元酸加热脱热脱羧脱水相对活泼性顺序羟基酸脱水脱羧反应-醇酸一般发生分子间交叉脱水生成交酯交酯，内酯具有酯的通性，在中

12、性溶液中较稳定，在碱性溶液中易水解生成原来醇酸的盐。2CH3CH(COOH)OH CH3-HCO -C=O O=C - O - CH-CH3-羟基丙酸丙交酯思考题11-2 11-4乙酰乙酸乙酯怎么合成的烯醇式与FeCl3显色反应第十二章含氮含磷1伯仲叔三种胺氮上连一个烷基2酯命名甲基哈桑连几个胺1普通命名法P241氮上连二个甲基，二个乙基，先说小的 再说大的氮上连苄胺（苄基胺）（苯甲基）芳香胺，连有烷基，某某苯胺氮上连有XYNX-NH2Z必考胆胺先说阴离子 再说阳离子必考胺的物理性质沸点：比烷烃高，比醇低下列化合物沸点最高的是（大类化合物之间的关系）醚烷烃醇羧酸沸点依次降低伯仲叔胺有碱性跟酸反

13、应（从酸中夺取氢）1胺的碱性强弱脂肪胺>无机铵>芳香胺2胺内氢离子被取代氮上电子密度高低（高，得电强；低，得电弱）3伯>仲>叔>胺>氨气（碱性强弱的影响因素）4胺，烷基化，跟卤代烃反应，逐级取代季胺盐烷基化反应P247 2个反应灵活性酰氯2个反应必考兴斯堡反应三种胺的鉴别1鉴别题的格式2常用于胺的分离与鉴定1RNH2NaOH SO2NHR2R2NH+SO2ClSO2NR23R3N苯磺酰氯(中和生成的HCL) 不反应1 NaOH SO2NR Na2 不溶于碱解释：1由伯胺生成的苯磺酰胺由于氮原子上的氢受磺酰基吸电子效应的影响而显酸性，能溶于碱性溶液而成盐。2伯胺生成的苯磺酰胺氮上无氢，不溶于碱性溶液，呈固体析出。3叔胺既不发生磺酰化反应，也不溶于碱液。苯胺 用Br2水三溴苯胺鉴别苯酚 用FeCl3醇卤代烃考点12-3 考鉴别和命名（有变动）苯胺胺的重要化合物考过己二胺的合成？苯胺的合成Fe/HCl（硝基苯的还原）NO2 NH2 P257:考点：P253 全部P252重氮和偶氮化合物芳香族的重氮盐取代和偶合2个反应 NaNO2/HCl NO2 NH2 +HNO205+NNCl + H2O N2X CH3P2