生药学-绪论mmm-第一章

生药品种繁多，《中华本草》记载8980种，其中常用的有500种，为便于学习、研究和使用，须对其进行分门别类，加以叙述。

※自然分类系统分类

※

按天然属性及药用部分分类※

按化学成分分类※

按功效及药理作用分类

※其他分类法第一节生药的分类当前第1页\共有128页\编于星期四\4点1.按自然分类系统分类根据生药的原植(动)物在分类学上的亲缘关系，按门、纲、目、科、属和种分类排列。---便于学习和研究同科同属生药在形态、性状、组织构造、化学成分与功效等方面的共同点，比较其特异性，揭示其规律性；---有利于寻找具有类似成分、功效的植(动)物，扩大生药资源。当前第2页\共有128页\编于星期四\4点2.按天然属性及药用部分分类可分为植物药(vegetabledrugs)动物药(animaldrugs)矿物药(mineraldrugs)当前第3页\共有128页\编于星期四\4点植物药再依不同的药用部位分为:●根类、根茎类●茎木类、皮类●叶类、花类●果实类、种子类●全草类当前第4页\共有128页\编于星期四\4点---便于学习和研究生药的外形和内部构造，掌握各类生药的外形和显微特征及其鉴定方法；---便于比较同类不同生药间在性状和显微特征上的异同；---有利于掌握传统的药材性状鉴别方法。当前第5页\共有128页\编于星期四\4点3.按化学成分分类根据生药中所含的有效成分或主要成分的类别来分类：●含黄酮类成分的生药●含生物碱类成分的生药●含蒽苷类成分的生药●含挥发油类成分的生药当前第6页\共有128页\编于星期四\4点当前第7页\共有128页\编于星期四\4点---便于学习、掌握具有相同化学成分的生药，有利于研究其有效成分和理化分析；---有利于研究有效成分与疗效的关系，以及含同类成分的生药与科属之间的关系。当前第8页\共有128页\编于星期四\4点4.按功效及药理作用分类根据生药的药理作用或中药功效来分类。

按现代药理作用分为：●作用于神经系统的生药●作用于循环系统的生药●作用于消化系统的生药当前第9页\共有128页\编于星期四\4点按中药功效分为：●解表药：麻黄、桂枝、防风●清热药：石膏、知母、黄芩、黄连●祛风湿药：独活、防己、威灵仙●温里祛寒药：附子、干姜●泻下药：大黄、番泻叶当前第10页\共有128页\编于星期四\4点生药的中药功效分类表功效药物举例解表药辛温解表药辛凉解表药麻黄、桂枝、荆芥、防风、白芷、细辛、羌活、蒿本薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蝉蜕、牛蒡子、桑叶、蔓荆子泻下药攻下药润下药峻下药大黄、芒硝火麻仁、郁李仁、蜂蜜甘遂、芫花、大蓟、牵牛子祛风湿药独活、威灵仙、乌鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜芳香化湿药利尿渗湿药藿香、佩兰、砂仁、苍术茯苓、猪苓、泽泻、薏苡仁、车钱子、木通、防己、海金沙、半边莲温理祛寒药川乌、附子、肉桂、干姜、吴茱萸、高良姜、艾叶、小茴香、丁香清热药清热泻火药清热解毒药清热燥湿药清热凉血药石膏、知母、栀子、黄连、黄芩、黄柏、龙胆、夏枯草、决明子、山豆根金银花、板蓝根、大青叶、紫花地丁、蒲公英、败酱草、漏芦、青黛茵陈、胡黄连、鸦胆子、白头翁生地黄、玄参、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮理气药厚朴、陈皮、青皮、枳壳、枳实、川楝子、木香、乌药、香附、郁金、延胡索、薤白理血药活血化淤

止血药川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵子、鸡血藤、王不留行凉血止血药：白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟化瘀止血药：三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节收敛止血药：仙鹤草、白芨、棕榈炭当前第11页\共有128页\编于星期四\4点功效药物举例化痰止咳平喘药温化寒痰药清化热痰药止咳平喘药半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子瓜篓、贝母、竹茹、桔梗、天竺黄、前胡、胖大海、浮海石杏仁、苏子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶苈子、地龙补益药补血药补气药补阴药

补阳药当归、熟地黄、白芍、阿胶、何首乌、紫河车人参、甘草、党参、黄芪、山药、白术北沙参、麦冬、枸杞子、龟甲、鳖甲、山茱萸、女贞子、桑寄生、石斛、百合、西洋参、黄精肉苁蓉、淫阳藿、鹿茸、杜仲、续断、补骨脂、菟丝子、巴戟天、锁阳、沙苑子、蛤蚧、狗脊、冬虫夏草镇痉安神药镇痉药安神药白僵蚕、全蝎、蜈蚣、钩藤、天麻、羚羊角、代赭石、石决明重镇安神药：朱砂、磁石、琥珀养心安神药：酸枣仁、柏子仁、远志、合欢皮开窍药麝香、冰片、苏合香、石菖蒲、牛黄消导药神曲、山楂、莱菔子、麦芽、鸡内金驱虫药使君子、槟榔、乌梅、苦楝皮、雷丸收敛药五味子、肉豆蔻、金樱子、莲子、柯子、乌贼骨、龙骨、牡蛎外用药雄黄、轻粉、密佗僧、白矾、斑蝥、蟾酥涌吐药甜瓜蒂、常山、胆矾当前第12页\共有128页\编于星期四\4点---便于学习、掌握和研究具有相同药理作用或功效的生药；---有利于与临床用药结合，也可以与活性成分研究相结合。当前第13页\共有128页\编于星期四\4点《神农本草经》-毒性和用药目的：上中下三品。《本草经集注》-自然属性：玉石、草、木、果菜、米食、有名未用6类。每类又分上中下三品。《本草纲目》-十六部：水、火、土、石、草、谷、菜、果、木、器、虫、鳞、介、禽、兽、人。《中国药典》《中药大辞典》《中药志》-

按笔划5.其他分类法当前第14页\共有128页\编于星期四\4点第二节生药的记载生药的描述和记载，是生药知识传播的重要方式。当前第15页\共有128页\编于星期四\4点一、记载项目：1.名称2.基源3.植（动）物形态和生物学特征4.采制5.产地6.性状7.显微特征8.化学成分9.理化鉴定

10.药理作用11.功效12.附注当前第16页\共有128页\编于星期四\4点二、生药的拉丁名生药的拉丁名：国际上通用的名称，具有国际意义，便于国际间的交流与合作研究。生药的拉丁名由两部分组成：

生药名+药用部位的名

(第二格)(第一格)原植物属名原植物种名原植物属种名当前第17页\共有128页\编于星期四\4点第一格药用部位：

根

Radix

根茎

Rhizoma

茎

Caulis

枝

Ramulus木材Lignum

树皮

Cortex

叶

Folium

花

Flos

花粉

Pollen

果实

Fructus种子

Semen

全草

Herba

树脂

Resina

分泌物Venenum当前第18页\共有128页\编于星期四\4点1.原植物的属名或种名:原植（动）物的属名（第二格）

如：黄芩ScutellariaeRadix（原植物Scutellariabaicalensis）原植（动）物的种名（第二格）如:颠茄BelladonnaeHarba（原植物Atropebelladonna）。当前第19页\共有128页\编于星期四\4点2.兼用原植（动）物的属名和种名（第二格），用以区别同属他种来源的生药。如：青蒿ArtemisiaeAnnuaeHerba茵陈ArtemisiaeScoporiaeHerba当前第20页\共有128页\编于星期四\4点3.药用部位包括不同器官时,则把主要的或多数地区习用的置前,用et(和)或seu(或)相连接。

如:大黄RheiRadixetRhizoma大蓟CirsiiJaponiciHerbaseuRadix

当收载不同属的植物作同一生药使用时,以两个属命名,以seu连接。如:老鹳草ErodiiseuGeraniiHerba。当前第21页\共有128页\编于星期四\4点--矿物类生药的拉丁名，一般采用原矿物拉丁名，如：朱砂Cinnabaris、雄黄Realgar等。※生药拉丁名中的名词和形容词的第一个字母必须大写，连词和前置词一般小写。当前第22页\共有128页\编于星期四\4点4.拉丁名中如有形容词用于修饰前面药用部位名词时,则置于最后,用以说明具体的性质或状态。如：熟地黄RehmanniaeRadixPreparata、鹿茸CerviCornuPantotrichum。

当前第23页\共有128页\编于星期四\4点5.有些生药的拉丁名中没有药用部位的名称，直接用原植(动)物的属名或种名。--菌藻类生药：海藻Sargassum(属名)、茯苓Poria(属名)。--完整动物生药：斑蝥Mylabras(属名)、蛤蚧Gecko(种名)。--动植物的干燥分泌物、汁液等生药：麝香Moschus(属名)。--有些生药的拉丁名采用原产地的土名或俗名，如：阿片Opium。当前第24页\共有128页\编于星期四\4点第十章

生药的化学成分及其分析方法当前第25页\共有128页\编于星期四\4点几个概念初生代谢产物

初生代谢：合成必需的生命物质的代谢过程。次生代谢产物

初生代谢物质产生的对生物体本身常无明显作用的化合物。有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。当前第26页\共有128页\编于星期四\4点一、糖类及苷类

（一）糖类

糖类(sugar,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates)，广泛分布于生物体内，为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料，而且是生物合成其他有机化合物的前体。糖类分为单糖、低聚糖和多糖三类。

当前第27页\共有128页\编于星期四\4点概念：为多羟基的醛或酮。化学通式:Ｃn(Ｈ2Ｏ）n。天然存在的单糖n=3－8。仅有葡萄糖和果糖等少数糖在植物体内游离存在，大部分以苷的形式存在于植物体内。1．单糖monosaccharides当前第28页\共有128页\编于星期四\4点1.常见的单糖⑴五碳醛糖(aldopentoses)：L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖⑵六碳醛糖(aldohexoses)：D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖D-半乳糖⑶六碳酮糖(ketohexose)：D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖⑷甲基五碳醛糖：L-夫糖、L-鼠李糖2.特殊的单糖:α-去氧糖、氨基糖3.单糖衍生物：糖醛酸、糖醇

当前第29页\共有128页\编于星期四\4点六碳醛糖D-葡萄糖D-甘露糖当前第30页\共有128页\编于星期四\4点六碳酮糖D-果糖甲基五碳糖L-鼠李糖D-呋糖D-鸡纳糖当前第31页\共有128页\编于星期四\4点五碳醛糖L-阿拉伯糖D-木糖当前第32页\共有128页\编于星期四\4点其他单糖D-洋地黄毒糖D-葡萄糖醛酸2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖D-山梨醇当前第33页\共有128页\编于星期四\4点

概念：由２－９个单糖分子聚合而成的糖。存在：目前仅发现2-5单糖分子组成的低聚糖。性质：结晶性，部分有甜味；易溶于水，难溶或不溶于有机溶剂；易被水解。

2．低聚糖类oligosaccharides当前第34页\共有128页\编于星期四\4点类型名称水解后单糖主要存在双糖蔗糖麦芽糖乳糖葡萄糖+果糖2分子葡萄糖葡萄糖+半乳糖甘蔗、甜菜淀粉经酶水解哺乳动物乳汁三糖龙胆三糖棉子糖鼠李三糖果糖+2分子葡萄糖葡萄糖+半乳糖+果糖半乳糖+2分子鼠李糖龙胆属棉籽鼠李属四糖水苏糖葡萄糖+果糖+2分子半乳糖水苏属麦芽糖当前第35页\共有128页\编于星期四\4点概念：由10个以上单糖分子聚合而成的糖。通式为（ＣnＨ2n-2Ｏn-1）x,X由几百至数千。均多糖与杂多糖性质:大多为无定形化合物;无甜味;难溶于水，不溶于有机溶剂，无还原性。应用:昆布多糖、肝素抗凝血；硫酸软骨素防止血管硬化；香菇、银耳、刺五加、黄芪、灵芝、黄精、猪苓、茯苓、刺参粘性多糖等具有免疫促进作用和抗癌作用。

3．多聚糖类Polysaccharides当前第36页\共有128页\编于星期四\4点多糖分类：1.植物多糖淀粉(starch)

为D-葡萄糖的高聚物，通式为(C6H10O5)n。A糖淀粉(amylose)，又称淀粉糖。B胶淀粉(amylopectin)，又称淀粉精。菊糖(inulin)

约35个D-果糖以2ß→1连接而成，最后接D-葡萄糖。遇乙醇可形成球状结晶析出。遇碘液不显色。树胶(gum)

具有分支结构的杂多糖，水解后生成L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。主要用做赋形剂、混悬剂、乳化剂和黏合剂。当前第37页\共有128页\编于星期四\4点

2.动物多糖

肝素：高度硫酸酯化的右旋粘多糖，糖链上常连有丝氨酸或小分子肽。抗血栓。甲壳素：N-乙酰葡萄糖胺1β→4连接构成的直链多糖。手术缝合线和胶囊外壳。硫酸软骨素：黏多糖-蛋白质复合体。临床用于治疗神经痛、风湿痛等。透明质酸：

N-乙酰胺基葡萄糖与D-葡萄糖醛酸1-3相连的重复结构再1-4连接成的线形多糖。临床上用作非甾体抗炎药及眼科手术的辅助治疗药。当前第38页\共有128页\编于星期四\4点

(四)糖类成分的鉴别1.Fehling试验

生药的水浸液+碱性酒石酸铜红色氧化亚铜2.Molish试验

生药水浸液，加α-萘酚试剂数滴，摇匀后沿管壁滴加浓硫酸，若有糖类成分与苷类存在，则二液面交界处出现紫红色环。△当前第39页\共有128页\编于星期四\4点3.成脎试验

生药的水浸液+盐酸苯肼黄色结晶物显微镜下据结晶的形态可鉴定出糖的种类。4.色谱法

取生药浸出液（多糖类需水解）与糖类对照品检测。常用纸色谱法和薄层色谱法，展开剂：正丁醇-醋酸-水（4:1:5上层）显色剂：氨化硝酸银溶液（新配制）还原糖形成黑色斑点。

5.GC和GC-MS分析

糖→衍生物→定性、定量△当前第40页\共有128页\编于星期四\4点苷类化合物

１概念：由糖或糖的衍生物与非糖化合物以苷键方式结合而成的化合物。即：糖＋苷元（非糖部分）→苷２分类：根据苷键原子的不同可分为：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，生药中的苷多为氧苷。当前第41页\共有128页\编于星期四\4点苷的类型当前第42页\共有128页\编于星期四\4点1.氧苷（O－苷）

（1）醇苷

化合物的醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷。在藻类、毛莨科、杨柳科、景天科、豆科植物中有分布。毛茛苷当前第43页\共有128页\编于星期四\4点

（2）酚苷

主要存在于杜鹃科、木犀科及芍药属、松属、杨属、柳属等植物中。天麻苷镇痛作用水杨苷解热镇痛当前第44页\共有128页\编于星期四\4点（3）氰苷

由含氰基（-C≡N）的醇衍生物和1～2个单糖结合而成。现已发现50余种，分布广泛。氰苷的分布：蔷薇科、毛茛科、豆科、大戟科等。

苦杏仁苷当前第45页\共有128页\编于星期四\4点氰苷的鉴别

苦味酸钠试验：取生药粉末0.5g放入试管中，加数滴水润湿，加塞密闭，管口内悬挂一条用碳酸钠溶液润湿的苦味酸试纸，将试管置40～50℃水浴进行酶解，试纸转为砖红色当前第46页\共有128页\编于星期四\4点2.硫苷3.氮苷4.碳苷芥子苷消炎止痛胞苷牡荆苷当前第47页\共有128页\编于星期四\4点

二黄酮类flavonoids黄酮是具有两个芳香环的C6-C3-C6基本骨架的一类化合物的总称。当前第48页\共有128页\编于星期四\4点结构特征与分类：按苷元的结构分为下面几类：当前第49页\共有128页\编于星期四\4点分布

黄酮类化合物主要分布于高等植物的水龙骨科、银杏科、小檗科、豆科、芸香科、唇形科、菊科和鸢尾科等植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中少见。主含黄酮类成分的生药有：槐花、葛根、石苇、淫羊藿、桑白皮、苍耳子、密蒙花、槲寄生等。当前第50页\共有128页\编于星期四\4点

活性：银杏双黄酮、槲皮素、葛根素、芦丁等均具有扩张血管作用，用于治疗冠心病。山楂黄酮、山萘酚等具有降低血脂及胆固醇作用。异甘草苷元及大豆素具有解除平滑肌痉挛作用。黄芩苷、水飞蓟素有很强的保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。当前第51页\共有128页\编于星期四\4点理化性质溶解性苷：水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯。苷元：甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等。酸碱性：既具有酸性，又具有碱性。存在方式：黄酮类化合物除少数游离外，大多数以苷的形式存在（O-苷或C-苷）。当前第52页\共有128页\编于星期四\4点

颜色：黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系和助色团的类型、数目及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类呈灰黄～黄色，查耳酮为黄～橙黄色，二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类因不存在共轭体系或共轭很少而不显色。当前第53页\共有128页\编于星期四\4点鉴别

1.盐酸－镁粉还原反应

取生药粉末少许于试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇，滴加几滴浓盐酸，1～2min内即出现颜色。

黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮醇类显红～紫红色，异黄酮类、查耳酮类、花色素类及部分橙酮不显色。本反应机理为生成阳碳离子所致。

当前第54页\共有128页\编于星期四\4点2.金属盐类试剂的络合具有以下结构单元的黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂形成有色络合物。

当前第55页\共有128页\编于星期四\4点与锆盐络合生药乙醇或甲醇提取液，加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇液，5-羟基黄酮和黄酮醇类显鲜黄色。显色后，再加2%枸椽酸甲醇液，则5-羟基黄酮类可褪色。其络合物结构如下：

当前第56页\共有128页\编于星期四\4点三萜类结构特征

萜类化合物(terpenoids)是以异戊二烯(isoprene)为基本单位的聚合体及其衍生物。凡是由甲戊二羟酸(mevalonicacid)作为前体物生合成的，分子式的种类繁多，自然界已经发现约22000种。通式为(C5H8)n的衍生物均称为萜类化合物。萜类化合物当前第57页\共有128页\编于星期四\4点分类与活性1、单萜类(monoterpenes)分子式为C10H16，其分子中含2个异戊二烯单位。其含氧衍生物（醇类、醛类、酮类等），多具较强的香气和生物活性。类型：直链、单环、双环

当前第58页\共有128页\编于星期四\4点当前第59页\共有128页\编于星期四\4点

2.倍半萜类(sesquiterpenes)分子式为C15H24，其分子中含3个异戊二烯单位，通常分为直链型、单环型、二环型和三环型等。其含氧衍生物也常具较强的香气和生物活性。该类成分有挥发性。青蒿素双氢青蒿素当前第60页\共有128页\编于星期四\4点当前第61页\共有128页\编于星期四\4点当前第62页\共有128页\编于星期四\4点3.二萜类(diterpenes)分子中含4个异戊二烯单位。广泛分布于植物的乳汁和树脂中。紫杉醇银杏内酯抑制血小板活化因子当前第63页\共有128页\编于星期四\4点环烯醚萜(iridoids)是具有环戊烷环烯醚萜(iridoid)和环戊烷开裂的环烯醚萜(secoiridoid)两种基本骨架的单萜类化合物。生药山栀子主要成分栀子苷(gardenoside)和京尼平苷(geniposide)具有显著的生物活性，京尼平苷具有泻下作用和促进胆汁分泌的利胆作用。地黄的降血糖的活性成分为梓醇，该化合物还具有利尿和缓下功效。环烯醚萜骨架

裂环环烯醚萜骨架

京尼平苷

梓醇四环烯醚萜类当前第64页\共有128页\编于星期四\4点分布：玄参科、龙胆科、茜草科、忍冬科等。理化性质与鉴别:苷类多为无色结晶，味苦，有吸湿性。易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等。可与酸、碱、氨基酸等呈特殊颜色的反应。当前第65页\共有128页\编于星期四\4点五皂苷saponins皂苷(saponins)又称皂素

是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类，它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫，因而得名。结构特征与分类：三萜皂苷甾体皂苷

当前第66页\共有128页\编于星期四\4点乌苏烷型齐墩果烷型羽扇豆醇型木栓烷型羊毛脂烷型达玛烷型大戟烷型葫芦烷型五环三萜皂苷四环三萜皂苷三萜皂苷三萜皂苷概述：三萜类化合物与糖结合而成的化合物，多含COOH。当前第67页\共有128页\编于星期四\4点齐墩果烷乌苏烷羽扇豆烷木栓烷五环三萜当前第68页\共有128页\编于星期四\4点达玛烷羊毛脂烷干遂烷环阿屯烷葫芦烷楝烷四环三萜当前第69页\共有128页\编于星期四\4点

甾体皂苷

是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。皂苷元是由27个碳原子组成，甾体皂苷的基本骨架为螺甾烷及其异构体异螺甾烷等。分为4个类型：螺甾烷醇型异螺甾烷醇型呋甾烷醇型变形螺甾烷醇型当前第70页\共有128页\编于星期四\4点螺甾烷醇异螺甾烷醇呋甾烷醇变形螺甾烷醇当前第71页\共有128页\编于星期四\4点分布三萜皂苷：五加科：人参、三七豆科：甘草、黄芪菊科：紫菀远志科：伞形科：柴胡桔梗科：蔷薇科：地榆甾体皂苷：主要分布于薯蓣科、百合科、玄参科、龙舌兰科等植物中。含甾体皂苷的中药主要有薯蓣、麦冬、重楼、天冬、洋地黄等。当前第72页\共有128页\编于星期四\4点活性人参皂苷：抗癌、抗疲劳等甘草酸：抗炎、抗病毒、免疫调节黄芪甲苷：降血糖、保护心肌细胞等三七皂苷：抗血栓、抗心血管系统疾病薯蓣皂苷元：激素类药物的原料薤白皂苷：抑制血小板凝集当前第73页\共有128页\编于星期四\4点理化性质状态：白色无定形粉末溶解性：溶于水、稀醇等水解：酸、碱、酶溶血性：能破坏红细胞。当前第74页\共有128页\编于星期四\4点鉴别①泡沫试验：取中药粉末1g，加水10ml，煮沸10min后过滤，将滤液于试管中强烈振摇，如产生持久性泡沫(15min以上)即为阳性反应。中性皂苷的水溶液在碱性溶液中可形成较稳定的泡沫，借此可与酸性皂苷相区别。②浓硫酸–醋酐反应（Liebermann-Burchard反应）：三萜皂苷产生黄红紫蓝等颜色变化甾体皂苷最后出现绿色③三氯醋酸反应(Rosen-heimer反应)将样品溶液滴于滤纸上，喷25％三氯醋酸乙醇溶液。三萜皂苷加热至100℃生成红色渐变成紫色甾体皂苷加热至60℃即发生颜色变化

当前第75页\共有128页\编于星期四\4点定义：

生物碱(alkaloid)是一类存在于生物界中含氮原子的碱性有机化合物。

分布广泛：100余科植物，如毛茛科、小檗科、防己科、夹竹桃科、豆科、罂粟科、茄科、菊科等。分类根据生物碱的生物合成途径和母核的基本结构分为60多个类型。

六生物碱Alkaloids当前第76页\共有128页\编于星期四\4点来源生物碱类型生物碱来源于氨基酸鸟氨酸吡咯类(pyrrolines)吡咯里西啶类(pyrrolizidines)托品类(tropanes)千里光碱、红古豆碱野百合碱莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱赖氨酸4.哌啶类(piperidines)5.吲哚里西啶类(indolizidines)6.喹诺里西啶类(quinolizidines)胡椒碱、loberine一叶秋碱苦参碱、石松碱、金雀花碱邻氨基苯甲酸7.喹啉类(quinolines)8.吖啶酮类(acridone)奎宁、喜树碱冉特可林酮苯丙氨酸/酪氨酸9.苯丙胺类(phenylalkylamines)10．四氢异喹啉类(tetrahydroisoquinolines)11．苄基四氢异喹啉类（benzyltetrahydroisoquinolines）12．苯乙基四氢异喹啉类phenethyltetrahydroisoquinolines)13．苄基苯乙胺类(benzylphenethylamines)14．吐根碱类(emetines)麻黄碱、为麻黄碱哌劳亭、小檗碱去甲乌药碱、罂粟碱秋水仙碱、三尖杉酯碱石蒜碱l-吐根碱色氨酸15．简单吲哚类(simpleindoles)16．简单β-咔波啉类(simpleβ–carbolines)17．半萜吲哚碱类(semiterpenoidindoles)18．单萜吲哚碱类(monotepenoidindoles)蟾酥碱、5-羟色胺harmanine麦角新碱、麦角胺士的宁、长春新碱、利血平当前第77页\共有128页\编于星期四\4点来源于异戊烯来源于萜类19．单萜生物碱(monoterpenoidalkaloids)20．倍半萜生物碱(sesqueteerpenoidalkaloids)21．二萜生物碱(ditepenoidalkaloids)22．三萜生物碱(triterpenoidalkaloids)秦艽甲碱、猕猴桃碱石斛碱、萍蓬定乌头碱、粗茎乌甲碱交让木碱来源于甾体23．孕甾烷（C21）生物碱(alkaloidswiththeC21-carbonskeletonofpregnane)24．环孕甾烷（C24）生物碱(alkaloidswithcyclopregnaneskeleton)25．胆甾烷（C27）生物碱(alkaloidswiththeC27-carbonskeletonofcholestane)康斯生环氧黄杨木己碱茄定碱、浙贝甲素当前第78页\共有128页\编于星期四\4点N原子存在形式：*分子中氮原子所处的状态分为6类；*大多数生物碱一般与有机酸结合成盐的形式存在于液泡中，有的结合成苷。*游离生物碱：以酰胺形式存在，仅少数碱性极弱的生物碱以游离状态存在。当前第79页\共有128页\编于星期四\4点分布分布广泛：100多科毛茛科、小檗科、防己科、罂粟科、豆科、马钱科、茄科等。当前第80页\共有128页\编于星期四\4点生理活性及临床应用生物碱是生药中一类重要的有效成分，已有80余种用于临床。麻黄碱（ephedrine）临床用于治疗哮喘小檗碱（berberine）用于治疗肠道感染、菌痢、眼结膜炎、化脓性中耳炎等。秋水仙碱(colchicine)临床用于抗肿瘤、抗痛风。长春碱(vinblastine)、长春新碱(vincristine)具有抗肿瘤作用。毛果芸香碱(pilocapine)用于青光眼的治疗。当前第81页\共有128页\编于星期四\4点理化性质与鉴别理化性质：

性状：多为结晶性固体颜色：一般为无色化合物旋光性：多具有旋光性碱性：溶解性：易溶于乙醇、氯仿、乙醚等。

当前第82页\共有128页\编于星期四\4点理化性质与鉴别鉴别1.沉淀反应

(1)碘化铋钾试剂(Dragendoff试剂，BiI3·KI)

在酸性溶液中与生物碱反应生成桔红色沉淀(2)碘-碘化钾试剂(Wagner试剂，I2·KI)在酸性溶液中与生物碱反应生成棕红色沉淀(3)碘化汞钾试剂(Mayer试剂，HgI2·KI)在酸性溶液中与生物碱反应生成白色或黄白色沉淀当前第83页\共有128页\编于星期四\4点(4)硅钨酸试剂(Bertrand试剂，SiO2·I2WO3)在酸性溶液中与生物碱反应生成灰白色沉淀。(5)磷钼酸试剂(Sonnenschein试剂，H3PO4·I2MoO3)在中性或酸性溶液中与生物碱反应生成鲜黄色或棕黄色沉淀。此反应很灵敏。(6)苦味酸试剂(Hager试剂)在中性溶液中与生物碱生成淡黄色沉淀。当前第84页\共有128页\编于星期四\4点2.显色反应

(1)矾酸铵-浓硫酸溶液(Mandelin试剂)：阿托品、东莨宕碱显红色马钱子碱显血红色士的宁显紫色奎宁显淡橙色吗啡显棕色可待因显蓝色。

(2)钼酸铵（钠）-浓硫酸溶液(Frobde试剂)：可待因显黄色小檗碱显棕绿色乌头碱显黄棕色

在使用时应注意，该试剂与蛋白质也能显色。

当前第85页\共有128页\编于星期四\4点(3)甲醛-浓硫酸试剂(Marquis试剂)可待因显蓝色吗啡显紫红色。(4)浓硫酸乌头碱显紫色小檗碱显绿色。(5)浓硝酸小檗碱显棕红色秋水仙碱显蓝色乌头碱显红棕色。

当前第86页\共有128页\编于星期四\4点定量分析方法重量法容量法比色法紫外可见分光光度法HPLC-ELSDHPLC-UV当前第87页\共有128页\编于星期四\4点结构及分类强心甾型海葱甾型αβγδαβ七强心苷Cardiacglycoside强心苷成分是一类对心肌有兴奋作用，具有强心生理活性的甾体化合物。可用于充血性心力衰竭和节律障碍等疾病。常用的有地高辛、洋地黄毒苷、西地兰等。当前第88页\共有128页\编于星期四\4点B/C环反式，C/D环顺式，A/B环有两种稠合方式，顺式稠合为多见。C3-OH主要为β-构型，少数为α-构型。C14-OH为β-构型。C17位必须有五元或六元不饱和内酯环，多为β-构型，个别为α-构型。C13位有β-甲基，C10多为β-甲基，也可能是醛基、羟甲基、羧基。C3-OH与糖结合成苷键，可多至5个单元，以直链连接。当前第89页\共有128页\编于星期四\4点分布与活性强心苷主要分布于被子植物中。最为常见的科是：夹竹桃科、萝摩科。此外毛茛科、玄参科、百合科、十字花科及桑科植物中也有分布。地高辛及洋地黄毒苷具有治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏病。当前第90页\共有128页\编于星期四\4点理化性质与鉴别1.不饱和内酯环的反应Kedde反应：

取供试品甲醇或乙醇液于试管中，加3～4滴Kedde试剂，产生红或红紫色。

Legal反应

生药醇提液于试管中，加入Legal试剂，溶液呈深红色。OH-当前第91页\共有128页\编于星期四\4点2.2－去氧糖的显色反应：

Keller-Kiliani反应

生药70%乙醇提取，滤液蒸干，残渣溶于1ml0.5%三氯化铁-冰醋酸溶液后倾入小试管中，再沿管壁加浓硫酸1ml。上层醋酸液呈蓝至蓝绿色，二液层交界处由于浓硫酸对强心苷元的作用而呈棕色（其颜色可随苷元不同而异）。对二甲胺基苯甲醛反应

生药醇提液，滴于滤纸上，干燥后喷对二甲胺基苯甲醛试剂，90℃加热30秒，显灰红色斑点。当前第92页\共有128页\编于星期四\4点八醌类quinones结构特征和分类醌类化合物主要有四种基本母核：苯醌萘醌菲醌蒽醌当前第93页\共有128页\编于星期四\4点丹参酮ⅡA扩冠作用紫草素止血抗炎抗菌抗病毒番泻苷肝A分布与活性

蓼科、豆科、茜草科、鼠李科、百合科当前第94页\共有128页\编于星期四\4点理化性质与鉴别理化性质：

性状黄色或橙黄色，苷元多为结晶。升华性溶解性：苷元：乙醚、氯仿、乙醇苷：水、稀醇酸性：因酚羟基而具有酸性。当前第95页\共有128页\编于星期四\4点鉴别

1、与碱的显色反应：

羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中，而显红色或

紫红色，加酸后颜色消失，若再加碱又显红色。

当前第96页\共有128页\编于星期四\4点2.Bornträger反应：

取生药粉末约0.1g于试管中，加碱液数毫升浸出，滤液呈红色，加盐酸酸化，红色转为黄色，加2～3ml乙醚振摇醚层显黄色。分取醚层，加碱液振摇，醚层由黄色变为无色，水层显红色。显示游离羟基蒽醌类成分存在。

该反应主要鉴别羟基蒽醌及具有游离羟基的蒽醌苷类化合物，而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需要氧化成羟基蒽醌后才能呈色。当前第97页\共有128页\编于星期四\4点Borntrager反应：

碱液数毫升生药粉末

振摇后过滤

红色的滤液

盐酸酸化

水层（红色）溶液转为黄色

碱液

乙醚2ml乙醚层

醚层黄色水层弃去当前第98页\共有128页\编于星期四\4点3.无色亚甲基蓝显色反应：

用于PPC和TLC的显色剂，苯醌及萘醌显示蓝色斑点，蒽醌不显色。当前第99页\共有128页\编于星期四\4点4.与金属离子的反应：蒽醌类化合物如果含有a-酚羟基或邻位二酚羟基结构时，可与Pb+、Mg2+等金属离子形成络合物。与Pb+反应：形成的络合物在一定的pH值下可析出沉淀，可用于精制该类化合物。与Mg2+反应：如果母核上有1个α-羟基或1个β-羟基，或二个OH不在同环时，显橙黄-橙色；如已有1个α-OH，并有另一个OH在邻位时，显蓝色-蓝紫色，若在间位时显橙红-红色，在对位时则显紫红色-紫色。当前第100页\共有128页\编于星期四\4点九香豆素类Coumarins结构特征与分类

香豆素化合物为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有芳香气味。当前第101页\共有128页\编于星期四\4点分类：

根据结构分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素。呋喃香豆素和吡喃香豆素又分别细分为线型和角型两种。奥斯脑补骨脂内酯海棠果内酯当前第102页\共有128页\编于星期四\4点分布与活性分布：香豆素类主要分布在伞形科、豆科、菊科、芸香科、茄科、瑞香科、兰科等植物中。活性：抗菌、抗炎、抗肿瘤等。当前第103页\共有128页\编于星期四\4点理化性质及鉴定性质：无色结晶，有特殊香气，苷溶于水、甲醇、乙醇、碱液等，苷元溶于有机溶剂及碱液。鉴定1.荧光法：

取生药的乙醇提取液（0.2g+5ml）,置于紫外灯下观察（365nm），溶液呈蓝～蓝紫色荧光。

当前第104页\共有128页\编于星期四\4点2.异羟肟酸铁反应：生药粉末用甲醇提取，滤液中加7%盐酸羟胺的甲醇溶液与10%NaOH的甲醇溶液各数滴，水浴微热，冷后，用稀盐酸调节pH至3～4，加1%三氯化铁试液，溶液显红色或紫色。当前第105页\共有128页\编于星期四\4点十有机酸类organicacid结构特征与分类

脂肪族，芳香族，萜类当前第106页\共有128页\编于星期四\4点分布与活性在植物的花及果实中分布广泛，根和叶中亦有分布，少数以游离状态存在，多与钠、钾、钙及生物碱成盐。甘草酸—抗炎、抗病毒、增强免疫绿原酸—抗菌、利胆、升高白细胞土槿皮乙酸—抗真菌当前第107页\共有128页\编于星期四\4点理化性质及鉴别酸性，溶解性，可形成钙盐、铅盐、钡盐沉淀定量分析方法总酸：电位滴定法、紫外分光光度法单体：HPLC当前第108页\共有128页\编于星期四\4点结构特征与分类

木脂素(lignans)是由苯丙素氧化聚合形成的一类化合物，有二聚物、三聚物或四聚物。

母核主要有以下构造：十一木脂素Lignans8-8'3-3'8-3'当前第109页\共有128页\编于星期四\4点分布与活性分布于芸香科、小檗科、木兰科、木犀科、蒺藜科等。常用中药有鬼臼、五味子、厚朴、连翘。当前第110页\共有128页\编于星期四\4点五味子素甲R=CH3，R1=H厚朴酚五味子酚R=H，R1=H五味子素醇甲R=CH3，R1=OH生药五味子中含有的五味子素甲(schisantherinA)及其同系物是一类联苯环辛烯类木脂素，具有保肝、降低血清谷丙转氨酶的药理作用，临床上用于治疗慢性肝炎。五味子酚(schisanhenol)具有抗脂质过氧化和清除氧自游基作用，五味子素醇甲具有中枢神经镇静作用。厚朴酚(magnolol)和和厚朴酚(honokiol)具有镇静和肌肉松弛作用。当前第111页\共有128页\编于星期四\4点理化性质与鉴别多为无色结晶，少数能升华。难溶于水，易溶于有机溶剂。易被酶或稀酸水解。紫外灯下显暗斑，1%三氯化锑氯仿溶液显色。定量分析方法紫外可见分光光度法HPLC法当前第112页\共有128页\编于星期四\4点十三挥发油类Volatileoils挥发油又称精油，是一种常温下具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。大多数挥发油具有芳香气味。成分：主要由萜类、芳香族化合物、脂肪族化合物等组成。当前第113页\共有128页\编于星期四\4点分布：

主要分布于松科、柏科、马兜铃科、木兰科、樟科、芸香科、蔷薇科、瑞香科、桃金娘科、伞