药科有机化学试题库

(B)2-甲基戊(C)2,3-二甲基丁 (B)环丁(C)环戊 (D)环己光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种进行的 (B)自由(C)碳正离 (D)协同反应,无(A)2 (B)3 (C)4 (D)5 H

非对映 (B)构型异构(C)对映 (D)构造异构

(B)非对映(C)构型异构 (D)构造异构 (B)(C)1-戊 (D)2-甲基-2-丁构造式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是(A)2 (B)4 (C)3 (D)1下列化合物中哪些可能有E,Z异构体 (C)2-甲基-1-丁 (D)2-戊中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是 (B)自由基加(C)协同反 (D)亲电取代反12．(CH3)2C=CH2 (A) (B)(C) (D)13CF3CH=CH2 (A) (B)(C)CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl相差不 (D)不能反14．CH3CH=CH2Cl2 (A)CH3CHClCH2Cl+ (B)CH3CHOHCH2Cl+(C)CH3CHClCH3+ (D)15CH3COCH3,该烯烃为(A) (B)(C)(CH3)2C=C(CH3)2 (DCH3)2C=CH216．CH3CH=CHCH2CH=CHCF3+Br2(1mol)主要产物为:(A) (B)(C) (D)HCHO+ (B)HCHO+HCHO+ (D)CH3COCHO+CO2+(A) (B)

CH

对二甲

(A) (B) (C) (D)下列化合物进行SN2反应时,哪个反应速率最快I

下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快

(B)

C (B)(C) (D)(A) (B)(C) (D) (B)(C) (D)(A) (B) (C) (D)石油26．(CH3)2CHCH2Cl与(CH3)3CCl是什么异构体碳架异 (B)位置异(C)官能团异 (D)互变异27．(R)-2-(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同(A) (B)沸点(C)折射 (D)比旋光H

与C2H5 (A)对映异构 (B)非对映异构相同化合物

C (B) C C

(I

(II

(III

((A) (B) (C) (D)31．环氧乙烷NH3───>产物是

OH

NH(CH2CH2OH)2(C (D)32．ClCH2CH2CH2OHPBr3──>主要产物为 (B)(C) (D)(A)碳干异 (B)位置异 (C)官能团异 (D)互变异(A) (B)卤代 (C)混合 (D)简单(A) (B) (C) (D)

(A) (B) (C)Na+ (D)

用Grignard

C6H5COCH3

(B)CH3CH2CCH3O

C6H5CCH2CH3O

(D)C6H5MgBr

冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6(A) (B) (C) (D)分子式为C5H10的开链烯烃异构体数目应为5 (B)4(C)6 (D)7,2-2 (B)4(C)6 (D)3

Br(1) (B)(1) (C)Br

(D)

BrBrBr

CC (A) (B) (C) (D)

CH

CH

（A）(1)R(2)R （B）(1)R(2)S（C）(1)S(2)S （D）(1)R(2)R 化合物

(A)2R, (B)2R, (C)2S, (D)2S,用来表示下列药物假的投影式应是MeMeH

(A)8 (B)16 (C)2 (D)4H

HH

CH

H

H(A)无立体异构 (B)二个，一对对映(C)三个，一对对映体和一个内消旋 (D)四个，二对对映

I

II

Br全构 (B)部分构(C)邻交叉构 (D)对交叉构HH

C

2

HrH

B

(A) (B)(C) (D)

C

H

H

C

H

,(

I

H

I

I

H

I

_C3H7_下列化合物中,与(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是

C

C

下列各组投影式中,两个投影式相同的组是

ClCl

OHH

H

COOHH

下列化合物中,无光学活性的是

CC

CC

CCC

CC α,β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应(AHofmann反应(B)Sandmeyer反应(C)Diels-Alder反应(DPerkin反HCHO+ (B)HCHO+(C)HCHO+ (D)CH3COCHO+CO2+(A) (B)

CHCH2(D)对二甲丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么

+CH3CHCH

+CH3CHCH

_CHCHCH

+

CH 68.一个天然醇C6H12O比旋光度[]2569.5°,,比旋光度为0,则

CHCH

CHCH

下列试剂中,哪一个可用来区别顺和-1,2-环戊二醇(A)(B)臭 (C)异丙氧基 (D)氢化铝(A)无水氯化 (B)氧化 (C)甲醇 (D)无水硫酸为检查是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K2Cr2O7+H2SO4,如果血液中含乙醇量超过标准,(A)乙醇被氧 (B)乙醇被吸 (C)乙醇被脱 (D)乙醇被还(A) (B) (C) (D)下列,具有最大火灾的是 ①CH3O-②(CH3)2CHO-③CH3CH2O-④(A)①>③>②> (B)④>②>③>(C)④>③>①> (D)①>②>③>

CrO3

②

新鲜

① (B)① (C)① (D)②① ② ③PhCH2OH④(A)③>①>②> (B)①>②>③>(C)③>②>①> (D)①>③>②>① ②③CrO3/吡 ④新鲜(A) (B) (C) (D)欲从O

应选用哪种反应条件 (B)(C) (D)在碱性条件下,可发生分子内SN反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇

(B)互变异构(C)官能团异构 (D)价键异构(A)3 (B)4 (C)5 (D)6下面反应的主要产物是:3 C

CH3CH

C

CO

吡

CH2

CH2

CHC (A)与格氏试剂加成,然后水乙醛与格氏试剂加成,然后水与格氏试剂加成,然后水苯甲腈与格氏试剂加成,(A)过氧 (B)琼斯试 (C)新制的 (D)费兹纳-莫发特试RMgX与下列哪种化合物反应,再水解,

O

(B)2,4-(C)氨基 (D)苯 (B)(C) (D)

(A) (B)(C) (D)乙醛和过量在NaOH作用下主要生成(A)(HOCH2)3CCHO(B)C(CH2OH)4(C)CH3CHCHCHO(D) (A)CH3CHO+ (B)C6H5CH2CH2MgBr+(C)C6H5MgBr+ (D)C6H5MgBr+

(A)HCHO+ (B)CH3CH2CHO+(C)HCHO+ (D)ArCH2CHO+(A)RMgXHC(OEt)3, (BRCH2OHCrO3/H2SO4蒸(C)RCH=CHR+(① (D)RCOCl+Clemmensen还原是用Zn(Hg)/HCl进行还原,(A)羰基成 (B)羰基成亚甲基(C)酯成 (D)酯成NaLi还原苯环成为非共轭二NaROHNaR2CHOH,CrO (B) 2C2H5,①OH-(C) (D) (A) (BNaHSO3(C) (D)?CH3CH=CH(CH2)2CH=O───→ (B)(1)EtOH/干HCl2)KMnO4 (A) (B)CrO3·吡 (C) (D)稀、冷CH Tollens(A)CrO3·吡 (B)Cu(OH)2·酒石酸(C (D)新鲜还原C=O为CH2(A) (B)H2N-(C) (D)Zn- (B)(C) (D)

Tollens(A)CrO3·吡 (B)Cu(OH)2·酒石酸(C (D)新鲜还原C=O为CH2(A) (B)H2N-(C) (D)Zn-下面化合物羰基活性的是(A) (B)(C) (D)(A) (B)(C) (D)PhCH

Et3(2)H3

(C)

PhCHCH(D)

(A) (B)(C) (D)22

苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物

苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物

(A)无变 (B)乙 (C)甲 (D)乙基环己(A)乙 (B)甲 (C)环己烷+乙 (D)乙基环己C6H6+

(B)(C) (D)(A)使用AlCl3作催化 (B)使反应在较高温度下进(C)通过酰基化反应,再还 (D)使用作溶

用KMnO4氧化的产物是

NO2最好的路线是(A)先硝化,再磺化,最后卤(C)先卤代,再磺化,最后硝

(B)先磺化,再硝化,最后卤SO3H(D)先卤代,再硝化,最后磺 112A 下列哪一种化合物不能用以醛酮的衍生物(A)羟胺盐酸 (B)2,4-(C)氨基 (D)苯(A) (B)(C)CH3CH2CH2OH (D)CH3CHO(A) (B)(C)CH3COCH2CH2COCH3 (D)HCHO乙醛和过量在NaOH作用下主要生成(A)(HOCH2)3CCHO(B)C(CH2OH)4(C)CH3CHCHCHO(D)O

Mg.

H2O主要产物是

CHC6 6

(CH3)2CC(C6H5)2OHOH

C

C6H5 (A)CH3CHO+ (B)C6H5CH2CH2MgBr+(C)C6H5MgBr+CH3CH2CHO (D)C6H5MgBr+CH3COCH3C6H5CHO+

CH3COONa主要产物是(A)C6H5CH2OH (B)(C)C6H5CH=CHCOOCOCH3 (D)C6H5CH=CHCOOH(A)HCHO+ (B)CH3CH2CHO+(C)HCHO+(CH3)3CCHO (D)ArCH2CHO+(CH3)3CCHO (A)三聚胺 (B)三聚异酸与甲(C)尿素 (D)尿素+丙二酸(BCuSO4溶液与NaOH和酒石酸钾钠生成的溶(CCuSO4溶液与NaOH和柠檬酸生成的溶(DCuSO4NH3水的溶氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,:(A)能产生氢正离 (B)能产生氢负离(C)能产生氢自由 (D)铝或硼提供电下列四个反应,哪一个不能用来醛(A)RMgXHC(OEt)3, (BRCH2OHCrO3/H2SO4蒸(C)RCH=CHR+(①O3,②H2O/Zn) (D)RCOCl+H2/PtClemmensen还原是用Zn(Hg)/HCl进行还原,(A)羰基成 (B)羰基成亚甲基(C)酯成 (D)酯成NaLi还原苯环成为非共轭二NaROHNa

下列四个反应,不能用于酮的是(A)R2CHOH,CrO (B) 2C2H5,①OH-(C) (D) (A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应请用A～D字母代号判别下列反应:(CH)C

(CH3)2C3 CH3(CH2)5CH2OH应选用什么试剂(A)Fe )(C) (D)Na+在下列化合物中,能被2,4-二肼鉴别出的是(A)丁 (B)丁 (C)丁 (D)丁CH

(C)Dieckmann缩 (D)半缩OOOCH

O O

(I (II (III (IV?CH3CH=CH(CH2)2CH=O───→ (B)(1)EtOH/干HCl2)KMnO4 (A) (B)CrO3·吡 (C) (D)稀、冷

CH Tollens(A)CrO3·吡 (B)Cu(OH)2·酒石酸(C (D)新鲜还原C=O为CH2(A) (B)H2N-(C) (D)Zn-下面化合物羰基活性的是(A) (B)(C) (D)(A) (B)(C) (D)(A) (B)西佛 (C) (D)缩氨

PhCHC(C) H C

(1)EtMgBr3(2)H3PhCHCH用Mg 2原3哪醇时,应选用哪个溶剂H2O 下列化合物中,1组的等性原子

H3C

CCC C

C C

O

O

OCH3183.

HCC

(A)

C2性条件下发生羟醛缩合反 与 环己烯臭氧化水解,下列反应能将C=O还原成CH―OH的是 (A)土伦试 (B)斐林试 (C)溴 CH2O,①CH3MgX (A) (B)(C)Br2+CH3COOH (D)PCl3下列化合物中,不能发生羟醛缩合反应的是O

C(3)

()

(C)官能团异 (D)互变异(A) (B) (C)Fe+CH3COOH(D)Pt+ (A) (B)Na (C)Fe+CH3COOH(D)Zn(Hg)+ (A)I>II>III>IV (B)IV>III>II>I (C)II>III>IV>I (D)IV>I>II>III(A)IV>III>II>I (B)I>II>III>IV (C)II>III>IV>I (D)I>IV>III>IIm-甲氧基苯甲酸(Ip-甲氧基苯甲酸(II)与苯甲酸(III)的酸性大小是(A)I>II>III (B)III>I>II (C)I>III>II (D)III>II>I

(A)分子极 (B)酸 (C)分子内氢 (D)形成二缔合(A)失水成酐(B)失羧成一元酸(C)失水失羧成环酮(D)失水失羧成(A)格氏试剂(B)Lindlar催化剂H2(C)与醇反应(D)(A)格氏试剂(B)Lindlar催化剂H2(C)与醇反应(D)(A)酸 (B)酰 (C)酰 (D)羧酸+叔(C)酯交

酸酐+叔+叔(A (B) (C) (D)全都可-卤代酸与NaOH-卤代酸酯与酮通过Reformatsky反应-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens反 下列反应经过的主要活性是卡宾(即碳烯

下列四个化合物,不被LiAlH4还原的是OClaisen酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们(A)Na+ (B) (C) (D) (A)Na/二甲 (B)(C)Na+ (D)当R为何基团时,CH3ＣOOR的碱性水解相对速率最慢(A)Et (B)i-Pr (C)Me (D)t-Bu ?223P/SC+223

24HCCH(B)24 (D)异丙醇/异丙醇 (B) (D)>>①(C3PN(A)②>①>③> (B)②> >(C)②>③>①> (D)②>④>①>下列化合物中酸性最强者为

22

CF3CO2CH3O(B)O(B)(A)

(D)下面哪种化合物不能用LiAlH4还原O3CH3

CH3CH

C OO

(D)乙酰合 (B)(C) (D)

O (A) (B) (D) )

CHCO2C2H5

C522C

OCHCHC2tH 在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主要产物是哪一个

O

C 23CCH-2

(B)丁二酸二乙 (D)己二酸二乙

,所用试剂为(A) (B)(C)NaOH/H2O 通过Michael加成反应可以合成如下哪类化合物(A)1,5-二羰基化合 (B)1,3-二羰基化合(C)1,6-二羰基化合 (D)1,4-二羰基化合

90CHNO3,H2SO4作用下,主要产物是(A)o- (B)m-(C)p- (A)苯 (B)N-甲基苯 (C)N,N-二甲基苯 (D)均不对氨基苯磺酸高达228°C,是由于该分子(A)对称性 (B)形成氢 (C)相对分子质量 (D)生成内(A)苯 (B)对甲苯 (C)苯甲 (D)乙酰苯

□NO□NO2-

NH3N

O O

OCCH3

(A) (B)(C) (D)或或HNO3,或H2SO4或或或或或或或或

)

(A)

NH2

(B)Zn(Hg)+(C)l (C) (D)Na+.

下列哪一种化合物能与NaHSO3起加成反应 (C) 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应(A)乙 (B)苯(C)2-丁 (D)苯乙苯与丙醛在NaOH溶液作用下生成什么产物(A)苯甲酸与苯甲 (B)(C)苯甲酸与丙醇 (D)PhCH=CH(CH3)CHO苯与在浓NaOH作用下主要生成(A)苯甲醇与苯甲酸(B)苯甲醇与甲 (C)苯甲酸与甲醇(D)甲醇与甲下列化合物哪一个能溶于(A)苯 (B)对甲苯 (C)苯甲 (D)乙酰苯(A)具有芳香气 (B)分子中碳原子数是5的整数(C)分子具有环状结 (D)分子中具有多个双(A)半 (B)单 (C)倍半 (D)二(A)单 (B)二 (C)三 (D)四下列为薄荷醇的构造式,其立体异构体的数目为(A) (B)

(C) (D)樟 (A)单 (B)二 (C)三 (D)四(A)硬脂 (B)松香 (C)柠檬 (D)胆维生素A1具有下面的结构式,它是(A)单 (B)倍半 (C)双 (D)三

OCH O

(D)6D-赤藓糖

(I),沸点(II),在水中溶解HH

2(IV)2

(A)III相同,IIIIV不 (B)IIIIII相同,IV不(C)全部相 (D)全部不2

3 (C)4 (D)5

(A)对映异构 (B)非对映异构体(C)相同化合 (D)不同的化合D-(+)-葡萄糖和D-(-)-果糖互为何种异构体(A)对映 (B)非对映 (C)差向异构 (D)构造异构-D-(+)-吡喃葡萄糖的Haworth式是哪一个

O

OH (C)乳(A)蔗 OOH(B)纤维二

(A)(1)磺化(2)硝化(3)氯 (B)(1)氯化(2)磺化(3)硝(C)(1)硝化(2)磺化(3)氯 (D)(1)氯化(2)硝化(3)磺1,2-(A)2 (B)4(C)6 (D)3(A)2 (B)3 (C)4 (D)6

(2)

C

C(1),(3)

()(,(4)

或或或或或或或H

(Br

8 (D)6化合物

(A)2R,3R (B)2R,3S (C)2S,3R (D)2S,3S或或

2S,

2R, (C)2S, (D)2R,

或或

或或或I

非对映 (C)同一化合 (D)顺反异构或或

□

或或或

非对映

(D)顺反异构或或

或

OH或或或非对映体 C(3)

(D)构象异构或或

HHHH

或或或 (D)同一化合物不同构天然甾族化合物虽然含有多个手性碳原子,(A) (B) (C) (D)

8

16

(C)2 (D)4

H

HH

CH33

(A)无立体异构 (B)二个，一对对映)C3) 或

HOOH

或或或或或或或或(A)有一对对映异构 (B)有一对顺反异构(C)有二对对映 (D)有一对对映体和一个内消旋COOHHH

HH

I I

I

I

下列分子中,哪个不具有手性NO2

Br

Cl

CH

CHH

C

CBrCH2CH2Br的优势构象是(A)全构 (B)部分构(C)邻交叉构 (D)对交叉构,(

I

H

I

I

H

I

_C3H7_

CCHCH2

C

C2H

H

)

HC

H

CO2H

N

或或

CHCH2CH3或或或或或或或或或 (A)2 (B)4 (C)6 (D)8下列各组投影式中,两个投影式相同的组是

ClClCH下面化合物中,65C4差向异构体

C．1,1-二氯-1-丙烯D．2-甲基-1-丙烯 O ．下列化合物与AgNO3/醇溶液反应，活性最大 300.．下列化合物α氢的酸性最大者为O 297.A298.A 2-4

+Cl2答2写出下列反应的主要产(1 (3)(5)CH3CH2Br+(7)CH3CH2CH2Cl答

I5OH

3 CHCH33

H OOO25CH25

I2 2 +

CHCHCH

+

CH3

CC

P

乙醚吡 乙醚

170

H 170

CH

80

CHCHCHCH

O OC6H5

H

CH3ONa

H2O/C2C2H5OHH+H+O

COCO

H++OH C

(1 (2

+ (1 无水乙醚(2 1.(3

(CH)CHCHCHCHCH

3 HC2HC2O+H

(1

(2

(3

(42CH2

(5

H OH

O1.

(dl

252(CHO)252[(CH3)2CHO]3Al

CH3(CH2)2CH2Br

(CH3)3CCl11.

(1

CCH

(2

CHCH

H

22.(1)

(2

H

CH

CHH5 H

OHS

H

(dl

32.(1

(2

(3

H

(1

Br2/ 或NBS过氧化 (2)

(3)

Pd+BaSO4(喹啉(4

(5

CHCHCH OO61． CH2+２．

+ +５．６．

+

+

+ (1 (2９．

+

H2

１１．

+

+

(1 (22１５．

H2+++ １６．

CHCH

１

+

气相500-600

N+

+HH

+H+

H2/

KMnO4/5%碱性溶液HBr1.1.2.Zn/H22.H2Br2H2ONaCl溶液

CH CHCH

２．CF3CH2CH2Cl ５．

６．７．

９．

１１．

１ １

１

Br OH

１５．

CHCHCH

１６．

CH3CH2COOH

１

O

１

(CH)

3

CHCHCBrCH

CHCH

OH

Br

CHCH

OH

OH

，

OH

7１． CH２． CH

３．CH CC

+H2

2 2４．n- CC4H9-

NH3(l５．

(1 (2

(3n-CH ６．n-

3 Pd/CaO3/HNH3(l７．

Br2 (1

(2８．CHCH CCH

Br2 (1

(2

(1 (2１１．

CH (23 1mol3１

CHCH Br22１2

CH+H2

HSO

CH(CH)１５．

Hg2 H

2 2１６．2

+2液氨

液 2n-

１

(1

(2１９．

H2/Lindlar催化剂2H2H2/Lindlar催化剂2H2/Ni1molBr22molBr21molHCl2molHClH2O/H+/Hg2+Ag(NH3)2+1)NaNH2/NH32)

(a)+(b)+(c 1)32)

(d)O2O

(e)

(f

(b (c

(a

H

(CH)

3 (a

CH

(b２５．CH

(a

2H2/H2/3

Zn/

(b)+(c)+(dO2O

CHCHCH C(CH

HCl(1mol 3２７．CHC(Br)CH

Hg3

O

(a

(b O O1molH2/ HO1molH2/ H2/1mol2molBr21molHCl1) 2)Zn/参考答１．Ag C

４．n- CH-H５．(1)Na C

(2)

4H(3)n-H６．(1

(1

HHHHH

(2 (1

(2) (2

CHCHCBrCBrCH

(1１０．(1

(2(2

CHCBr １１．

１ C

H2O/

１５．

１６．

１

(1

HC

(2

１

２１．(1

(2

(3

CHCHCH

(4

(5

(6)CH3CH2 (7

(8)(9)CH3CH2 C

(10

CH3CH2 C(11)CH3CH2 C

a

b C

cd

f

b

Lindlar催化剂,

b

a

b

cHCHO

CH2OOO ｂOOO

O O３１．(1(2

CHCH3,CH3CH2CH (3(4

CHCH2Br

(5

+ 8

(6)2HCHO+2 2

33

发烟

) )

+

CHCH

65

+CH 33

CHCHCH CHCH Zn_3 3

+(CH)CHCH

+

+

FeB

H

+

++

CH

光或

H+ H+３０．H+ H+3

CH

3

H+H+

CH

((CH3COOH，100﹪100﹪

(1mol４６．CH)

65

CH

+(CH)CHCH 3

3

HH HH

CH

(CH)CHCH

3 H2OH2O

５５．

O+O

５６．

５9，10，11

H2O/H+第九章1、 CHO 2、 ？ 3 4

？ 5

+ 6 COCH3

78

(1)

3干 (2) 39 O

？

(1) (2)10

O

？

+

12

-13

141516

+ C171819202122232425262829282930123456788910121314、、第二节、、、、、第十一章、、、4456789101213141516171819202122232425262712

O

（） （）（）O（）（） （）

O（）（）

（） （）

H2/ O

CH

（）CH（）（）H NH（）

2 OC6H5

O（） （）（） C（）

稀

OH6

(2)

H3O+/O（） O（） (1)CH

2 (2)答 +

(CH)

25OOO

2R4N

OO OOOOOO

N

O

Cl O

O

O

OOO

OO

OOO

C

13

6 OO

C

N O

O

?O?O

COC O

N+HSO

N

2 2

N+Cl 2 2O

三次Hofmann消NN

22O22

H5C6CHNCH(CH3)2，

H5C6

CNH2

（10）H5C6-H5C6

CCCCCCCCN

，

N

O+

+N(CH3)3OH14

N(IN

(IINN

(I

(II

(IIINN

(I (II

OOOO

浓(I (II

(I)

(II

(III

O+O

COCl+N

(I(I

浓

(II(II)+(III

SS

(I

Sn/

(II

+

(I) (II

+CH3COONO2SS

(I答

O

NN CHO

;

COPh

NN

(8)

+

SBrS

S S

S2试写出下列合成路线中所用的试剂和条件SNNNNNN

NNNN1NN1NN22

1 1SSN

22SSN

NN NN

N N

1212N答NNH3/ZnCl,OH-,①H2O2／AcOH;CH3COO-NO2+,NaOH,Ac2O,①

N发烟H2SO4N①NaCH(COOEt)2;

NNNNOOO O

O26乙

合 合

30、以苯和苯为原料合成O

合

40、用丙二酸二乙酯和不超过一个C

OOOOOO OOOO OO

OOOOOO（一）23456789OO

2C2H5MgBr/Et O O

H

BrMg

OO OH O(56-OOOO

HNO3

+

H

H2/

HNO3

H2/

Fe/

NaNO2+

H+,

Fe/ Fe/

H+,

Sn/

Zn/

NaNONaNO205

FeFeB B

O

O O冷稀 OH a. b.CH c.CH CH e.CHf.CH g.CH h.CH i.

异丁 b.2-甲基-2-丙 c.2-甲基-2-溴丙 d.2-甲基-1,2-二溴丙 e.2-甲基-1--2-丙 CH3CH2CH2OH

CH3C CH3CH2CH2CH2OH CHCH ClCH2CH2CH2CH2OH O 将丙烯转化成1，2，3-三氯丙烷（1）丙1-溴丙（3）丙12-丙2溴丙（5）丙

O

CH2CH

H

(CH2)

CH3CH2CH2CH

C2 问题三十六：以甲苯为原料合成邻硝问题三十七乙酸

和

以苯和3

CH2CHCHO 问题四十八（5–叔丁基2–甲氧基苯基） CCHO用苯和不超过两个碳的有机物合成

C6H5CHCC

HCCH CH OHOH OO

OH

CHCH2

O

问题

OH CHCH CH3COCH2CH3H2/

CH3CHCH2CH3 O-O

(1)

CH3HBr

H+H+KMnO4/

O

H2O2/OH-,4个碳以下的开链烃合成(无机试剂任选CH

CHCH

(1)

CHCHCHOH

CHCH dil. 2(2)H2O2/

CHCH

2

CHCH CHCH(OCH

KMnO4/ O

干

25 H3O+CH C

+O2PdCl2-

2

OMg

(1)

+ClCH2 CH2=CHCH2CHOCH2 O-

CH3CH2OH

P

C2H5OH

2CH

2CHCOOC

CHCOCHCOOC

2

(2)

22CHCOCHCOOC

(1)

(1)CH3CO3

2 )

HO(2)HH2COH5KOH,

3

2Zn,

(1)

H+(2) H+

问题十一：以指定原料合3(其它试剂任选

(1)(2)(1)(2)CHCH

SOCl2

+

=C=

=O(1)

Mg/

(1)CH3MgBr

Mg/ (1)CO2O(2)

CH3

(2)

OOC HNO3 Fe+HCl Br2

NaNO2+0~

CuCl

a. b.CH c.CH CH e.CHf.CH g.CH h.CH i. HC

+

H2C HC Ni/ HCCH+

HCCH+ HgCl2CH22H3CC

H3CCCH HCCCH+H

H3CC HBrHgBr2 HCCCH+

CH

(CH)

2

HSO

2 HNO3 NO2

2

HNO3H

异丁 2-甲基-2-丙 2-甲基-2-溴丙 2-甲基-1,2-二溴丙

CHCHCHBrKOH-- CH

2

(

光

O

+

CH3CH2CH2OH

CH3C CH3CH2CH2CH2OH CHCH ClCH2CH2CH2CH2OH O CrO3.Py2CH3CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH=CH2

CH3CH- KOH/Br

CH3C CH

(CH3)2CHBrCH CHCHCH

CHCHCH

CH

CH

CHCH

CHCHCHCHBr

浓CH2=CH2稀冷 CH- 2

HOCHCHOCHCHOCHCH 22

OH ClCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHCHCH

1)B2H6,

CHCHCHCH

,

ClCHCHCHCH O问题二十八 CH3—

CH2— CH2—CH— CH3—CH—— CH2—CH—反应很多产物复杂分离所以确定合成路线时要充分掌握和运用所学的基本知识（1）丙1-丙（2）1-溴丙（3）丙1-氯-2-丙（4）2-溴丙（5）丙（6）丙1,2-二溴-3-氯丙（7）1-丁2-丁（8）1