乙酰乙酸乙酯的制备

有机化学验报告学院化学化工学院

班级

12师

姓名学号

成绩实验日期

指导老师实验题目

乙酰乙酸乙酯的制备一

实验目学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法;掌握无水操作及减压蒸馏等操作。二实验原理利用Claisen缩合反应两分子具有α－氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得β－酮酸酯,其反应如下：通常以酯和金属钠为原料，且酯过量(同时作为溶剂，钠为计量依据物。利用酯中含有的微量醇与钠反应来生成醇钠随着反应的进行醇不断生成钠不断溶解，醇钠不断产生，反应能不断进行，直至钠消耗完毕。作为原料的酯中含醇量过高又会影响产率的得率，一般要求酯中的含醇量在3％以下。反应体系中如有水存在，对反应不利。钠的损失降低了产率，也抑制了反应的进行，故要求反应体系无水。反应中使用钠珠或钠丝可使其与酯的接触面增大，故先用二甲苯作溶剂制成细小的钠珠，以利于反应的进行。乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解，产生“去水乙酸”,故应采用减压蒸馏法。DD三、主试剂及产物物理常试剂名称

性状

分子量M

密度

熔点沸(mp/℃)(bp/℃)

折射率20

溶解度乙酰乙酸乙酯

有果子香味无色或微黄色透明液体

-45~-43

分解

溶于水能与一般有机溶剂混溶乙酸乙酯甲苯

有果子香气无色可燃性液体无色易挥发液体有芳香气味

0.9005-83.677.10.866110.81.4967

微溶于水溶于乙醇、乙醚氯仿和苯等不溶于水溶于乙醇乙醚和丙酮主要试及用量名称金属钠二甲苯乙酸乙酯

规格去掉表面氧化膜干燥精制

0.9

用量mL

mol0.1

备注醋酸食盐水

50%饱和

调pH5~6等体积醋酸用量苯四实验装置图

萃取用图2：减压蒸馏装置图五、实步骤及现象录步骤钠珠的制备：干燥的圆底烧瓶中放入0.9g去掉表面氧化膜的金属钠5ml干燥的二甲苯，冷凝回流加热至熔融塞紧塞子趁热振荡得细粒状钠珠冷却至室温倾去二甲苯乙酰乙酸乙酯的制备：迅速加入精制过的乙酸乙酯装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管反应保持反应体系微沸状态Na全部作用完1.5h）酸化：稍冷，振荡下，加入50%醋酸调pH=5~6(弱酸性)

现象

备注由于二甲苯温度逐渐下降，蒸气压随之下降因此要不时开启瓶盖或在瓶口夹一纸条，否则塞子难以打开。若反应立即开始不用加热反应不立即开始，可用小火加热，促使反应开始后立即撤走热源反应过于剧烈则用冷水冷却。注意免加入过量的醋酸则会增加酯在水中溶解度而降低产率外过高时，会促进副产去水乙酸”生成。分液：反应液移入分液漏斗等体积饱和食盐水，振荡、静置，分出有机层水层8ml苯萃取

萃取液

合并有机层，用无水硫酸钠干燥蒸馏：移入蒸馏烧瓶，组装蒸馏装置，蒸去苯和未作用的乙酸乙酯当馏出液温度升至9℃时停止蒸馏减压蒸馏：按图2装减压蒸馏装置组装完毕检查气密性并蒸馏收集馏分即为产品产品：称重

乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏下很易分解去水乙酸乙酸”通常溶解于酯内着过量的乙酸乙酯蒸出，特别是最后减压蒸馏时部分乙酰乙酸乙酯的蒸出水乙酸”就呈棕黄色固体析出。六、粗物的纯化流及原理合成实验）七实验结果及产率算气压差：该气压下蒸出的乙酰乙酸乙酯的温度：产品性状：

温度：产量：理论产量＝≈5.2g产率（%）＝八问题和讨论1.本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？答：一开始要用到纯的金属钠，水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。乙酰乙酸乙酯产率会很低。2.加入50％的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？答：加醋溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱和氯化钠溶液起盐的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。3.取