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文档简介

1、共轭效应（conjugative effect ）第1页，共16页。 共轭效应的产生 共轭效应的类型organic chemistry第2页，共16页。共轭效应的产生共轭效应（conjugative effect ）： 由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应。特点:是沿共轭体系传递不受距离的限制。 结果：使分子能量降低，稳定性增加，缩短键长。第3页，共16页。 电子离域如1，3-丁二烯，四个电子不是两两分别固定在两个双键碳原子之间，而是扩展到了四个碳原子之间，象这种现象称为电子离域。它体现了分子内原子之间的相互影响。第4页，共16页。电子效应电子效应，理论有机化学基本概念之一。细分

2、为两大类：一类是涉及键的共轭效应；一类是涉及键的诱导效应和超共轭效应。 电子效应本质上来讲就是由于不同原子之间存在电负性的差别，这个差别导致了化学键的极化。这种极化的结果可以沿着化学键传导，从而对分子本身的物理性质和化学性质产生了影响。第5页，共16页。共轭效应大致分为三类:-共轭P-共轭超共轭第6页，共16页。 -共轭（ - conjugative ）非饱和键（双键或三键）与单键交替分布，形成键的P轨道在同一平面上相互重叠而成共轭体系，称之为-共轭（ - conjugative ）如：1，3-丁二烯第7页，共16页。1，3-丁二烯分子中，每个碳原子都以sp2轨道相互重叠或与氢原子的1s轨道重

3、叠，形成三个C-C键和六个C-H键。这些键都处在同一个平面上，它们之间的夹角都接近120，此外每个碳原子还剩下一个来参加杂化的与这个平面垂直的p轨道。四个p轨道的对称轴互相平行侧面互相重叠，形成了包含四个碳原子的四个电子的共轭体系。更多.第8页，共16页。1，3-丁二烯特点碳碳单键键长相对缩短，单双键产生了平均化随构造式CH2=CH-CH=CH2，但单双键的键长已相当接近，同样体现在环状共轭体系中。如，苯环C-C键长是完全相等的。化合物的能量显著降低，稳定性明显增加。决定内能大小方法之一就是测量氢化热，氢化热越低，分子内能越低。 这是因为它们分子中4个电子处于离域的轨道中，共轭的结果，使共轭体

4、系具有较低的内能，分子稳定。第9页，共16页。键长 第10页，共16页。 氢化热第11页，共16页。P-共轭未成对电子的P轨道与双键轨道在侧面相互交盖，同样也能构成共轭体系，称为P-共轭。第12页，共16页。超共轭效应超共轭效应是指两根化学键的电子云部分重叠，电子可以在共轭体系中流通，不是肩并肩地去杂化，而是以一定角度部分重叠电子云重叠越多，那么它形成的键就越牢固，但是由于重叠很少则叫做”超共轭“，这里的“超”是指很小，很少，一点点的意思 可以说在分子中形成的超共轭键数量越多，那么分子越稳定，因为重合的越多，键越不容易被打断 第13页，共16页。第14页，共16页。由干电子的离域，上式中CC单键之间电子云密度增加，反映在丙烯CC 单键

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