含氮有机化合物-胺、酰胺、尿素、丙二酰脲、胍、磺胺、吡咯、吡啶和嘧啶的结构及化学性质熟悉

1、含氮有机化合物-胺、酰胺、尿素、丙二酰脲、胍、磺胺、吡咯、吡啶和嘧啶的结构及化学性质熟悉含氮有机化合物通常是指分子中氮与碳直接相连所形成的化合物，如胺、酰胺、重氮化合物、偶氮化合物、含氮杂环及生物碱等 第一节 胺 胺（amine）可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。 医药上胺类化合物被用作退热、镇痛、局部麻醉、抗菌、 驱 虫等药物。胺及其衍生物常具有多种生理作用，有的胺是生命的物质基础；而有的胺则严重危害人类健康。NHHNH239.4HNH107.3oH3CNH112.9oH3CNCH3108o106oHHCH3 一、胺的结构二、胺的分类与命名 烃基的种类不同分：脂肪

2、胺和芳香胺。烃基数目不同分：伯胺(R-NH2), 氨基 (伯氨基): -NH2 仲胺(R-NH-R1), 亚氨基(仲氨基): =NH 叔胺(NR3), 次氨基(叔氨基): N 季铵类化合物 : 季铵盐R4N+X- , 季铵碱 R4N+OH- R1NR4R3R2R1NR4R3R2OH -X -R-NH2Ar-NH2脂肪胺 芳香胺 季铵盐 季铵碱 胺的命名法有两种: 伯胺CH3NH2NH2H3CCH2NH2NH2甲胺苯胺苯甲胺(苄胺)对-甲苯胺仲胺(CH3)2NHCH3NHCH2CH3NHCH3N-甲基苯胺甲乙胺二 甲胺叔胺(CH3)3NCH3CH2NCH2CH2CH3CH3NH(CH3)2N,N

3、-二甲基苯胺甲乙丙胺三 甲胺胺盐、季铵盐(碱)CH3NH3+Cl -(CH3CH2)4N+Br -(CH3)3NCH2CH3+OH -氯化甲胺溴化四乙铵氢氧化三甲乙铵N(CH2CH3)2CH3-CH2-CHCH3CH3-CH2-CH3-甲基-2-氨基戊烷3-二乙氨基戊烷CH-CH3NH2CH2CH3三、胺的性质 物理性质 :化学性质: 1. 碱性RNH2+ HOHRNH3+ OH -Kb=RNH3+OH -RNH2 (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3 C6H5NH2pKb碱性强弱主要受电子效应、空间效应、溶剂效应综合作用的影响 胺的碱性一般为：脂肪胺氨芳香胺 脂肪胺的碱性为

4、：仲胺伯胺叔胺氨。 2. 酰化反应 NH2COClH3C+NH-C-CH3O HCl+苯胺乙酰氯乙酰苯胺(CH3)2NH + (CH3CO)2OCH3CO-N(CH3)2 + CH3COOH二甲胺乙酸酐N,N-二甲基乙酰胺NH2HONH-COCH3HO乙酰化伯胺和仲胺的氮原子上连有氢原子，可被酰基取代生成酰胺。叔胺的氮原子上没有氢原子，不能发生酰化反应 .保护活泼的氨基 ,降低毒性,鉴别伯胺和仲胺 . 3. 与亚硝酸的反应 伯胺与亚硝酸的反应: 在强酸存在下，脂肪族伯胺与亚硝酸作用，定量放出氮气，并生成醇、烯、卤代烃等混合物。由氮气的体积可测定伯胺的含量.RNH2 HNO2+H+N2+ROH

5、(烯、卤代烃等)H2O+NH2+OH+HNO2N2+H2O吡啶的亲核取代反应 N+NaNH2100-150 NNH2NN+NH3180-200 NH2Cl 吡啶的氧化还原反应NCH3KMnO4HNCOOHNNH25Na+C2H5OH-甲基吡啶 -吡啶甲酸 哌啶（六氢吡啶） 四、重要的含氮杂环化合物吡咯及其衍生物 NHNNHNNNNNH3CCH=CH2CH3CH=CH2CH3C2H5COOHH3CFeHOOCC2H5NNNNH3CCH2CH3RCH=CH2CH3MgCO2CH3OHHH3COO R1卟吩 血红素 叶绿素a:R=CH3,b:R=CHO 咪唑、吡唑及其衍生物 NNHNNH 咪唑 吡唑

6、NNHCH2CHCOOHNNHCH2CH2NH2NH2-CO2NNHONNORCH3CH3R=HR=-N(CH3)2R=-N(CH3)CH2SO3Na安替比林氨基比林安乃近噻唑及其衍生物 NSNSNNH2CH3CNH2CH3CH2CH2OHClNSCOOHCH3CH3CBAONHCOR噻唑 维生素B1 青霉素基本结构 R不同时构成了不同的青霉素，如R为苯甲基时，为青霉素G；R为1-氨基苄基时，为氨苄青霉素；R为1-羧基苄基时，为羧苄西林；R为1-磺酰基苄基时，为磺苄西林；R为3,5-二甲氧基苯基时，为二甲氧苯青霉素等。青霉素是有机酸，可制成钠盐或钾盐，增加其溶解度，供临床使用。吡啶及其衍生物

7、NNNNCOOHCONH2CONHNH2CON(C2H5)2-吡啶甲酸 -吡啶甲酰胺 异烟肼 N,N-二乙烟酰胺 （烟酸） （烟酰胺） （雷米封） （尼可刹米,可拉明）NHOH3CCH2OHCH2OHNHOH3CCHOCH2OHNHOH3CCH2NH2CH2OH吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺嘧啶及其衍生物 嘧啶 胞嘧啶(C:cytosine) 尿嘧啶(U:uracil) 胸腺嘧啶(T:thymine) (4-氨基-2-氧嘧啶) （2,4-二氧嘧啶） （5-甲基-2,4-二氧嘧啶）NNNNH123456NH2OHNNHOOHNNHOOCH3嘌呤类衍生物 NNHNN7HNNNN997 9-H嘌呤 7-H嘌

8、呤NNHNNNNHHNNNH2OH2N 腺嘌呤（A）（6-氨基嘌呤） 鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-氧嘌呤） HNNHHNNHOOONNHHNNHOONNHHNNO尿酸(2,6,8-三氧嘌呤) 黄嘌呤 次黄嘌呤 吲哚及其衍生物 NHNHNHNHCH3CH2COOHCH2CHCOOHNH2吲哚 3-甲吲哚(粪臭素) -吲哚乙酸 色氨酸第四节 生物碱 一、生物碱的性质 碱性 沉淀反应 常用的生物碱沉淀剂是一些酸和重金属盐类溶液，如：鞣酸试剂（白色沉淀）、苦味酸试剂（黄色沉淀）、碘化铋钾（BiI3KI）试剂（黄褐色沉淀）、碘化汞钾（HgI22KI）试剂（黄色沉淀）、磷钼酸（硫酸液中生成黄褐色沉淀）、磷钨酸（黄色沉淀）等。显色反应 常用的生物碱显色试剂有浓硫酸、浓盐酸、浓硝酸、浓硫酸浓硝酸、浓硫酸甲醛、钼酸铵的浓硫酸溶液、高锰酸钾的浓硫酸溶液、重铬酸钾的浓硫酸溶液 、钒酸铵的浓硫酸溶液等。 二、生物碱的一般提取法 NHOHNH 生物碱（难溶于水） 生物碱盐（易溶于水）根据生物碱生成盐易溶于水，游离状态难溶于水的性质可以用有机相与水相两相间反复提取的方法去掉杂质，提取出总生物碱。 在总生物碱中，含有多种生物碱