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第42讲烃和卤代烃 请回答下列问题 1 分别写出b d的结构简式 b d 2 反应 中属于消去反应的是 填数字代号 3 如果不考虑 反应 对于反应 得到的e可能的结构简式为 4 试写出c d反应的化学方程式 有机物写结构简式 并注明反应条件 答案 点评 卤代烃与醇均能发生消去反应 其反应原理相似 但它们消去反应的条件有明显的差别 卤代烃消去反应的条件是naoh醇溶液 加热 而醇消去反应的条件为浓h2so4 加热 应用时应注意反应条件的差别 以免混淆 考点2与卤代烃相关的有机合成和推断 例2 1 a的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 根据反应 的条件及产物可以推知a为 根据产物及消去反应的特点 可以推出 发生两次消去反应 答案 点评 卤代烃是一类重要的烃的衍生物 是联系烃与烃的含氧衍生物的桥梁 在有机合成中具有很重要的作用主要有 1 烃与卤代之间的转化 烷烃 卤代烃 单烯烃 二溴代烃 二烯烃 1 4加成产物或1 2加成产物 2 引入多个羟基 3 在指定位置引入官能团 考点3卤代烃中卤素原子的种类与数目测定实验 例3为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子的数目和种类 可按下列步骤进行实验 量取该卤代烃液体11 4ml 加入适量naoh溶液 煮沸至液体不分层 冷却后加入稀硝酸酸化 加入agno3溶液至沉淀完全 过滤 洗涤沉淀并干燥 称取干燥后的沉淀的质量 回答下列问题 1 加入naoh溶液的目的是 2 加入过量agno3溶液的目的是 3 若加入agno3溶液时产生的沉淀为浅黄色 则此卤代烃中的卤素原子是 4 若所称干燥的沉淀的质量为37 6g 又知其卤代烃液体的密度是1 65g cm 3 其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11 75倍 则该卤代烃的每一分子中含卤素原子的数目为 该卤代烃可能的结构简式为 ch2brch2br或ch3chbr2 促进卤代烃水解 将水解生成的x 完全反应生成agx沉淀 br 2 点评 实验要注意溶液的酸碱性影响 本实验卤代烃的水解是碱性条件下进行 进行卤素离子检验时必须先酸化 又如糖类物质水解是在酸性条件下进行 故对产物的检验时 应该对溶液先碱化再进行 通常所说的 酸化 与 碱化 卤代烃中卤素原子的检验一般有两个错误 一是误认为卤代烃中卤素原子是以离子状态存在 直接加入量agno3溶液进行检验 二是忽视卤代烃水解的条件及水解后所得溶液的呈碱性 必须加入硝酸酸化后再加入agno3溶液这一操作 1 下图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 a b c d b 2 2012 海南卷 分子式为c10h14的单取代芳烃 其可能的结构有 a 2种b 3种c 4种d 5种 c 解析 分子式为c10h14的单取代芳烃为c6h5 c4h9 c4h9为丁基 而丁基有4种 ch3 ch2 ch2 ch2 3 2011 上海卷 b 月桂烯的结构如下图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 a 2种b 3种c 4种d 6种 解析 注意联系1 3 丁二烯的加成反应 c b 5 某有机物a是农药生产中的一种中间体 其结构简式如图 下列叙述正确的是 a 有机物a属于芳香烃b 有机物a和naoh的醇溶液共热可发生消去反应c 有机物a和浓硫酸混合加热 可以发生消去反应d 1mola和足量的naoh溶液反应 最多可以消耗2molnaoh b 解析 由结构简式可知该物质中除含c h之外 还有氧 氯两种元素 所以不能称之为芳香烃 a错 连cl原子碳的邻位碳上有氢 故可发生消去反应 因该分子中含羟基碳的邻位碳上无氢原子 故a不能与浓h2so4在加热条件下发生消去反应 c错误 1mol该物质中的1mol酯基可以消耗2molnaoh 另外1mol cl消耗1molnaoh 故d项说法不正确 6 从溴乙烷制取1 2 二溴乙烷 下列转化方案中最好的是 c 解析 遵循步骤少 条件简单 产物唯一的要求 应选择加成反应 取代反应副产物多 故选c 7 某有机物甲经水解可得乙 乙在一定条件下经氧化后可得丙 1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯 c6h8o4cl2 由此推断有机物丙的结构简式为 a cl ch2 chob ho ch2 ch2 ohc cl
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