2025届高考化学基础知识复习大单元整合　提能力验考情七

大单元整合|提能力验考情七常见有机化合物之间的转化石油化学1.石油化学产业链及产品分类2.重要物质转化关系(1)乙炔到聚氯乙烯(2)乙烯到乙二酸乙二酯(3)对二甲苯到聚对二苯甲酸对二苯甲酯重要的有机合成信息1.有关α－H的反应类型举例及时巩固烯烃CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(>300℃))ClCH2CHCH2＋HClCH3CH2CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(>300℃))CH3CHClCHCH2＋HCl苯环侧链＋HCl羧酸CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PBr3),\s\do7(△))CH2BrCOOHeq\o(→,\s\up7(PBr3),\s\do7(△))酯

2.Diels-Alder反应信息及时巩固、解读以双键为中心，数4个碳原子断开，将双键改为单键，单键改为双键，剩余2个碳原子在原来基础上加一条键3.双烯(或烯与炔等)成环信息及时巩固CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(△))解读正向：打开两个双键(或三键中的一条键)连接成四元环；逆向：4.羟醛缩合反应信息及时巩固HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH稀溶液/△))CH2CHCHO解读α－H先加到羰基(或醛基)的O原子上，再发生消去反应5.烯烃氧化(1)烯烃臭氧化反应信息及时巩固解读正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可(2)烯烃被酸性高锰钾溶液氧化信息及时巩固及时巩固eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\do7(△))HOOC(CH2)3COOHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋),\s\do7(△))2CO2＋HOOCCH2CH2COOH解读α－H先加到羰基(或醛基)的O原子上，再发生消去反应正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团“=CH2”变成CO2，“CHR”变成“RCOOH”，逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“=CH2”)，如：6.醛、酮与格氏试剂(RMgX)加成合成醇举例解读信息先加成后水解及时巩固(2023·海南卷)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的结构简式为________，化学名称为________________。(2)B中所含官能团的名称为____________________。(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的结构为________式(填“顺”或“反”)。(4)B→C的反应类型为________________。(5)与E互为同分异构体之X，满足条件①含有苯环；②核磁共振氢谱只有1组吸收峰。则X的简式为______________(任写一种)。(6)E→F的化学方程式为_________________________________。(7)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和1～2个碳的有机物为原料，设计路线合成。【答案】(1)苯甲醛(2)碳碳双键、酯基(3)反(4)还原反应(5)(6)(7)CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do7(△))CH2CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(1[AgNH32]OH，△),\s\do7(2H＋))CH3CH=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do7(浓硫酸，△))CH3CH=CHCOOC2H5【解析】结合B的结构简式，可逆向推得A的结构简式为，B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在加热条件下与HCHO、HCl、ZnCl2发生取代反应生成E()，E与发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成福莫卡因。(3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。(5)E的结构为，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为。(2023·新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是________________。C中碳原子的轨道杂化类型有________种。(2)D中官能团的名称为______________、________。(3)E与F反应生成G的反应类型为________________。F的结构简式为________________________________________________________________________。(4)I转变为J的化学方程式为________________________________________。(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有3个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积之比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为__________________。【答案】(1)间甲基苯酚(或3－甲基苯酚)2(2)(酚)羟基、氨基(3)取代反应(CH3)2NCH2CH2Cl(4)(5)9【解析】A和2－溴丙烷发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据D的分子式、E的结构简式知，C中—NO发生还原反应生成D为，D和乙酸酐发生取代反应生成E和乙酸，根据G的结构简式知，E和F发生取代反应生成G；结合F的分子式、G的结构简式知，F为(CH3)2NCH2CH2Cl，根据H的分子式、I的结构简式知，H为，根据I、K的结构简式及J的分子式知，J为。(7)B的同分异构体同时满足下列条件：①含有手性碳；②含有3个甲基；③含有苯环；若苯环上取代基为2个—CH3、1个—CH(OH)CH3，2个甲基相邻时，有2种位置异构；2个甲基相间时，有3种位置异构；2个甲基相对时，有1种位置异构；若苯环上取代基为1个—CH3、1个—CH(CH3)OCH3,2个取代基有相邻、相间、相对3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有9种；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积之比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如图(部分试剂和条件略去)已知：R—COOHeq\o(→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq\o(→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________。(2)由A生成B的化学方程式为______________________________。(3)反应条件D应选择________(填字母)。a．HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是________。(5)H生成I的反应类型为________________。(6)化合物J的结构简式为________________。(7)具有相同官能团的B的芳香族同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填字母)。a．10 b.12c.14 d.16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________。【答案】(1)邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯)(2)(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d【解析】结合B的分子式；C的结构简式可知，A为，B为。(7)甲基和硝基处于邻位时，Cl原子有3种位置，若甲基和硝基处于间位时，Cl原子有4种位置，若甲基和硝基处于对位时，Cl原子有2种位置，此时共有(3＋4＋2)＝9种结构，若苯环上只有2个取代基，①取代基为—CH2NO2和—Cl，有邻、间、对3种结构，②取代基为—CH2Cl和—NO2，也有邻、间、对3种结构，若苯环上只有1个取代基时，即取代基为—CHNO2Cl，此时只有1种结构，所以总共有(9＋3＋3＋1)＝16种，其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构为。(2023·湖南卷)含有吡喃萘酸骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如图(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为______________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。(3)物质G所含官能团的名称为__________________、______________。(4)依据上述流程提供的信息，反应中产物J的结构简式为________。(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是______________(写标号)。(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C=C=CH—CHO外，还有________种。(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③＞①＞②(6)4(7)【解析】根据A、F的结构简式及B的分子式知，A中酚羟基的邻位氢原子被溴原子取代生成B为，C和浓硫酸发生取代反应生成D，D中羟基被氯原子取代生成E，B、E发生取代反应生成F，同时还生成HCl；F发生消去反应生成中间体，中间体和呋喃发生加成反应生成G，G发生反应生成H，H通过一系列转化生成I。(5)—CH3为斥电子基团，—CF3为吸电子基团，吸电子基团导致磺酸基易电离出氢离子、斥电子基团导致磺酸基难电离出氢离子，磺酸基越易电离出