第三章第四节第2课时羧酸衍生物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸衍生物第2课时第四节

羧酸羧酸衍生物1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解

酯和酰胺的化学性质。2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，推出酯类、酰胺水解后的产物。1.酯类化合物的结构与性质。2.酰胺的结构与性质。[学习目标][重点难点]情境导入戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯CH3—C—O—CH2CH2CHCH3

O‖CH3—CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3

O‖CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3

O‖二肽H2N—C—C—N—C—COOH

O‖H———R1H—H—R2乙酸乙酯的分子结构空间填充模型目标一酯1．酯的结构特点(1)概念酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。酯基，符号是—COO—或乙酸乙酯的核磁共振氢谱吸收强度δ(2)官能团(4)命名根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。(3)通式①酯的通式一般为RCOOR′或

，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式是CnH2nO2(n≥2)。常见酯的结构简式与气味名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香、草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香2．酯的物理性质和存在(1)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。(2)存在酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。3．酯的化学性质酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。(1)实验探究①酸碱性对酯的水解的影响实验操作

试管中均先加入1mL乙酸乙酯实验现象实验结论a试管内酯层厚度基本不变b试管内酯层厚度减小c试管内酯层基本消失乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下水解速率比碱性条件下慢实验操作

实验现象实验结论②温度对酯的水解的影响a试管内酯层消失所用时间比b试管长温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大酯的水解规律：①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯的水解趋于完全。②温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）(2)酯的水解酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆反应，但在碱性条件下，水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸盐，使水解反应不可逆，用“→”，也属于取代反应乙酸乙酯水解的断成键过程1.正误判断(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(

)(2)所有的酯类物质均有果香味，均可作香料(

)(3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(

)×√×导思2.(1)写出甲酸某酯的结构式，从结构式上判断甲酸某酯的性质。提示

甲酸某酯既有酯的性质又有醛的性质。(2)请写出CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解的化学方程式。1.在阿司匹林

的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是A.①④

B.②⑥

C.③④

D.②⑤导练√2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是A.该有机物的分子式为C19H12O8B.1mol该有机物最多可与8molH2发生加成反应C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOH√C19H14O82mol苯环、2mol碳碳双键2mol酯基、2mol酚羟基、1mol羧基消耗NaOH421

酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应酯化反应与酯的水解反应的比较归纳总结地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。目标二油脂1．油脂的组成(1)油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。油脂的结构可表示为(R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同)。HO—CH2HO—CHHO—CH2甘油（丙三醇）C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH不饱和脂肪酸饱和脂肪酸高级脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如：(2)状态常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。油脂是高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，许多还兼有烯烃的化学性质。化学性质物理性质密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。2．油脂的性质(1)水解反应①酸性条件下水解：(以硬脂酸甘油酯为例)＋3H2O3C17H35COOH＋硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。②碱性条件下水解：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。3C17H35COONa＋＋3NaOH硬脂酸钠硬脂酸甘油酯甘油肥皂的主要成分不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。——油脂的加成反应(2)油脂的氢化人造奶油油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为＋3H2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯重要的营养物质和食物工业上硬化油——油脂的氢化生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应3．油脂的应用导练1.正误判断(1)油脂属于酯类，均难溶于水(

)(2)豆油、汽油、牛油均属于油脂(

)(3)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(

)(4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(

)(5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(6)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(

)×√√√√×区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。特别提醒2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是A.油脂属于天然高分子B.热的烧碱溶液去油渍效果更好C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应D.油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应√油脂在碱性条件下发生水解反应(皂化反应)，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好。目标三酰胺常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图

。1．胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。(2)官能团：氨基(—NH2)(3)代表物：CH3—NH2(甲胺)(苯胺)(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应生成有机铵盐。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。

＋HCl―→苯胺

苯胺盐酸盐(5)用途：重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。2．酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为其中叫做酰基，叫做酰胺基。常见的酰胺：乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N-二甲基甲酰胺

等。酰胺的结构简式为(R、R′可以是H或烃基)R—C—NR′

O‖(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应：①与HCl溶液反应：②与NaOH溶液反应：水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。△RCONH2＋H2O＋HCl

RCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑△如，N，N-二甲基甲酰胺可用于合成农药、医药等。用途溶剂化工原料如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂(3)酰胺的应用注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)组成元素

结构特点

请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。N、HC、N、HC、N、O、HN、H、ClNH3三角锥形R—NH2含有氨基含有酰胺基含有铵根离子导思物质氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)铵盐(NH4Cl)化学性质

用途

具有碱性，与酸反应生成铵盐具有碱性，与酸反应生成盐在酸或碱存在并加热条件下可以发生水解反应受热易分解，与碱共热产生氨气制冷剂，生产硝酸和尿素合成医药、农药和染料溶剂和化工原料生产化肥和化工原料导练下列说法不正确的是A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物D.酰胺中一定含酰基√胺分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物酯油脂化学性质：水解反应(酸性、碱性条件)属类：高级脂肪酸的甘油酯，酯类胺化学性质：碱性(生成盐)通式：R—NH2酰胺课堂小结化学性质：水解(取代)反应(酸性、碱性)官能团：化学性质：水解反应(酸性、碱性)通式：1.能区别地沟油与矿物油的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油12自我测试√34均可燃烧均为混合物，均没有固定的沸点密度均小于水，均难溶于水地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层2.(2022·南京高二月考)丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为

。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色自我测试12√34自我测试123.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙

酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与

NaHCO3溶