有机化学专题复习课件

有机化学专题复习(五)有机物反应类型1取代

加成

消去

加聚

氧化

还原

酯化

水解乙醇...

2一.常见的知识点1.取代反应:

a、烷烃（卤代）；b、苯及同系物（卤代、硝化、磺化）；c、醇（卤代、酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝化）；e、酯类、多肽和蛋白质、多糖（水解）。3例1．有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中属于取代反应的是（填写相应的字母）______B、C、4E、（式中R为正十七烷52.加成反应：

a、烯、炔烃（加H2、HX、H2O）；

b、苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）、葡萄糖（加H2）；

c、烯烃的加聚。63.消去反应：

卤代烃(分子内脱HX)、乙醇（分子内脱水）。4.加聚反应：烯烃（-C=C-）等。73、消去反应

概念：①分子内脱去一个分子；②生成不饱和的化合物。

能发生消去反应的官能团：-OH（醇）-X（卤代烃）

消去部位：邻位相消，即-OH或-X与邻位碳上的H原子消去或HX。

加成反应与消去反应的关系：84、加聚反应

能发生加聚反应的官能团：C=C

反应实质：加成反应9例2．，涂在手术后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反应而固化，该反应的化学方程式是_______________________________.10例3．一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是它的单体可能是下列的A、①②⑤B、②③⑥C、②④⑥D、②③⑤115、缩聚反应1、定义：有机小分子通过缩合反应生成有机高分子化合物，同时还生成小分子（如水、卤化氢、氨等）的反应。2、能发生缩聚反应的物质：①苯酚与甲醛；②二元醇与二元酸；③羟基酸；④氨基酸；⑤葡萄糖。3、典型反应：12（1）制酚醛树脂：OHn+nHCHOOHCH2-n+nH2O酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木”。练习：试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？13（2）二元醇与二元羧酸的缩聚：

nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH催化剂思考：乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。-C-C-O-CH2-CH2-O-OOn+nH2O14（3）羟基酸的缩聚：-O-CH-C-OCH3n+nH2OnCH3CH-COOHOH催化剂可降解塑料思考：两个可以相互结合成环状化合物试写出这个环状化合物的结构简式。CH3CH-COOHOH15（4）氨基酸的缩合：（5）葡萄糖的缩合：

nC6H12O6-C6H10O5-+nH2On葡萄糖淀粉166.酯化反应：乙酸和乙醇的反应

7.水解反应：卤代烃、酯和油脂、多肽或蛋白质、多糖。178.氧化反应：如：烯、炔、苯的同系物(KMnO4溶液褪色)

醇（去氢）、醛（加氧）9.还原反应：如：醛（加氢）。18二.学法建议

1.掌握各种有机物的结构和性质的关系。19类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）

1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应20类别结构特点主要性质炔烃叁键(C

C)1.加成反应（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反应（燃烧、被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯环（）

苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼21类别结构特点主要性质醇(R-OH)烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化)5.酯化反应酚()苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)OH22类别结构特点主要性质醛

O

（R－C－H）

O

－C－双键有极性，有不饱和性1.加成反应(加H2)2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸

O（R－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应(取代反应)酯

O（R－C－OR’）

OR－C－与－OR’间的键易断裂

水解反应

(取代反应)232.注意有机化学反应中分子结构的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。242526

②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化剂温度压强①乙烯型

adadnC＝CC－C

beben催化剂27混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂28如：以乙醇为例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba思考：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？（与－OH相连C上有H）

什么样的醇不能发生消去？(与－OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）29如：乙醇与苯酚的比较C2H5-OHOHNaNaOHNa2CO3

O3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。304.通过典型代表物的性质，建立烃及其衍生物之间的相互关系网。如:

炔烯醇醛酸酯31三.重点、难点知识的应用1.有机物的结构及性质322.有机物组成和结构的推断根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构。根据相互转变关系和性质推断物质结构。根据反应规律推断化学反应方程式。根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型。⑤根据高聚物结构推断单体结构33例1.阿司匹林的结构简式为：

CH3－C－O－－C－OHOO

它不可能发生的反应是（）

A.水解反应B.酯化反应

C.加成反应D.消去反应(D)34例2.环状酯O在一定条件下

H2CC＝OH2CC＝OO

发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（）

A.aB.bC.cD.d(A,C)….….….….abcd35例:有一合成的有机高分子化合物，其结构为：…－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－CH2－C＝CH－CH2－…

Cl

Cl

Cl下列有机物中是上述高分子化合物单体的是()A.CH3－C＝CH2

B.CH＝CH－CH＝CH2

Cl

ClC.CH2＝C－CH＝CH2

D.CH3－C＝CH－CH3

Cl

Cl（C）36

NaOH，加热+C过量NaOH溶液

Ａ、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，它们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）。(已知CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4)。AEBCDCH4（1）分子式与D相同的酯类物质共有

种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是

键。(A)O--H(B)C--H(C)C--C(D)C--O4加热(A)(B)△37练习1.C2H4分子中的四个氢原子（）

A.分散在两个不同平面上

B.在同一个平面上

C.在一个四面体的四个顶点上

D.在一平面三角中心及三个顶点上（B）38

CH32.[CH2－CH2－CH－CH2]n

的单体为

。CH2＝CH2

和CH2＝

CH－CH3

39

3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚反应，生成[CH2－CH＝CH－CH2]n

的是

Cl()A.氯乙烯

B.氯乙烯和乙烯

C.CH＝CH－CH＝CH2

ClD.CH3－C＝CH－CH2

Cl（C）404.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）

A.－COOHB.－C＝C-C.－OHD.－CHO

（C）415.针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（）。A、与醋酸、浓硫酸共热时，

键断裂B、与金属钠反应时，

键断裂C、与浓硫酸共热至１７０0C时，、键断裂D、在催化下与O2反应时，

、

键断裂（A）42

6.聚合物

CH3CH3CH3

……－CH2－C－CH2－C－CH2－C－……COOCH3COOCH3COOCH3的结构简式为

，其单体是

。

CH3［CH2－C]nCOOCH3

CH2＝C－CH3COOCH3437.一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；３.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？442、2HO-CH2--COOH+Na2NaO-CH2--COONa+3H23、是1、HO-CH2--COOHOHOHONaOOO45

8.已知－C－C－＋H－OH－C－C－＋HXNaOH由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2＝CH2OH2CC＝OH2CC＝OOEXCH2－CH2

BrBr

B.CH2－CH2

OHOHOOH－C－C－HD.OOHO－C－C－OH

46今有如下高聚物，对此分析正确的是（）

HHHHHH…－C－C－C－C－C－C－…HC=OHC=OHC=OOCH3OCH3OCH3

A.它是缩聚反应的产物OB.其单体是CH2=CH2

和H-C-OCH3

O

C.其链节是CH3-CH2-C-OCH3OD.其单体是CH2=CH-C-OCH3（D）47已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3－CH－COORCH2＝C