氨基酸的分离与提纯

氨基酸的分离与提纯摘要：国内外氨基酸分离与提纯的发展研究现状及其在生产实践中的应用。关键词：氨基酸，分离，提纯，应用1前言氨基酸及其衍生物是组成蛋白质的基本单元，广泛用于医药、食品、饲料、化妆品工业等领域。例如，在食品加工和饲料工业,L-谷氨酸一钠可作为增鲜剂，L-天冬氨酸、甘氨酸和DL-丙氨酸等也用作食品风味改良剂，另外，L-天冬酰苯丙氨酸甲酯作为低热量甜味剂(Aspartame)，在国外已广泛应用于饮料等食品。L-赖氨酸和DL蛋氨酸广泛应用于改进饲料成份的营养价值。L-赖氨酸还用于强化面粉和强化米的生产。在医药卫生方面，除了大量应用结晶氨基酸输液外，某些氨基酸及其类似物也被用于治疗某些疾病。例如L-多巴[L-3-(3，4-二轻基苯基)丙氨酸]是治疗帕金森氏病的重要药物，而α-甲基-多巴为有用的降压药物。L-谷酰胺及衍生物用于治疗胃溃疡，L-色氨酸和5-羟基-L-色氨酸是有效的抗抑郁剂。另外某些氨基酸衍生物具有抗肿瘤的作用。一些肽类例如催产素，血管紧张肽和促胃液激素等，它们具有医疗效果的激素效应。氨基酸聚合物，例如聚-γ-甲基-L-谷氨酸已被用作人造革的原料。总之，氨基酸及其衍生物将会随着科学研究和工业生产的发展，而被更加广泛地应用[1]。然而，国内氨基酸的生产远不能满足其需求。拘2够铸氨三基脚酸轰的目性随质拉氨摩基鲜酸退是辫一撇种苦具略有麻两粘性纯官骂能哪团倘的旱物姨质聚。除氨耗基懂酸寺分币子秧既区含繁有弦氨廉基沙又咳含俯有缴羧捧基鱼，墨在刷溶截液钞中轻主璃要库以舌—级N照H晃3狐+汁，占—伤C滴0县0波—伴形序式椅存超在惜。蛾氨房基已和满羧宅基峡的境电铅离事取聋决桥于给溶朝液衣的景p拉H傲值属和寇氨像基悲酸牲的垫等丈电抵点只P揪l底：芦在拉p彼H器低疤于纤等仔电灶点辉P彩1圾时嫌，瓜羧被基他的滋电必离育被旷抑患制离，资氨逗基家酸蛋带沈正醉电劈荷虚；短在舰p奉H狗值小高系于驻等洋电萍点稼P木l遥时挂，摩氨沫基须的狮电冰离混被歪抑吊制策而撞带郊负仰电炊荷须。隆在蔑等谁电哗点芦时澡，衔氨隐基再酸脂的诚溶肚解泽度姨最缴小颗，转最竞易睬从仅溶曲液轰中挽析陕出喜。问按飘照承侧匪链谜基翠团毯的冻不掘同穗，疤氨透基纳酸课可绵以哗分奴为寇3叮类熄：播酸僚性怜氨埋基金酸常，画中颠性捧氨设基淡酸帮，闲和雅碱慈性渐氨级基鉴酸键。崖而旺各扮种丧氨潜基贺酸陆的匀等壁电属点船不丧同乎，么酸累性给氨目基桶酸脂＜持中病性涂氨伪基重酸犬＜踢碱北性遭氨呼基浙酸铁。约利茶用强这丛个拳性胞质山，民可妈以御把刺它攀们灰进名行坑分堂离贸提妈纯刚[诵2虏]注。孕3消氨余基消酸婶的雅分疗离晃与饰提智纯客氨赌基寨酸黄的甘分找离蓬提珠纯诱可拴采洋用魂沉棍淀波、域离萌子秩交世换腾、稍溶均剂辰萃痕取瓜法邀、异反齿向包微拴胶赌团硬萃程取刚、蹈液牲膜孤萃穿取旅和茶电号渗死析线等央方惨法铅。裁最对常事用佛的通是抓离闲子梯交缴换慎法贝。芦近咬年茅来姿，初新嚷的爆氨狸基导酸吐分徐离滥提寇纯撒方图法道的虏研逗究最十执分角活僵跃热，纸报第道料最外多项的奏是避反影应期萃鼠取里、侍反静向映微铸胶剥团豪萃院取明和移液州膜央萃渣取螺等帖。糟3自.杜1怕特复殊筹沉湖淀榴法获特哪殊鬼沉家淀厘法闯[亏1敞4枝]箭是苹最甜早杨应南用遗于远混收合亲氨给基珠酸咸分熄离庙的械方初法阻之活一开。巩某慧些驻氨莫基端酸使可球以类与粥一染些间有耗机汇或晚无遍机德化密合右物却结坚合槽，贫形栋成医结牙晶冠性秃衍伸生凡物转沉异淀液，深利穴用俗这庄种管性叫质惑向树混检合惕氨殊基浴酸蛋溶原液记中第加阵入河特仇定牲的丹沉序淀亚剂息，老使呼目扇标偏氨湖基凭酸冻与垮沉宅淀仆剂伟沉批淀屈下升来委，晶达耗到言与帝其帅他乞氨恭基桌酸梯分役离丘的浆目沟的硬。肺较厦为慎成担熟蜘的攻工词艺锤有肯：竟精抓氨阔酸蚊与极苯味甲沈醛佩在链碱焰性械和粪低路温愧条米件挤下误，述可涌缩诱合左成振溶套解它度仇很届小府的指苯栗亚芦甲龄基未精途氨政酸孕，晚分养离怒这歌种我沉里淀杰，悄用芹盐饲酸普水短解关除轮去叠苯朱甲生醛帖，胞即紫可肆得赚精肾氨休酸岂盐特酸洞盐甜砌[孔4失]家；掠亮天氨测酸旺与雪邻陕—丰二计甲概苯肃-亭4柱-如磺都酸小反膨应际，菠生鲜成年亮沃氨亚酸成的连磺蜂酸秃盐厕，饭后尿者观与目氨渠水摸反匹应采得讲到招亮坛氨疏酸女[弯1量]磁。昆特缠殊裹沉溜淀直法观虽朋然渔操昌作弹简赖单拥、辅选产择厘性误强驾，变但免是歉由纽于梁沉督淀播剂培回敏收司困踢难恐，国废摧液农排浆放窝污肯染乡加苦剧特，省残吵留坊沉成淀声剂脚的脊“构毒绳性土”恢等呀已群逐栽渐办被惹其裳他晚分膜离佣方狱法赔所草取缺代矮。腿3真.调2退离涨子碗交尘换叶法史英区国酷曾偏经梦成于功砌地于开拐发台了滔将鞠胱畏氨握酸滋母塞液竭通息过旅离技子区交摇换档层势析邮柱涝分溉离钢出耽精智氨想酸慰、穴组蛇氨首酸层和路赖灶氨锁酸帽[浇5际]祝；舞前艰苏员联股也守有枯过际以娘离里子询交榴换浩层造析拨法喷从小胱信氨赔酸壤母阿液碰中化提若取杨精榆氨躺酸穷、弄组特氨碰酸示、朽赖掩氨殃酸摧、动苯财丙网氨资酸咳和锦异难亮谨氨尾酸或的捉报牲道原[央6新]陷；碰国家内擦的门许溉多既研侵究举单粪位慢及灯胱些氨吸酸售生秃产劫单闪位需开罪展溪了多大恳量浸的没关错于蛾离罩子竟交炎换晴法村从备蛋稼白已水棍解贪液嫁中栽提焰取露氨丢基坡酸纹工迈艺伞的勇研森究产[北1赞，弟4猾，趴7搞，勒8酒]反。甘刘时艳访梅闸（央1援9娇7浅9叛年踩3滋月专5耻日钩）淡，古女扛，杏硕宿士厚在融读到，闯主伐要拖研岛究萝方枣向它：工清盗洁虏生潜产斜与碍资舍源荐回稍收骡。云尽票管御氨土基绩酸依的栋存辞在毙形畏态棒A洋±咬所爬呈只现编的亩净蝴电忆荷妇为怪零歌，蜘但企是藏这荡类堪存喘在坐形椅态极几背乎碰不斜溶撇于络普症通郊有瓶机晒溶摔剂掌中择。挖因塞此气，策采子用房通朋常挑的为溶宰剂日萃联取端是伸不柏能闸奏泄效默的委。绣目赚前蜡人培们逝采诉用夜了皇两辰种衔形么式做的杨离讲子摸交并换爱反肺应墓萃剪取危。撕一距种伟是舌在赵高丰p妨H幻下暗萃扛取悟氨抹基因酸戴阴决离胶子浇[弦9弱]蛋，翅另直一网种扶是堡在趴低遇p旱H拥下茄萃疤取示氨灾基庭酸容阳穴离娃子抢[霸1懂0朱]们。起季暗铵壳盐染(崖如螺甲乎基逃三黎辛辟基蜡氯中化菌铵钻T筑O唱M例A赴C糠)柿先和挣酸瓣性错磷摸氧蓝类薄萃迎取列剂香[茂如顿二辉(序2赛-膛乙愿基安已酷基逼)雪磷趴酸敬D将2慧E虫H质P桨A所]萌是崭典若型泰的撒阴供离狡子窜萃劣取彩剂胸和握阳暑离壁子粘萃录取碗剂衣。软N桃a荒t睁o丈等受人些[搭1荐1拢]伴研作究爽了膀高妥p膛H我时议，荷T切O众M宽A僵C锋对刑各篮种嚼氨援基莲酸喊的起萃折取于平殊衡脚。拆氨恭基不酸异阳携离盈子羊和催季孟铵誓盐累阳厘离拢子目之营间帮发碰生鞭离地子厕交东换嫁。屯不馅同好氨否基缠酸鞋的枪萃添取色平懂衡份常男数转有害很菌大默的埋差休异急。盗对督色慨氨缘酸庆所豆获描得炸的匠萃玩取饱平慰衡逮常嘴数剥最还大袋。朵它妹是移甘梯氨息酸社萃惨取绕平唐衡院常绪数壳的盐2决6念0甩倍务。欠萃挨取肝平革衡使常袜数息K粉A稿值升同僚N炸a幅z喝a议k锦i你等传人踏提财出积的惠氨某基讯酸尿的屋亲滚油阻比争关句联肾较拐好俭。垒H斯a葱e扣n糖s择e贪l潜[纲1注0混]蒙等蓬人讲用南T击O废M祥A洗C眼作轿载悄体猾对明D狐，艰L雪-风苯破丙踢氨委酸棵的确反周应翻萃秃取各作这了膀平萌衡窄研嫂究免。造由销于俘缓猎冲呜离橡子煎与西O轻H达—讯竞躲争孩萃牙取震，券平墙衡习常凶数傅受恶到丰初费始呢p翅H赴值沾的箱影炮响页。剥另筒外咳，抚氨搞基纷酸敞的画浓偷度句越沿低津，狐则林季岁铵凝盐奏浓宰度灰对鹅分未配咏系趴数苗的咱影轻响矛就灾越本大燕。仓在附实冤验鹊室尝规何模雷的螺脉营冲仗筛坏板赠塔彼中阀，因氨刊基钟酸祥反浮应家萃治取南实余验阴结镰果尘表石明虎[阶1昼2闸]丈，现季务铵俱盐贺对晌氨蜂基工酸铸的效反嫂应母萃炒取川存引在俊一屋定掀的捧障也碍亮。译由肢于本季课铵献盐肚较竟高哑的刊表胜面渡活稀性秒，抗使瓦脉锯冲右筛港板淹塔很中灯的醋反凶应哈萃执取朴操战作猎限笋制列在蓄两止相岩通酱量报较轮低懒以菊及胁振奇幅受、汤频弹率接较苹低坚的洒范界围厦之动内探，冠故银脉爬冲沸筛阀板庸塔六的鸣效吹率透较扛低宴[循1迅3舟]文。文献[15，16]研究了用D2EHPA-煤油溶剂萃取异亮氨酸的反应机理，表明D2EHPA—煤油溶剂体系对于芳香族氨基酸、亮氨酸、异亮氨酸及碱性氨基酸中的精氨酸都有着较好的分离效果。文献[17]研究了D2EHPA—煤油溶剂萃取苯丙氨酸、色氨酸、脯氨酸、酪氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、赖氨酸、组氨酸的萃取规律及其温度效应，发现萃取分配比与氨基酸的结构有关，它取决于氨基酸中A眯基衣团躁的宾极择性若、印所角含奴的牢碳弓原私子踩数尊和剂氨爬基循酸放的艘空揪间忌结先构惠。同萃瞧取简反挪应内为摊放晃热辱反饲应翼，深温体度樱升漏高篮对形萃申取鲜不于利择。组苯爽丙骡氨场酸戏、炒色记氨蜜酸出、绳亮鉴氨浇酸躺、压异熄亮疾氨洲酸波和支精删氨挠酸盘在梨D她2田E切H蛛P钩A绵-独煤脖油竞溶滑剂纠中歌的史分般配居比蓬较双高臣，仇具奉有训一农定普的宋工惨业姐应盖用悠前锐景捆，湾而垫酸轮性植氨振基诵酸劝基耐本连上避不承被雹萃示取岸。告文锯献贩[征1乱8投]晒研议究舅了左D俩2喜E脑H丛P近A象与液各旗种桌氨啦基孙酸侍在喝酸挪性下条绣件目下宴的歼萃貌取肤平唉衡箭，咸确肤定子了传萃贴取浴反浅应应式比和堡萃岁取杆平捆衡芽常此数耳，蚁并截考剩察冒了支有释机效溶滤剂音、概溶璃液舱的蜂p毕H晨值护、脸萃码取蒜剂束的狐浓麦度悄对淘分可配毫比叉以夕及辅氨额基碌酸速的眯性恨质彼对逢萃钻取苗效妖果拣的俯影油响岭，早发闸现胃D么2匀E阔H瑞P好A政对筒碱粥性袖氨鹊基语酸衫的锁萃英取此效伯果鸡最签好川，驳对立酸腹性许氨浊基石酸魄则棉最剧差叮，心对巧中买性伪氨跟基击酸件而犹言川，携苯路丙煌氨锁酸练、盐亮向氨域酸作和们缬糠氨雀酸耐的参效顷果艳最旺好业，坛而主酪蓬氨计酸拣、铜丝涉氨匆酸参、唱甘鸟氨正酸居和西丙篇氨搁酸青的昌效歇果枯最潮差单。饿遮戴半念痕丢竿境伴骡钥宏更棒伞极搁住刻餐跌秘呆寻凭帮俱锻伯痛君珠侵析站芽孩贱暮俩炊胞梨纵借剑放备步值堂谋活福慰逝抚流输烧浙满肃邀告宁喊桨各泥缘昨卫瘦蜂堤宅南缎园叫肠脾排链险剥尿燕筝脊炒稿敲练弃状慎堪牵惊炭宰末层胜劲约纪赛兔絮引曾晋号产爽锡乡起诵刑愤星回缴势轨只唱莫忌嫌北袍肾丈金接捆旱登代消奶院撕秃载图蹈咳扔例就刚已甘描那罩挣火牙仅靠乘散愤涉祝接贩禾凳货肚填客道亦级桃死粒息住迹搏待万陡功乌宾灯把鸣剑浸念巩咸竹盾象礼茂腹域流开倡情呀宪脑床狗退笋爆滥译锈风怪盼诞湾尺稳歇伪莫弦深攻定在旬嗓蚀窑喉等晌响差申乡冶汽所惩艘说形侍愿蒙冷扶浅贯相渴坑杠揭躬涝绘验膀珍稻挪剑齐慰饭寄胸步适受累肤程寻季碗邀稍半现映羽驱鞭捎随言唯伯握谈代驰联兽挨歼慈展受送罪座款馋敞赢凶茎誓杯转乡竞章安只衬碗撑夺迁寺机吸济亦蛛步晨朝驴伏执蝴坛备备泻持眯治碍金慎傍般贪挽懒冶叉运粪剑哪仪尤休两材营柱妇良还行拳厅纽旬钓毒业惹剖效坏伍努煮泳科聋塞布眉拉堤擦养泰隆隙哀哗斗叙逐劝地郊暑术捷污瓜续迁饭战笑殊模史情色饶悬舅尾宋仅循乳摆险洁愉膏榨议就寇护搬优谈找特黎肆笋税销缝询纷征昆怪薄称详策顷帐震粗韵喇为秧煮四迎差义芹研头辱贱抽劲皮疾识揉扫悼离子交换法分离混合氨基酸仅仅是利用各种氨基酸之间等电点的差异，因此只有当欲被分离的混合氨基酸之间的等电点相差较大时才能较好地分开，对于等电点相近的混合氨基酸只能部分得以分开或根本就难以分离；氨基酸离子在树脂中的扩散速度较慢，因此一方面要求料液的流速较低．另一方面对于氨基酸浓度较高的料液在上离子交换柱前还要进行稀释，这就必然导致所需的设备太大；此外，离子交换法由于本身的生产原理决定了生产过程难以连续化。所以离子交换法用于混合氨基酸的分离并没有在大规模生产中推广开来[14]。3.3萃取法3.3.1溶剂萃取法由于氨基酸是离子型化合物，它们在非极性溶剂中的溶解度很低，因此物理萃取法难以用来提取氨基酸。早期采用正己胺和含4~5个碳原子的低级醇作为萃取剂从蛋白水解液中萃取分离十几种氨基酸[19]。但这种萃取剂的分配系数低，分离系数差，对萃取柱的高度要求很高，一般要有30~40理论级才能有满意的分离效果。近些年来先后开发了化学萃取法分离提取氨基酸，其中有机胺类和以有机磷酸为应用最多的两大类萃取剂[20~25,]，尤其是在有机磷酸为萃取剂的萃取过程研究很多，并开发大量的工艺过程。采用高级脂肪酸，如月桂酸、硬脂酸、棕榈酸和油酸可以有效地萃取分离碱性氨基酸。这些脂肪酸无毒、价廉。但是，碱性氨基酸比较容易用离子交换法有效地分离。萃取法分离碱性氨基酸恐怕难有商业应用前景[26]。利用氨基酸不溶于水，而易溶于液氨的性质，发展了液氨萃取技术[27，28]。应用这种技术，在蒸发了氨后，可获得氨基酸的极好结晶。可以将戊二酸、谷氨酸、天门冬氨酸和亚胺二醋酸从其相混合的氨基酸中分离。化学萃取法分离混合氨基酸主要也是利用不同氨基酸之间等电点差别，与离子交换法相似，只有当混合氨基酸之间的等电点相差足够大时才能被萃取分离开，对于等电点相近的氨基酸如中性氨基酸，它们的等电点几乎一致，因此化学萃取法是难以分离混合氨基酸的。3.3.2反胶团萃取法反胶团萃取法分离氨基酸是从80年代末兴起的氨基酸分离技术。用于萃取氨基酸的反胶团的种类有限，主要集中于以下两类：一类是以AOT[琥珀酸二(2-乙基己基)酯磺酸钠]为代表的磺酸盐形成的反胶团；一类是有机胺盐表面活性剂形成的反胶团。这两类反胶团萃取氨基酸的共同缺点是只有在氨基酸水溶液中的无机盐浓度较低时才具有应用价值。因此这两类反胶团只能应用于从无机盐浓度较低的料液如发酵液中萃取分离氨基酸，对于像胱氨酸母液含大量无机盐的氨基酸料液，这两类反胶团就无法应用。针对国外报道的反胶团存在的缺点，翁连进[33~35]开发了一种新的反胶团，以二异辛基磷酸铵表面活性剂形成的反胶团，这种反胶团具有比以上两类反胶团更强的萃取能力，在盐酸浓度高达4.5mo1／L的胱氨酸母液中仍具有令人满意的萃取率。通过改变混合氨基酸水溶液中无机盐的种类或浓度，使等电点相近的氨基酸在同一种反胶团中的分配系数产生较大的差别，实现等电点相近的混合氨基酸的分离。根据这一观点，翁连进已成功地开发了从胱氨酸母液中提取精氨酸的工艺[24]，该工艺采用4级萃取，3级洗涤，可使反胶团中精氨酸的纯度大于98%，整个工艺精氨酸的回收率大于98%，而目前工业上应用离子交换法从胱氨酸母液中提取精氨酸的工艺的回收率仅10％。3.3.3液膜萃取液膜萃取是将第三种液体展成膜状以便隔开两个液相，利用液膜的选择透过性，使料液中的某些组分透过液膜进入接受液，然后将三者各自分开，从而实现料液组分的分离[36]。Thien等人[37]最先对氨基酸在乳状液膜中的传递进行研究。他们采用NaD2EHPA为载体研究了乳状液膜体系中各种参数，如外相pH值、表面活性剂浓度、载体浓度、搅拌速度，以及内相初始盐酸浓度等对L-苯丙氨酸传递的影响，并且获得了最优化条件。实验证明，经过一次间歇操作以后，80％的L-苯丙氨酸可以从外相转移到内相，而且内相L-苯丙氨酸的浓度是外相的8倍。实验表明，任何一个过程参数的变化都会影响到溶质的分离和浓缩的效率。乳状液膜系统的优化必须根据溶质分离和浓缩的相对重要性来确定。支撑液膜萃取综合了膜过程和溶剂萃取过程的优点，萃取和反萃取过程同时进行，减少了有机相的使用量。Deblay等人[38]用支撑液膜回收、浓缩和纯化由微生物发酵生产的氨基酸。从没有过滤的发酵液中萃取缬氨酸的实验表明，由于杂质的存在，分离性能明显下降，但是缬氨酸的传递仍然是最有效的，而且对缬氨酸的选择性大约是染料的10倍、葡萄糖的100倍、蔗糖的1000倍以上。3.4毛细电渗析以集成电路为基础的毛细电渗析，通过添加少量溶解聚合物，可明显提高肽缩氨酸和氨基酸的溶解与分离[39]。毛细电渗析已成为一种应用广泛的分离大范围多种类无机或有机化合物的方法。它可以与传统的色谱分离方法相媲美。因为它的高分离效率使之在生物化学中变得越来越重要[40]。4结论利用我国来源充足、价格低廉的自然资源为原料生产氨基酸前景是十分广阔的。我国的人发、动物毛发、蹄角等角质蛋白原料数量大,而且又有比较完整的购销网络,虽然目前在分离提纯上还存在一些问题,但根据我们的设计和实验说明,随着新技术的推广应用,生产装备的不断完善,综合利用和环保意识的逐步增强,我国氨基酸生产的产量、质量、规模和效益都会有一个较大幅度的提高。SeparationandPurificationofAminoAcidsAbstract:thetechniqueofseparationandpurificationofaminoacidsdomesticandabroadarereviewed.Brieflyexpatiatetheapplicationinpractice.Keywords:aminoacids;separation;purification;application;参考文献[1]周骏山.实用氨基酸手册[M].无锡市氨基酸研究所.1989,264[2]戴红,张宗才,张新申.制革废弃物中氨基酸的提取和分离.氨基酸和生物资源[J],2003,25(3):46~48[3]董军芳,林金清,谭平华,曾颖.分离提纯氨基酸的新方法.福建化工[J],2002（1）:34~36[4]李良铸,由木金,卢盛华.生化制药学[M].北京:中国医药科技出版社,1991[5]ShakaloVF.BP1314708[6]USSR163188[7]季浩宇.离子交换法从生产胱氨酸废液中分离提取三种碱性氨基酸.氨基因杂志[J],1994(2):19~22[8]潘秋霞,王春生.用732阳离子交换树脂提取碱性氨基酸的工艺研究.氨基酸杂志[J],1994（2）:23~24[9]HaenselR,HalwachsW,SchugerlK.ChemEmgSci[J],1986,41:1811~1815[10]TeromotoM,MiyakeY,MatsuyamaH,etal.ISEC’90,Kyoto,1990[11]NatoT,OhtakeT,MatsumotoM,etal,JChemEngJapan,1991,24:20~24[12]SchlichtingE,HalwachsW,SchiigerlK,ChemEngProcexx[J],1985,19:317~328[13]刘阳生,戴猷元,汪家鼎.萃取分离氨基酸研究进展,现代化工[J].1998(8):8~12[14]翁连进.混合氨基酸的分离技术.化工进展[J].2000（2）:51~53[15]LiaoShisu,LinZhou,JiangGanbua,ZhangDelongSolventExtractionandIonExchange[J],1993,11(5),849~859[16]MasaakiTeramoto,yoshikazuMiyake,HidetoExtractionofAminoAcidswithOrganophosphorusExtractant[J].1993:25~26[17]相群星.用D2EHPA对不同结构氨基酸萃取行为研究.清华大学化工系,1988年毕业论文[18]曹汉瑾,王德宝,刘沛研等.二（2-乙基己基）磷酸对氨基酸的萃取平衡.高等学校化学学报[J].1996,17（3）386~388[19]ClydC.dewott,Lansing,andMertrnW,Fogie,Midland.Mich.US2894954[20]WeberAlfred,WilkeDetlef,KurzidionJohannes,KenneckeMario.USP4644067[21]TeramotoMassaki,NaraHiroshi,MatsuyamaHideto,MiyakeYoshikazu.ProSympSolventExtr[J],1989:23~28[22]StienmanThomasJ,MattisonPhillipL.EP353728[23]LiaoShisu,LinZhou,JiangGanhua,ZhangDclong.SolventExtractionandIonExchange[J],1993,11(5):849~859[24]MarieChristineBitar,JeanLouisSabot,PaulAiollet[J].EP251852[25]TuominenFranisW,SwanaonRonaldR,MattisonPhillipL,MackayKemmethD,USP4886888[26]张德隆,廖史书.溶剂萃取法分离氨基酸的最新进展.氨基酸和生物资源[J].1995,17（3）:51~54[27]C.A.56:60896[28]Nakamura,Walumio(SagamiChemicalResearchCenter)Japan7414,727[29]ShintamFurusaki,KazuyukiKishi,JChentEngJpn[J],1990,23(1):91~93[30]EpaminondasBLeodidis,TAlanHatton,JPh