第七章有机化合物与烃类

第七章有机化合物与烃类第1页，课件共59页，创作于2023年2月学习目标●知道有机化合物的概念、特性和分类●熟悉烃类化合物的主要化学性质及基本命名●掌握常见烃类化合物的性质和结构简式的书写●了解常见致癌烃的来源及其对人体健康的危害第2页，课件共59页，创作于2023年2月第一节有机化合物概述一、有机化合物的概念有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物，简称有机物。少数物质如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐等，虽然也含有碳元素，但因它们的性质与无机物相似，通常把这些化合物归类于无机物。第3页，课件共59页，创作于2023年2月二、有机化合物的结构与特性（一）碳原子的成键方式1．碳原子总是四价的碳原子最外层上有四个电子，成键时既不易得到电子，也不易失去电子，它们分别与其它原子共用四对电子而形成四个共价键。所以在有机化合物中，碳原子总是四价的。第4页，课件共59页，创作于2023年2月2．碳原子之间可以自相结合成键在有机化合物中，碳原子与碳原子之间，碳原子与其它原子之间都以共价键相连。第5页，课件共59页，创作于2023年2月

（二）有机化合物的特性

1．可燃性绝大多数有机物都可以燃烧。如酒精、汽油和乙醚等。而大部分无机物一般不燃烧。有机物燃烧时释放出大量能量，这些能量供人类活动。2．熔点低有机物分子间的作用力主要是范德华力，破坏这种引力所需要的能量较小，因而熔点较低，一般不超过400℃。而无机物的熔点较高。例如，苯酚的熔点为40.8℃，NaCl的熔点为800℃。第6页，课件共59页，创作于2023年2月3．难溶于水，易溶于有机溶剂多数有机物难溶于水，而易溶于有机溶剂。例如汽油不溶于水而易溶于乙醇、苯等有机溶剂中。而无机物则恰好相反，大多数易溶于水，难溶于有机溶剂。4．稳定性差有机物常因温度、微生物、空气或光照的影响而分解变质。如药物和食品因含有机物而不够稳定，容易变质，所以常常注明有效期。5．反应速率慢有机反应一般都是有机物分子间的反应，有的反应需要几天甚至更长的时间才能完成，往往需要加热或使用催化剂等措施来提高化学反应速率。而无机物的反应一般是瞬间进行的离子反应，反应速率很快。第7页，课件共59页，创作于2023年2月6．反应产物复杂有机物相互作用时，在进行主要反应的同时，常伴有一些副反应发生，反应产物往往是几种物质的混合物，产率较低。7．同分异构现象普遍由于碳原子与碳原子之间相互结合方式较多，常出现分子组成相同，但成键方式、连接方式、连接顺序等不同的现象，这种现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。第8页，课件共59页，创作于2023年2月三、有机化合物的分类（一）按碳链骨架分类1．开链状化合物（又称为脂肪族化合物）这类有机物分子中的碳原子间相互连接形成链状结构，所以称为开链化合物。因为它们最早是从动物脂肪中发现的，又称为脂肪族化合物。第9页，课件共59页，创作于2023年2月2．碳环化合物（1）脂环族化合物：这类化合物在性质上类似于脂肪族化合物，故称为脂环族化合物。（2）芳香族化合物：分子中含有苯环结构的碳环化合物。这类化合物最初是从植物中得到的、具有芳香气味的物质，所以称为芳香族化合物。第10页，课件共59页，创作于2023年2月3．杂环化合物杂环化合物是指由碳原子和其它原子（如O、S和N等）共同组成的环状化合物。第11页，课件共59页，创作于2023年2月（二）按官能团分类决定一类有机物主要性质的原子或基团称为官能团。官能团名称

官能团结构化合物种类实例碳碳双键烯烃乙烯碳碳三键炔烃乙炔卤

素—X（F、Cl、Br、I）卤代烃CH3CH2Cl氯乙烷羟

基—OH醇酚CH3CH2OHC6H5OH乙醇

苯酚醚键醚CH3OCH3甲醚醛

基—CHO醛CH3CHO乙醛酮

基酮CH3COCH3丙酮羧

基—COOH羧酸CH3COOH乙酸第12页，课件共59页，创作于2023年2月第二节烷烃一、烷烃的同系列及同分异构现象（一）甲烷甲烷是无色、无味的气体，比空气轻，难溶于水，是沼气和天然气的主要成分。甲烷的分子式为CH4，实验室常用无水醋酸钠和碱石灰共热来制取甲烷：第13页，课件共59页，创作于2023年2月（二）烷烃的同系列在有机化合物中，将结构相似，在分子组成上相差1个或几个CH2原子团的一系列化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称为同系物。同系物的结构相似，化学性质相近，物理性质则随着碳原子数的增加而呈现规律性的变化。名称分子式结构式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3—CH3丙烷C3H8CH3—CH2—CH3丁烷C4H10CH3—(CH2)2—CH3戊烷C5H12CH3—(CH2)3—CH3表7-2几种简单的烷烃第14页，课件共59页，创作于2023年2月（三）烷烃的同分异构现象1．戊烷的三种同分异构体第15页，课件共59页，创作于2023年2月2．烷烃中碳原子的类型伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子，如1、5、6、7、8号碳原子。仲碳原子：与2个碳原子直接相连的碳原子，如4号碳原子。叔碳原子：与3个碳原子直接相连的碳原子，如3号碳原子。季碳原子：与4个碳原子直接相连的碳原子，如2号碳原子。第16页，课件共59页，创作于2023年2月二、烷烃的命名（一）普通命名法根据烷烃分子中碳原子的总数称为“某烷”。1～10个碳以内的烷烃用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸）表示，如甲烷、乙烷、丙烷等；10个碳以上的烷烃用汉字数字表示碳原子数，如C12H26命名为十二烷。若存在异构体，可在“某烷”前面，用“正”、“异”、“新”等字加以区别。如戊烷（C5H12），有三种异构体。第17页，课件共59页，创作于2023年2月（二）系统命名法1．烃基的命名烃分子中去掉1个氢原子所剩余的基团称为烃基。脂肪烃去掉1个氢原子所剩下的基团称为脂肪烃基，常用R—表示。烷基的通式为CnH2n+1―。第18页，课件共59页，创作于2023年2月

直链烷烃根据分子中的碳原子数目称为某烷，其前不需加“正”字；而含有支链的烷烃，命名时将支链作为取代基。烷烃系统命名法的步骤及方法如下：（1）选主链选择含碳原子数最多的碳链作为主链，根据其碳原子数目称为某烷。当分子中有几条等长碳链可供选择时，应选择含取代基最多的碳链为主链（2）编号对选定的主链碳原子进行编号，以确定取代基的位次。从靠近取代基的一端开始，依次用1、2、3、……编号，使取代基的位置尽可能小（或者使取代基编号之和最小）。（3）写名称根据主链碳原子数目叫“某烷”，将取代基的位置、数目、名称写在母体名称前，并用短线连接。若取代基不同，应将简单的取代基写在前面，复杂的取代基写在后面，中间用短线隔开；若取代基相同，应合并书写，并分别用阿拉伯数字注明取代基的位置，用中文数字注明相同取代基的数目，阿拉伯数字之间用逗号隔开。第19页，课件共59页，创作于2023年2月

第20页，课件共59页，创作于2023年2月三、烷烃的性质（一）物理性质在烷烃的同系物中，随着碳原子数的增加，物理性质呈现规律性的变化。常温、常压下，含1～4个碳原子的烷烃为气体，含5～17个碳原子的烷烃为液体，18个碳原子以上的烷烃为固体。同碳数的不同烷烃，支链越多，沸点越低。烷烃难溶于水，易溶于四氯化碳、苯、乙醚等有机溶剂，密度均小于1g·cm-1，随着分子中碳原子数的增加，熔点、沸点有规律地增高，密度增大。第21页，课件共59页，创作于2023年2月（二）化学性质1．稳定性由于烷烃分子中的C—C键和C—H键都是稳定的单键，对一般的化学试剂表现出很强的稳定性，通常不与强酸（如浓H2SO4）、强碱（如NaOH）、强氧化剂（如KMnO4）作用。高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液加石蜡液第22页，课件共59页，创作于2023年2月2．燃烧反应和大多数有机物一样，烷烃可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。烷烃分子中因含氢较多，燃烧过程中烟尘较少，火焰稳定，是较优质的燃料。CH4+2O2CO2+2H2O+Q第23页，课件共59页，创作于2023年2月3．取代反应有机化合物分子中的某些原子或原子团，被其它原子或原子团所代替的反应，称为取代反应。第24页，课件共59页，创作于2023年2月第三节烯烃一、烯烃的同系列及同分异构现象（一）乙烯乙烯是无色、无臭的气体，稍有甜味，比空气略轻，难溶于水，是重要的化工原料，也可用作果实的催熟剂。乙烯的分子式为C2H4，结构简式为CH2＝CH2，乙烯分子中的碳碳双键中有1个σ键，1个π键。σ键稳定，π键易断裂。（二）烯烃的同系物烯烃中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，它们的结构相似，都含一个双键，在组成上相差1个或几个CH2原子团，都是烯烃的同系物。烯烃的组成通式为CnH2n。第25页，课件共59页，创作于2023年2月（三）烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象较烷烃复杂，除碳链异构体外，还因双键位置的不同而产生异构体，例如，1-丁烯（C4H8）有三种同分异构体。1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯第26页，课件共59页，创作于2023年2月二、烯烃的命名烯烃的命名类似于烷烃，烯烃系统命名法的步骤如下：（1）选主链选择包含双键在内的最长碳链作为主链，按其碳原子数目命名为某烯。（2）编号从靠近双键的一端开始，给主链碳原子编号。（3）写名称根据主链碳原子数目叫“某烯”，在“某烯”前面，除了注明取代基的位置和名称外，还要注明双键的位置。第27页，课件共59页，创作于2023年2月三、烯烃的性质（一）物理性质烯烃的物理性质类似于烷烃。在室温下，2～4个碳原子的烯烃为气体，5～18个碳原子的烯烃为液体，19个碳原子以上的烯烃为固体。烯烃的熔点、沸点随着碳原子数的增加而逐渐升高。烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂，密度均小于1g·cm-1。第28页，课件共59页，创作于2023年2月（二）化学性质1．加成反应有机化合物分子中的双键或三键中的π键断裂，加入其它原子或子团的反应，称为加成反应。烯烃能与氢气、卤素单质、卤化氢、水等加成试剂发生加成反应。第29页，课件共59页，创作于2023年2月马氏规则当不对称烯烃与卤化氢、水等加成试剂发生加成反应时，可能的产物有两种，例如，丙烯与溴化氢加成时，可能的产物有1-溴丙烷和2-溴丙烷两种。1870年，俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V.V.Markovnikov）根据大量实验事实总结出一条经验规则：当不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时，试剂分子中的氢原子总是加在含氢较多的双键碳原子上。第30页，课件共59页，创作于2023年2月2．聚合反应在一定条件下，烯烃还能自身发生加成反应，生成大分子化合物，这种由小分子化合物结合成大分子化合物的反应称为聚合反应。参加聚合反应的小分子，称为单体。聚合后得到的产物，称为聚合物。第31页，课件共59页，创作于2023年2月3．氧化反应烯烃很容易被氧化。例如把乙烯通入高锰酸钾溶液中，溶液的紫红色褪去。因此常用高锰酸钾溶液来鉴别烯烃和烷烃。高锰酸钾酸性溶液加入松节油高锰酸钾酸性溶液第32页，课件共59页，创作于2023年2月四、二烯烃分子含有两个双键的不饱和烃称为二烯烃。二烯烃命名的方法与烯烃相似，根据主链碳原子数称“某二烯”，在“某二烯”前面注明两个双键的位置。第33页，课件共59页，创作于2023年2月含有π-π共轭体系的二烯烃称为共轭二烯烃。共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似，能发生加成、氧化、聚合等反应。由于存在共轭体系，1，3-丁二烯与溴发生加成反应时，可得到1，2-加成产物和1，4加成产物。正文内容（宋体，字号为24，黑色）第34页，课件共59页，创作于2023年2月第四节炔烃一、炔烃的同系列及同分异构现象（一）乙炔乙炔（C2H2）是最简单的炔烃，结构简式为CH≡CH。乙炔俗名电石气，纯的乙炔是无色、无臭的气体，是重要的化工原料，也可用来照明、焊接和切割金属。，乙炔分子中的两个碳原子和氢原子在一条直线上，是直线型分子。碳碳叁键中有1个σ键，2个π键。第35页，课件共59页，创作于2023年2月（二）炔烃的同系物炔烃中的乙炔、、丙炔、丁炔、戊炔等一系列化合物，它们的结构相似，都含一个双键，在组成上相差1个或几个CH2原子团，都是烯烃的同系物。炔烃比相应的烯烃少2个氢原子，比相应的烷烃少4个氢原子。其通式是CnH2n—2，第36页，课件共59页，创作于2023年2月（三）炔烃的同分异构现象炔烃的同分异构现象包含碳链异构和官能团的位置异构。例如，C5H8有三种同分异构体第37页，课件共59页，创作于2023年2月

二、炔烃的命名炔烃的命名与烯烃相似，只需将“烯”字改成“炔”字即可。第38页，课件共59页，创作于2023年2月三、炔烃的性质（一）物理性质常温下，2～4个碳原子的炔烃为气体，5～15个碳原子的炔烃为液体，16个碳原子以上的炔烃为固体。炔烃的熔点、沸点随着碳原子数的增加而逐渐升高，其熔点、沸点比相应的烷烃和烯烃高一些，这与炔烃分子是直线型结构有关。炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂，密度均小于1g·cm-1。第39页，课件共59页，创作于2023年2月（二）化学性质1．加成反应第40页，课件共59页，创作于2023年2月2．聚合反应第41页，课件共59页，创作于2023年2月3．氧化反应炔烃和烯烃一样，很容易被氧化。例如把乙炔通入高锰酸钾溶液中，溶液的紫红色会褪去，因此可用高锰酸钾溶液来鉴别烷烃和炔烃。第42页，课件共59页，创作于2023年2月第五节、脂环烃一、脂环烃的组成和结构（一）环烷烃分子中碳原子都以单键相连的脂环烃称为环烷烃，其组成通式为CnH2n，与同碳数的开链烯烃互为同分异构体。环烷烃分子中的碳原子可形成三元环、四元环、五元环、六元环等，其中五元环和六元环最稳定，也最常见。第43页，课件共59页，创作于2023年2月（二）环烯烃分子中含有碳碳双键的脂环烃称为环烯烃，其组成通式为CnH2n-2，与同碳数的开链炔烃互为同分异构体。第44页，课件共59页，创作于2023年2月二、脂环烃的命名命名脂环烃时，应根据环上碳原子数称为“环某烷”或“环某烯”，若环上连有烃基，应写在“环某烷”或“环某烯”前面，并注明烃基的位置和名称。第45页，课件共59页，创作于2023年2月三、脂环烃的性质环烷烃不溶于水，其熔点、沸点比同碳数的烷烃高。环烯烃不溶于水，密度均小于１g·cm-1，多数环烯烃有特殊气味。环烷烃和环烯烃的化学性质与开链烷烃和开链烯烃相似，如环烷烃容易发生取代反应，环烯烃容易发生加成反应、氧化反应。但含碳原子数较少的小环烷烃容易发生开环加成反应.第46页，课件共59页，创作于2023年2月第六节芳香烃

一、苯的结构和苯的同系物（一）苯的分子结构

苯是最简单的芳烃。苯的分子式为C6H6，结构式为：第47页，课件共59页，创作于2023年2月（二）苯的同系物含有一个苯环，在组成上与苯相差一个或几个CH2原子团的一系列化合物，称为苯的同系物。命名时，以苯为母体，将烷基名称写在“苯”前面，有多个烷基存在时，应注明烷基在苯环上的相对位置。第48页，课件共59页，创作于2023年2月苯及苯的同系物的组成通式为CnH2n-6（n≥6）。苯或苯的同系物分子中去掉一个氢原子所剩下的原子团，称为芳香烃基，通常用符号“—Ar”表示。第49页，课件共59页，创作于2023年2月二、苯的性质（一）取代反应苯在一定条件可与卤素单质、硝酸、