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文档简介

扁桃酸的制备实验目的】通过扁桃酸的合成进一步了解相转移催化反应进一步认识卡宾的形成和反应。实验原理】扁桃酸有名苦杏仁酸，是有机合成的中间体，也是口服治疗尿路感染的药物。他含有一个手性碳原子，化学方法合成得到的是外消旋体。用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。扁桃酸传统上可用扁桃腈［C6H5CH(OH)CN］和a,a-二氯苯乙酮(C6H5COCHC12)的水解来制备，但反应合成路线长、操作不便且欠安全。本实验采用相转移催化反应，一步可得到产物，显示了PTC反应的优点。反应式如下：CHCH—-O+CHCLCHCH—-O+CHCL653NaOH *TEBAH+ >*c6h5chco2h6 5| 2OH反应机理一般认为是反应中产生的二氯卡宾与苯甲醛的羰基加成，再经重排及水解生成扁桃酸：:CCl H重排 OH-H+C6H5CH二O—C6H^C-O C6H5CHCOCl C6H5CHCO2HClCl Cl OH药品】苯甲醛(新蒸)、氯仿、TEDA、氢氧化钠、乙醚、硫酸、甲苯、无水硫酸钠、无水乙醇。实验装置图】实验步骤】在50mL装有搅拌器［1］、回流冷凝管和温度计的三颈烧瓶中，加入3.0mL（3.15g,0.03mol）苯甲醛、0.3gTEBA和6ml氯仿。开动搅拌，早水浴加热，带温度上升至50〜60°C，字冷凝管上口慢慢滴加由5.7g氢氧化钠和5.7mL水配置的50%的氢氧化钠溶液⑵。滴加过程中控制反应温度在60~65C,约需45min加完。加完后，保持此温度继续搅拌1h［3］。将反应液用50mL水稀释，用20mL乙醚分2次萃取，合并萃取液，倒入指定容器待回收乙醚。此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸算话至PH为2~3后，再每次用10mL乙醚萃取2次，合并酸化后的醚萃取液，用等体积的水洗涤1次，醚层用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚，并用水泵减压抽滤净残留的乙醚［4］,得粗产物约2g。将粗产物用甲苯-无水乙醇［5］（8:1体积比）进行重结晶，趁热过滤，母液在室温下放置是结晶慢慢析出。泠却后抽滤，并用少量石油醚（30~60C）洗涤促使其快干。产品为白色结晶，mp为118~119C.本实验约需8h。【注释】［1］［2］见实验七十二（7,7-二氧双环［4.1.0］）庚烷的制备）注释［2］和［3］。［3］ 此时可取反应液用试纸测其PH,应接近中性否则可适当延长时间。［4］ 产物在乙醚中溶解度大，应尽量可能抽净乙醚，冷却后即得固体粗产物。［5］ 亦可单独用甲苯重结晶（每克约需1.5mL）。【思考题】本实验中，酸化前后两次用乙醚萃取的目

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