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文档简介
苯酚的性质和应用-上课用..苯酚属高毒类物质,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肾功能。误服可引起消化道灼伤,甚至出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。所以苯酚类的消毒药只适用于外用品。【资料2】苯酚的用途苯酚是一种重要的有机合成原料,可用来制取酚醛塑料(电木)、*合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。苯酚可凝固蛋白质,有杀菌效力,苯酚稀溶液是医药上最早使用的喷洒消毒剂,商品“来苏儿”(Lysol)消毒药水就是苯酚和甲苯酚的肥皂液,药皂中也掺入少量的苯酚。苯酚催化加氢即生成环己醇,是合成尼龙66的原料之一。苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂苯酚的用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。分子式:C6H6O苯酚的结构(1)(2)(3)(4)课堂练习一判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH苯酚的物理性质2、苯酚的物理性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。显色反应苯酚的酸性苯环上的取代反应苯酚的化学性质苯酚的酸性——俗名石炭酸,有弱酸性。盐酸>碳酸>苯酚
>HCO3--苯酚的酸性苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3!讨论乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子比水易电离,使苯酚显示一定酸性。
由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。苯酚与金属钠反应苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
3苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼实验11.向苯酚中滴加三氯化铁,观察现象。(显色反应)这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl31.向苯酚中滴加浓溴水,产生白色沉淀2.向苯酚中滴加三氯化铁,溶液变紫色苯酚的检验羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。练习:下列物质中:
(A)(B)
(C)(D)
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的()(2)能与溴水发生取代反应的是()(3)能与金属钠发生反应的是()B、DB、DB、C、D课堂练习FeCl3溶液用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液1、请选择一种试剂鉴别酒精,苯酚,硝酸银,碳酸钠,碘化钾。A稀盐酸B浓溴水C酸性高锰酸钾D氯化铁溶液鉴别2、请选择一种试剂鉴别笨,苯酚,酒精,四氯化碳,碘化钾。A稀盐酸B浓溴水C酸性高锰酸钾D氯化铁溶液巩固练习:1.怎样分离苯酚和苯的混合物?加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。2.有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。
苯酚入海
鱼群遭殃
一艘在印尼注册的载有630吨有毒化学物苯酚的油轮,13日凌晨在马来西亚南部柔佛州外海域倾覆。
目前已经给当地的生态环境造成影响。出事海域的鱼群大量死亡,附近80多个养殖场的鱼类和贝类也面临死亡威胁。据专家估计,这些泄漏的化学品需要一个星期的时
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