醇 详细版课件

1、第一节 醇 酚 H CCOHH H H H第一课时 判断下列物质哪些是醇？哪些是酚?CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH1234567问题：醇和酚在结构上有何区分？羟基化合物醇酚脂肪烃基与羟基相连而成苯环与羟基直接相连而成醇类1、定义2、通式3、分类烃基或苯环侧链碳与OH相连结的化合物饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或 ROH按羟基的数目分：按烃基的饱和度分：按烃基连接方式分：一元醇、二元醇、多元醇饱和醇、不饱和醇脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环醇4、物理性质： 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味，与水任意比混溶； 含4至11个C的醇为油状

2、液体，可以部分溶于水； 含12个C以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不溶于水。醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 6、几种重要的醇甲醇乙二醇丙三醇有毒，人饮用10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体并命名。属于醚的同分异构体有几种？7、醇的同分异构体及命名1）醇与醚互为同分异构体2）命名：选含OH最长的碳链为主链，离 OH最近的一端编号，称某醇。练习：芳香族化合物C7H8O的同分异构体一

3、、乙醇的物理性质物理性质： 颜色状态：无色透明液体 气味：具有特殊香味的液体 密度：0.789g/cm3 沸点：78.5，易挥发 溶解性：能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂 二、乙醇分子结构结构式:比例模型乙醇的分子式：C2H6O H CCOHH H H H球棍模型结构简式:CH3 CH2-OH三、乙醇的化学性质1、乙醇与钠反应乙醇能与活泼金属K、Ca、Na、Mg、Al等反应放出H2。2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2此反应可检验OH的存在，可计算分子中OH数目。钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球没有变化有

4、无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2？分子内脱水： CH2CH2 CH2 CH2H2O浓H2SO4H OH1702、消去反应规律： 连有OH的碳原子的邻位碳上必须有H，醇、卤代烃在消去H2O、HX等小分子。判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH3H-OH1234567893、取代反应（1） 乙醇与氢卤酸反应CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O油状液体用11硫酸（98%的硫酸可将HBr氧化成红棕色的Br2)、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷NaBr +

5、H2SO4 = NaHSO4 + HBr对比： CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOH制卤代烃的方法之一。分子间脱水：即取代反应注意：醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。 CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O2CH3CHO + O2 2CH3 CH2H2OCu/AgH HO4、乙醇的氧化反应(1) 燃烧反应CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O点燃(2) 催化氧化（去氢）乙醛(3)强氧化剂（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）是否酒后驾车的判断方法三氧化铬硫酸铬反应原理：3C2H5OH+2CrO3+3H2SO43CH3

6、CHO+Cr2( SO4 )3+6H2O 小结1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 醛(RCHO)氧化2、醇(R-CH-R)-OH在中间 酮(R-CO-R)氧化OH3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。如 R-C-OHRR” H H | |H C C O H | | H H处断裂与活泼金属发生取代反应，放出H2处断裂去氢氧化，生成CO双键（醛或酮）处断裂消去反应，生成CC双键（烯烃）处断裂与HX发生取代反应，生成卤代烃或酯化反应小结乙醇结构和化学性质的关系：1、发酵法2、乙烯水化法CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH催化剂加热 加压(C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH水

7、解淀粉酶催化剂葡萄糖酶催化剂C2H5OH乙醇的工业制法乙烯从石油的裂解气而得醇类 化学性质与金属钠反应 CH2OH练习：请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(OH ) H2A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？ 一元醇二元醇三元醇 1/2 H2 1 H2 3/2 H2一元醇二元醇三元醇 H2 H2 H2212/3与HX反应氧化反应CnH2n+1OH + (3n/2)O2

8、 n CO2 +(n+1) H2O与羟基相连的碳原子上有 2 个H被氧化成醛；有 1 个H被氧化成酮；没有H则不能被氧化。（4）消去反应连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O （5）酯化反应酸脱羟基，醇脱氢写出下列化学方程式：CH2CH2OH发生分子内脱水CH2OH在Cu作催化剂时氧化丙三醇与甲酸的酯化反应 几个规律1、制烯的方法醇消去卤代烃消去CH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸170CH3-CH2 Br CH2=CH2 + HBrNaOH 醇2、制醇的方法烯水化卤代烃水解第一节 醇和酚酚酚与醇概念的对比 酚 分子里含有与苯

9、环直接相连的羟基的化合物。醇 分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇酚你知道吗？苯酚的性质 是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。你知道吗？认识苯酚从苯酚的色、态、味、熔点、溶解度、毒性1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味， 熔点43,暴露在空气中会因部分氧化而 显粉红色。2、易溶于有机溶剂。室温时，在水中 溶解度是9.3g，当温度高于65

10、时， 能与水混溶。3、苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）苯酚的分子结构苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。分子式：C6H6O结构简式认识苯酚思考：哪几类有机物中含有羟基？探究苯酚的性质活动一 探究苯酚是否具有酸性如何设计实验探究苯酚的酸性及其强弱？ROH RCOH O苯酚溶液中滴加紫色石蕊试剂，看是否变红 苯酚固体加入含有酚酞的NaOH溶液中，看红色是否变浅苯酚浊液中滴加NaOH溶液，看是否变澄清苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，看是否变澄清，同时观察有无气体生成实验方案实验现象结论 浊液待用苯酚溶液3mL石蕊试剂3 滴苯酚固体滴加饱

11、和NaOH溶液滴加饱和Na2CO3溶液饱和NaOH溶液3 mL +3 滴酚酞试剂一角匙苯酚固体1、3、2、石蕊试剂未变红浊液澄清浊液澄清，无气泡红色溶液逐渐变浅苯酚可能无酸性可能弱酸性苯酚有酸性苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子苯酚有酸性6mL水，加热溶解后，水浴冷却浊液2mL浊液2mL实验结论：酸性：H2CO3 HCO3K=1.2810-10K1=4.310-7K2=5.610-11由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。完成下列反应方程式：电离Na2CO3OH如何从苯环分子的结构解释酚羟基具有酸性的原因？理论解释：探究苯酚活动二 探究苯酚与饱和溴水发生取代反

12、应还是 加成反应演示实验：在饱和溴水中滴加苯酚 溶液并不断振荡如何设计实验？+Br2有机物（加成反应）有机物+HBr（取代反应）2.用pH 试纸测定反应前后溶液的pH值实验探究：1. 测定反应前后溶液的导电性变化。学生实验：把一条pH试纸分成三段，置于表面皿中。先分别测定溴水和苯酚溶液的pH值。在装有溴水的试管中逐滴加入苯酚溶液，生成白色沉淀后再测其pH值，并与反应前作比较。演示实验A演示实验A+ 3HBr 苯酚与溴水发生取代反应2，4，6-三溴苯酚白色不溶于水该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定实验结论：+ 3Br2苯酚苯反应物反应条件被取代的氢原子数反应速率结论完成下列表格：溴水与苯

13、酚液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚比苯更易发生取代反应 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使其羟基的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基，使其苯基上邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代，以上事实充分说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。 总结C C C C C C H O H H H H H 苯酚的显色反应苯酚乳浊液(或苯酚溶液) 紫色 溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用练习：用哪种试剂

14、，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液小结苯酚 结构物理性质 化学性质酸性取代反应显色反应苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有70左右能再利用。1、下列物质中：（A） （B） （C） （D）能与氢氧化钠溶液发生反应