第2章_脂类的化学

1、2022-5-301第二章第二章 脂类的化学脂类的化学2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学21. 脂类的概念、分类脂类的概念、分类2. 单脂的化学单脂的化学3. 复合脂的化学复合脂的化学4. 衍生脂的化学衍生脂的化学2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学31. 脂类的概念、分类脂类的概念、分类1.1 1.1 脂类的概念脂类的概念l 脂类是脂肪及类脂的总称l 是生物体内一类低溶于水而高溶于有机溶剂的有机化合物l 其化学结构迥异，生理功能各不相同l 对大多数脂类而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学4l 参与脂类组成的脂肪酸多是

2、4碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。l 脂类的元素组成主要是C、H、O，有些尚含N、P、及S。2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学51.2 脂类的分类（化学组成）脂类的分类（化学组成）l 单纯脂类单纯脂类v 三酰甘油三酰甘油v 蜡蜡l 复合脂类复合脂类v 磷脂磷脂v 糖脂糖脂l 衍生脂类衍生脂类v 固醇固醇v 萜萜2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学6单纯脂质单纯脂质 由脂肪酸和醇类所形成的酯由脂肪酸和醇类所形成的酯v甘油三酯甘油三酯 v 蜡蜡（含（含14-36C14-36C个碳原子的饱和或不饱和脂肪个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸与含酸与含

3、16-30C16-30C个碳原子的一元醇所形成的个碳原子的一元醇所形成的酯）酯）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学7单纯脂类的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，还含有非脂分子的成分v 磷脂（磷酸和含氮碱）v 糖脂（糖）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学8由单纯脂类或复合脂类衍生而来或与它们关系密切。v萜类：萜类：天然色素、香精油、天然橡胶天然色素、香精油、天然橡胶v固醇类：固醇类：固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮固醇（甾醇、性激素、肾上腺皮质激素）质激素）v其他脂类：其他脂类：维生素维生素A、D、E、K等。等。2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学9脂类的功能脂类的功能l 脂

4、肪脂肪v供能，提供人体必需脂肪酸，协助维生供能，提供人体必需脂肪酸，协助维生素的吸收，恒温，供水素的吸收，恒温，供水l 类脂类脂v细胞膜成分，信号传递细胞膜成分，信号传递v药物药物2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学102 单脂的化学单脂的化学2.1 脂肪的化学结构脂肪的化学结构l 三酰甘油，又称甘油三酯，是甘油和脂肪酸形成的三酯。2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学112022-5-30生物化学 第一章 糖的化学122.2 蜡的化学结构蜡的化学结构l 蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯,脂肪醇中的碳原子在16以上l 蜡酯的通式为RCOOR。2022-5-30生物化学 第

5、一章 糖的化学13l 植物蜡植物蜡防虫蛀、防辐射、降低水分防虫蛀、防辐射、降低水分蒸发蒸发l 动物蜡动物蜡防水、保温、筑巢防水、保温、筑巢2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学142.3 脂肪酸脂肪酸l 脂肪酸是由一条长的烃链（“尾”）和一个末端羧基（“头”）组成的羧酸。l 烃链多数是线形的，分支或含环的为数很少。l 烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪酸（saturated FA），含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸（unsaturated FA）。2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学15l 只含一个双键的脂肪酸为单不饱和脂肪酸；含有两个或两个以上双键的称多不饱和脂肪酸。l 不同脂

6、肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数目）、双键数目和位置。2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学16l 脂肪酸的写法脂肪酸的写法l 简写符号：先写出脂肪酸的碳原子数简写符号：先写出脂肪酸的碳原子数目，再写出双键数目，两个数之间用：目，再写出双键数目，两个数之间用：隔开，如隔开，如18:0, 18:2l 双键位置用双键位置用右上标数字表示，数字右上标数字表示，数字是指与双键结合的两个碳原子号码是指与双键结合的两个碳原子号码（从羧基端开始）中较低者（从羧基端开始）中较低者,如如18:29c,12c2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学17饱和脂肪酸2022-5-30生物化学 第一

7、章 糖的化学18常见脂肪酸的俗称和结构缩写分类中文俗称英文俗称结构缩写饱和脂肪酸月桂酸豆蔻酸软脂酸硬脂酸Lauric acidMyristic acidPalmitic acidStearic acid12:014:016:018:0不饱和脂肪酸棕榈油酸油酸亚油酸-亚麻酸-亚麻酸花生四烯酸二十碳五烯酸二十二碳六烯酸（脑黄金）Palmitoleic acidOleic acidLinoleic acid-linolenic acid-linolenic acidArachidonic acidEPADHA16:1(9)或16:19c18:1(9) 或18:19c18:2(9,12) 或18:29

8、c,12c18:3 (9,12,15) 或18:39c,12c,15c18:3 (6,9,12) 或18:36c,9c,12c20:4(5,8,11,14) 或20:45c,8c,11c,14c20:5(5, 8, 11, 14,17) 或20:55c,8c,11c,14c,17C22:6(4,7,10,13,16,19)或22: 64 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c必需脂肪酸亚油酸-亚麻酸Linoleic acid-linolenic acid18:2(9,12) 或18:29c,12c18:3 (9,12,15) 或18:39c,12c,15c2022-5-30生物化学

9、 第一章 糖的化学19必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid)人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功人体不能合成，必需由膳食提供的对人体功能必不可少的多不饱和脂肪酸。能必不可少的多不饱和脂肪酸。亚油酸(6PUFA）亚麻酸花生四烯酸亚麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学202022-5-30生物化学 第一章 糖的化学21巴西棕榈蜡巴西棕榈蜡2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学223.3.复合脂类复合脂类磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘脂类鞘脂类鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂糖脂糖脂2022-5-30生物

10、化学 第一章 糖的化学23非极非极性，不易溶于水性，不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性，易溶于水性，易溶于水称称极性头极性头（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂 (glycerophospholipid)极性醇2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学24常见的甘油磷脂常见的甘油磷脂2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学252022-5-30生物化学 第一章 糖的化学262022-5-30生物化学 第一章 糖的化学272022-5-30生物化学 第一章 糖的化学28（二）鞘磷脂（二）鞘磷脂（sphingomyelin）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学292022-5-30生物化学

11、 第一章 糖的化学302022-5-30生物化学 第一章 糖的化学31糖脂糖脂CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2OHCH3NH2鞘鞘氨氨醇醇脂肪酸脂肪酸单糖及单糖聚合物单糖及单糖聚合物磷酸胆碱（或磷酸胆胺）磷酸胆碱（或磷酸胆胺）或或2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学32NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3COOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2CH3CH2OH非极性尾

12、非极性尾极极性性头头磷酸胆碱（或磷酸胆胺）糖糖 脂脂鞘磷脂鞘磷脂单糖及单糖聚合物2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学33( (一一) )鞘糖脂鞘糖脂（glycosphingolipidglycosphingolipid）l 以神经酰胺为母体1 1、酸性鞘糖脂、酸性鞘糖脂含有唾液酸或硫酸基含有唾液酸或硫酸基硫酸鞘糖脂（硫酸鞘糖脂（硫苷脂硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂神经节苷脂）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学342、中性鞘糖脂Gal1 1Cer半乳糖基神经酰胺半乳糖基神经酰胺（脑苷脂）（脑苷脂）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学352022-5-30

13、生物化学 第一章 糖的化学36二酰甘油sn-3上羟基与糖基以糖苷键相连。又被称为糖基甘油脂( (二二) )甘油糖脂甘油糖脂(glyceroglycolipid）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学372022-5-30生物化学 第一章 糖的化学382022-5-30生物化学 第一章 糖的化学39萜与固醇萜与固醇（一）萜（一）萜（terpene）4 衍生脂质衍生脂质2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学402022-5-30生物化学 第一章 糖的化学412022-5-30生物化学 第一章 糖的化学42四萜四萜（tetraterpene）2022-5-30生物化学 第一章 糖的化学432022-5-30生物化学 第一章 糖的化学442022-5-30生物化学 第一章 糖的化学452022-5-30生物化学 第一章 糖的化学46+环戊烷多