高中化学苏教版选修5第1节乙醇_醇类

1、确定确定 分子式分子式 分子结构分子结构更多资源更多资源 组成元素的质量组成元素的质量元素的质量比元素的质量比元素的质量分数元素的质量分数 相对相对分子质量分子质量燃烧产物或反应的燃烧产物或反应的定量定量关系关系 实验式实验式（最简式）（最简式）分子式分子式通式通式比较比较m(c)+ m(H) 与与m(有机物有机物)分子式结构式确定的途径：分子式结构式确定的途径： M=22.4pM=dMr(B)通过计算讨论通过计算讨论燃烧方程式计算燃烧方程式计算根据性质确定根据性质确定结构式结构式确定其它元素确定其它元素已知乙醇的分子式是已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢根据碳四价、氢一价的价键规则

2、，它有两种可能的结构：一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2 OHCH3 O CH3实验设计考虑实验设计考虑 : 仪器、方法、药品、注意事项等仪器、方法、药品、注意事项等思考：思考：1、为什么要冷却后再读数？、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种、请你回去再设计一种量气装置量气装置。实验的操作如下：实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量

3、的水。、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺序是正确的操作顺序是 。 5 6 4 2 1 3 或或 5 2 6 4 1 3 若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为密度为p g/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为充分反应后量筒内液面读数为a mL，则一个，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为乙

4、醇分子中能被置换的氢原子数为 。（用含（用含a、V、p的式子表示）的式子表示）n(H)=23 a /5600 Vp课本图课本图乙醇乙醇 醇类醇类乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型知识内容知识内容 乙醇的性质、乙醇的结构及断键方式、乙醇的性质、乙醇的结构及断键方式、 乙醇的应用乙醇的应用能力内容能力内容 探究能力、分析问题的能力探究能力、分析问题的能力实验内容实验内容 钠与乙醇、与水的对比、氧化反应钠与乙醇、与水的对比、氧化反应探究内容探究内容 探究乙醇的结构、探究乙醇的性质探究乙醇的结构、探究乙醇的性质乙醇 醇类 一、一、 乙醇的分子结构乙醇的分子结构 分子式：分子式：C C2

5、2H H6 6O O 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OH OH 【思考】【思考】 乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇 在反应中可能断键位置；OH CO 键的极性较大，易断键乙醇和水的分子结构对比，分析乙醇会有哪种物理性质、哪些化学性质？二、乙醇的物理性质 【实验和观察】【实验和观察】 【结论】【结论】 无色有特殊气味的液体无色有特殊气味的液体 与水以任意比例互溶与水以任意比例互溶 易挥发易挥发 密度比水小密度比水小三、 乙醇的化学性质 1与活泼金属（K、Na、Mg）反应 【实验】 【小结】 反应类型：置换反应 化学方程式： 断键位置：OH 键 与水对比反应缓慢的原因： 乙醇分

6、子中OH 键的极性没有水分子的大，断键相对难。钠与乙醇和钠与水的反应比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应钠浮在水面上，剧烈反应，产生无色气体，熔成闪亮小球，四处游动,很快消失。钠沉在乙醇底，反应较为缓慢，产生无色气体，钠慢慢消失。问题与思考: 根据刚才的实验思考下列问题：根据刚才的实验思考下列问题： 1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？ 2、如何检验反应中生成的气体是氢气？、如何检验反应中生成的气体是氢气？ 3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了 断裂？断裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O

7、-H 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： H-OH C2H5-OH 钠与水的反应剧烈D、O-H HOH C2H5OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如： HOH C2H5OH 其他活泼金属如其他活泼金属如:K、Mg、Al等也能把等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。乙醇羟基中的氢取代出来。 25252222HONaHCNaOHHC（取代反应）2氧化反应氧化反应【小结】 化学方程式： 反应机理：去 H 的反应 断键位置：CH、OH 键 Cu在反应中的作用：催化剂【实验】【实验】1、在试管里加入、在试管里加入2mL无水乙醇无

8、水乙醇 ，先将铜，先将铜 丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后 的颜色；的颜色；单击查看现象乙醇的催化氧化：2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观 察铜丝颜色的变化；察铜丝颜色的变化；3、反复多次，闻一闻试管里、反复多次，闻一闻试管里“酒精酒精”的的气气 味。味。实验步骤及现象引导：实验步骤及现象引导：实验现象实验现象: 1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝 变黑变黑；2、趁热伸入乙醇中发现铜丝、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红变红；3、反复多次，闻到刺激性气味。、反复多次，闻到刺激性气味。反应机理：CuOOCu222

9、 H H | |HC C =O + Cu + H2O | H 乙醛乙醛 H H | | HCCH + CuO | | H OH OHCHOCHOOHHC23252222 催化剂(Cu作催化剂）作催化剂）总反应式：总反应式：3脱水反应分子内脱水（消去反应） 化学方程式： 断键位置：- C C H OH分子间脱水（取代反应） 化学方程式： 断键位置：-O-H H-O- 具有羟基的结构可能脱水乙醇的脱水反应： （1）分子内脱水）分子内脱水 H H | | HC CH | | H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯-消去反应消去反应乙醇的脱水反应： （2）分子间脱水）分子间脱

10、水-取代反应取代反应 H H | |HOC C H | | H H H H | |HC C OH + | | H H 浓硫酸1400CC2H5OC2H5 + H2O 乙醚*4.与氢卤酸的取代反应 乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷 化学方程式 断键位置： C-O-H思考 若反应的温度过高会有哪些副反应发生？ 可能会发生乙醇的脱水反应、氧化反应、溴离子的氧化反应。小结：乙醇的结构乙醇的结构乙醇的化学性质乙醇的化学性质1、乙醇的结构式、乙醇的结构式2、乙醇的电子式、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式、乙醇的结构简式1、跟金属的反应、跟金属的反应2、氧化反应、氧化反应3、脱水反应、脱水反应思考 与溴乙

11、烷的水解反应的关系？反应条件？ 是可逆过程。 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。OHHHHHH乙醇乙醇*四、无水乙醇的制备 工业酒精：96%、无水酒精：99.5% 工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。 酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝五、 乙醇的用途六、 工业制乙醇1 发酵法2 乙烯水化法乙醇的用途：乙 醇饮 料化工原料溶 剂医 药燃料 75%的酒精的酒精 可作消毒剂可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法

12、，目前应用较广的是与汽油混用法。一种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入般在汽油中掺入10%-20%10%-20%的酒精。这种混合的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费，血大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为液中乙醇的正常含量为0.001%0.001%，一般，一般人当血液中乙醇含量达到人当血液中乙醇含量达到0.1%0.1%即处于即处于强烈兴奋状态，达到强烈兴奋状态，达到0.2%0.2%就沉醉，超就沉醉，超过

13、过0.3%0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。死亡。七、七、 醇类醇类1醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O33 3分类分类 饱和醇 不饱和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇几种重要的醇几种重要的醇甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称：木醇俗称：木醇 有毒有毒 无色、粘稠、有甜味的液体，无色、粘稠、有甜味的液体， 易溶于水，易溶于水， 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂凝固点低，可做内燃机的抗冻剂 俗称：甘油俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强

14、与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油可制成硝化甘油烈性炸药，烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂可做防冻剂、润滑剂 乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：用途：抗冻剂、原料、发雾剂。抗冻剂、原料、发雾剂。 丙三醇球棍模型丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油

15、）。 4、物理性质：、物理性质：状态、溶解性、熔点、沸点、密度状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质：、化学性质：与金属钠反应：与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？关系呢？ CH2OH请写出请写出 与金属钠反应的化学方程式与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa2（OH ） H2与与HXHX反应反应: :燃烧燃烧:催化氧化催化氧化:CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2OCnH2n+1OH + O2 CO2 + H2OCnH2n

16、+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有二个氢原子二个氢原子被氧化成被氧化成醛醛。连有羟基的碳原子上连有连有羟基的碳原子上连有一个氢原子一个氢原子被氧化成被氧化成酮酮。连有羟基的碳原子上连连有羟基的碳原子上连没有没有氢原子则氢原子则不能不能被氧化。被氧化。消去反应：消去反应：连有羟基的相邻碳原子上连有羟基的相邻碳原子上必需连有必需连有氢原子氢原子, 否则否则不能不能消去反应。消去反应。6同分异构体和命名思考 C4H10O的同分异构体？ 命名： 选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”

17、的前面 二元醇称为“某二醇” 7 7通性通性与活泼金属反应与活泼金属反应思考 乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？ 等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应，产生氢气最多的是？A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？三种醇分子里羟基数之比为多少？ 一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇 H2 1 H2 3/2 H2212/3一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇H2H2H2氧化反应【思考】 哪种

18、醇可以被氧化成醛？ “-CH2OH” 哪种醇可以被氧化，但产物不是醛？ “-CHOH” 哪种醇根本不能被氧化？ “-COH” 化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A2种 B3种 C4种 D5种脱水反应分子内脱水（消去反应）【思考】 哪种醇不发生消去反应？ 醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本有相邻的碳，则不可能发生消去反应。【思考】 哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体？ 哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？ 若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。与氢卤酸的取代反应【思考】 如何根据取代产物推断醇的结构？ 卤原子的位置即醇的羟基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子间脱水的产物？乙二醇发生氧化反应的产物？ 炔炔 醛醛 烯烯 卤代烃卤代烃 醇醇 粮食粮食 酯酯引人引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式再生成二元醇；形成醇的反应方程式醇醇【练习】 下列各醇不能发生消去反应的是（） ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OHAD更多资源更多资源 分子间脱水：【练习】 有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有