化学选修五3-32羧酸酯woppt课件

1、乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢概念概念条件条件规律规律浓浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO酯酯化化反反响响第二课时第二课时三、酯三、酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的产物。取代后的产物。1 1、定义：、定义：2 2、通式、通式( (饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯酯) ) ：CnH2nO2 CnH2nO2 （n2n2或或 RCOOR RCOOR与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一

2、元羧酸互为同分异构体3 3、酯的命名、酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” （1CH3COOCH2CH3 （2HCOOCH2CH3 （3CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙酯硝酸乙酯 （4 4）（5 5）（6 6）乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯硝化甘油硝化甘油低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4 4、酯的物理性质、酯的物理性质自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COO

3、CH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2C4H8O2乙酸乙酯乙酸乙酯C4H8O2C4H8O2的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯乙酸乙酯的核磁共的核磁共振氢谱图振氢谱图应怎样表应怎样表现现?科学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下

4、的水解速率。溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化酯层酯层减少减少较慢较慢酯层酯层减少减少较快较快完全完全消逝消逝较快较快完全完全消逝消逝快快1 1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋在强碱的溶液中酯水解趋于完全。于完全。2 2、温度越高，酯水解程度越大。、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）（水

5、解反应是吸热反应） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=“哪里连起哪里断哪里连起哪里断”酯水解的原理：酯水解的原理：酯水解反应中，断开酯水解反应中，断开 中的中的C-OC-O键，键，-C O-C O-= =O O酯化反应时，形成的也是酯化反应时，

6、形成的也是 键。键。-C O-C O-= =O O2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律： 酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯 + + 水水盐盐 + + 醇醇CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O在酯的水解反应中：在酯的水解反应中：（

7、1 1若若RCO-O-RRCO-O-R酸性水解酸性水解R-C-OHR-C-OH= =O OR-OHR-OH最终氧化最终氧化 则相应的醇和酸碳原子数相等，烃基的碳架则相应的醇和酸碳原子数相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有结构相同，且醇中必有-CH2OH-CH2OH原子团。原子团。如如C6H12O2C6H12O2酯）酯）酸性水解酸性水解A AB B氧化氧化则则A A为为CH3CH2COOHCH3CH2COOH、酯为酯为CH3CH2COO(CH2)2CH3CH3CH2COO(CH2)2CH3B B为为CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OH 、在酯的水解反应中：在酯的水解反应中：（2 2若若

8、RCO-O-RRCO-O-R酸性水解酸性水解 若醇和酸的相对分子质量相等，则醇比酸多若醇和酸的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。一个碳原子。酸性水解酸性水解R-C-OHR-C-OH= =O OR-OHR-OH（酸）（酸）（醇）（醇）如如H-C-O-C2H5H-C-O-C2H5= =O OHCOOHHCOOH4646）C2H5OHC2H5OH4646）饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为果要提高乙

9、酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H2SO4H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 1. 1.请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯请写出以水、

10、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：的相关化学方程式：练一练练一练CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加压、加热加压、加热催化剂催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH2CH3CH2OH + O2催化剂催化剂 2CH3COOH2CH3CHO + O2（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）加压、加热加压、加热 催化剂催化剂2 20.1 mol0.1 mol阿司匹林阿司匹林( (其学名为乙酰其学名为乙酰水杨酸，结构简式如图，其与足量水杨酸，结构简式如图，其与足量的的NaOHNaOH溶液反应，最多消耗溶液反应，最多消耗NaOHNaOH的的物质的量为物质的量为( () )A A0.1 mol 0.1 mol B B0.2 mol0.2 molC C0.3 mol 0.3 mol D D0.4 mol0.4 mol解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产物为解析：可理解为：乙酰水杨酸水解产物为和和CH3COOHCH3COOH，产物再与，产物再与NaOHNaOH溶液反应。溶液