高中化学选修5第三章第一节醇_酚课件_2

1、2/4/2022第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物2/4/2022苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、 或或_。C6H5OH一、苯酚一、苯酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构2/4/2022纯净的苯酚是纯净的苯酚是无色无色晶体晶体, ,但放置时间较长的苯酚往往呈但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色粉红色, ,这是由于这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有。苯酚具有特殊特殊的气味的气味, ,熔点为熔点为43 43 。苯酚易溶于。苯酚易溶于乙醇乙醇等有机溶剂，室温下等有机溶剂，室温下, ,在水中的

2、溶解度是在水中的溶解度是9.3 9.3 g g，当温度高于，当温度高于65 65 时，能与水混溶。时，能与水混溶。注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。肤上，应立即用酒精洗涤。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性实验步骤：实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL2 mL蒸馏水，振荡试管。蒸馏水，振荡试管。实验实验3-33-3苯酚的物理性质苯酚的物理性

3、质苯酚的化学性质苯酚的化学性质2/4/2022向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振荡试管。溶液并振荡试管。将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入COCO2 2。实验现象：实验现象：得到浑浊的液体得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与苯酚能与NaOHNaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：反应，表现出酸性，俗称石炭酸： NaOH H2O2/4

4、/2022苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚 HCl NaCl苯酚钠能与苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：弱： CO2H2O NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇2/4/2022注意：注意：(1)(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。酸碱指示剂变色。( (2)2)苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚的酸性比碳酸弱，但比但比HCO3的酸性强。苯酚的酸性强。苯酚会与会与Na2C

5、O3溶液反应溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论时，无论CO2过量与过量与否，产物均为否，产物均为NaHCO3。苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反应速率慢慢快快2/4/2022(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成实验结

6、论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2 3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂2/4/2022(3)(3)显色反应显色反应遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树制造酚醛树脂脂、染料染料、医药医药、农药农药等。等。2/4

7、/2022总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相与链烃基相连连OHOH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显

8、色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色2/4/2022小节小节第一节第一节 醇酚醇酚苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应；2/4/2022典例导析典例导析知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( () )

9、A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液溶液洗涤洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解析解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H H原子外，其余原子外，其余1212个原子一定处于同一平面上，当个原子一定处于同一平面上，当OHOH键旋转使键旋转使H H落在落在121

10、2个原子所在的平面上时，苯酚的个原子所在的平面上时，苯酚的1313个原子将处于同一平面上，也就是说个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的苯酚中的1313个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeClFeCl3 3溶液溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B2/4/2022练习练习1漆酚漆酚( )( )是生漆的主要成是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气分，黄色，能溶

11、于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ( ) )A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D2/4/2022 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是( () )A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生

12、取代反应消耗2 mol 2 mol BrBr2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B2/4/2022知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三种有机物的分子式均为三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，代表有反应，“”代表无反应代表无反应)：请推断请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC2/4/2022解析解析由分子式为由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱可知，氢原子数高度不饱和，和，C7H8符合苯的同系物符合苯的同系物CnH2n5的组成，所以可的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与与Na、NaOH、溴水均能反应，说明、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明与钠能