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文档简介
1、有机化学复习题一、对下列化合物命名或写出其结构式:苯甲酰胺,3-甲基环己酮均三甲苯,三甲基乙烯,9澳代惠,异丙基乙烯,5硝基1-甲基蔡,烯丙基澳,茉醇, 异庚烷,异戊二烯,1 甲基2异丙基环已烷,对 硝基甲苯,间澳苯酚,5,5二氯环戊二烯,2甲氧基环已醇,丙快醇,苯甲醛,丁快二酸,N-甲基-N-乙基苯胺,氢氧化四乙俊,CH3HCHCH3HCCH2CH3BrICHC-CH2-CH3IIOHC N:CH3OCH2CH3OH(CH3)3CClCH3OC2H5(CH3)2CHNH 2(一)、单选题1,B,D2.C,A3.D,B4.D5.C,A6.B7.C,A8 .A9 . C10 . B11 .C,
2、A12 .C, D13.B14 .D, E15 . A16 .A,C17.B18. D, A19. C, B20. C, D21. B, D22. D, A23. A, D24.A25.B26. D27. B28. B29.A30. A31.D32.C33. B34. B35. B36. D37. B38. A39. D40. A41. D42. D43. B44. C, B45. A, C46. C, A47. A, D48. B49.D50. B51. B52.A53. D, A54. D55. A56. B57. B58. B59.C60. B(二)多选题61. C, D62. A, C
3、,63. B, C, D64. B, E; C二、完成下列反应式:1.HOOC2.3.OCH 3d4.CH3OCH2HC20H5.COCH 3dCH=CHCH 2CH36.7.CH3CH2C CCH2CH3BrCH3CH-CH28.OII9.CH3cCH 2cH3CH2CH=CH210. ClClCH 3CHCH 311.CHzOOCCH 3I .13. CH 3CH 2CH 2OMgBr ; CH 3CH 2CH 20H14.CH 3Br15.OIICH 3cCH 316. CH3CCH3+ CH3cH2cOOH17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.C
4、H2CH2OH OHCH=CHCH 2CH3CH 3CH 2CHCH 3BrCH 2COOHCH2CN(CH3)3COC 2H5BrCH 3 oOH BrBr(CH 3)2C=CHCH 3BrClCHCH 3CH(CH 3)2(CH3)2C=CH2 + CH3CH2OH30.CH3CH20H + CH3I32.31.ClNO 2COOHCOOH33.CH3cH2c-CH + NH3(液氨)34.(CH3)3CBrOII 35. CH 2=CH-C-CH 338.39.40.CH 3CHCH 236. Cl Cl , CH3cCH37.CH 2CNCH20H41. CH2NH2CH2OHOH0H
5、CH3-C-CH3 ch3-C-CH3II42. CN , CH2NH2CH 2CHCH 2CH 2C = CH43. Br Br44. phCHBrCH(CH 3)248. HOOCCH 2CH2COOHO:49.Cld), NaOH/C 2H5OH/加热OH50. CH3CH2C(CH3)2BrOH:CH 3C-CCH 2CH 351.H CH3CH=CHCl52. CH=CHCH 2NH253. (CHJ2c=ch2 + CH3CH20H COOH6 c54. O + CHI 355. CH3COCI,CH3CONHCH(CH 3)200CCH 357. A: Fe + HClB: Na
6、NO 2 + HXD:C:OHE:BrCNF:58, CH3CH2CH2MCH 3)3; CH3CH2CH2MCH 3)3OH59.5四.用简便的化学方法区别下列各组化合物:(-)(+) Ag(NH 3)2NO31( + ) (+)(-),1. 丁烷,乙烯基乙快,1,3一 丁二烯丁烷乙烯基乙快,Br2/CCl J1,3 一 丁二烯2 .甲苯, 苯,苯乙烯,苯乙快(提示:B2/CC14; KMnO 4;Ag(NH 3)2NO3)3 .茉醇,邻甲苯酚,苯甲醛,甲苯(提示:FeC13;Lucas试剂;浓硫酸)4 .丙烷, 丙烯,丙快,环丙烷(提示:B2/CCl4;KMnO 4; Ag(NH 3心。3
7、)5 . CH 3CH 2CH 2Br, CH 3CH=CHBr, CH 2=CHCH 2Br(提示:AgNO3/C2H 50H )6 . 1-戊快,2 戊快和1,3戊二烯(提示:Ag(NH 3)2NO3;顺丁烯二酸酊/苯)7 .环已烷,环已烯,苯(提示:Bu/CC14; B2/Fe)8 .对氯甲苯,茉基氯,烯丙基氯,3氯乙苯(提示:AgNO3/C2H5OH ; Br2/CCl4)9 . CH2=CH-CH 2OH, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br, (CH 3)3COH(提示: Lucas 试齐J; Br2/CCl 4)10.(提示:B2/H2O; Ag(NH 3/NO3;
8、 I2+NaOH )(提示:AgNO3/C2H5OH ; Br2/CCl4)12 . HCOOH, CH 3COOH, CH 3COOCH 3HOOCCH 2COOH(提示:Na2CO3溶液;Ag(NH 3)2NO3;加热/石灰乳)13 .苯胺苯酚 苯甲酸 环己醇(提示:B2/H2O; FeCl3 溶液;Na2CO3 溶液;)14 .邻甲苯胺N-甲基苯胺苯甲酸 邻羟基苯甲酸(提示:Na2CO3溶液;FeCl3溶液;对甲基苯磺酰氯/NaOH )五.简要回答下列问题(一) 下列反应有无错误?若有,指出其错误的地方。1 .错,主要产物应该是2 .正确3 .错,主要产物应该是4 .正确5 .错,主要产
9、物应该是CH(CH 3)2CH=CHCH 3SO3H6 .错,C6H5NO2不能发生酰基化反应7 .正确。8 .错,氯苯的邻对位有硝基时亲核取代不是变得更难。9 .错,恰好相反。.10 .正确。11 .错,是氧化产物。12 .正确SO 3H13 .错,主要产物应该是1 114 .错,主要产物应该是 m ClC 6H4NO215 .错,是氧化产物。16 .正确。17 .正确。18 .正确。19 .正确。20 .正确。六.推结构1 .已知烷煌的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同:(1) 如果一元氯代产物只有一种;(2) 如果一元氯代产物可以有三种;(3) 如果一元氯代产物可以有四种;(4) 如
10、果二元氯代产物只可能有两种。试推测各烷煌的构造,并写出其构造式:CH3H3cCCH3(2)CH 3-CH2-CH 2-CH 2-CH 3;解:依题意得,12n+2n+2=72,n=5, (1)CH3CH3H3cC CH3(CH3)2CHCH 2CH3; (4)H32.解:3.解:依题意得,分子式为C6H12的化合物(A)能使滨水褪色,并溶于浓硫酸;(A)催化加氢生成正己烷;(A)用过量的高镒酸钾氧化生成两种不同的竣酸。试推出(A)的构造式,并写出各步反应式。依题意得,(A)为CH3CH=CHCH 2CH2CH3,反应式(略)有一组成为C6H12的化合物,对其测试结果如下:(1)在室温下不能使
11、KMnO4水溶液褪色;(2)与HI作用得C6H司;(3)氢化得到产物仅为 3甲基戊烷。试写出该化合物的构造式。3解:依题意得,A为、Q-ch3(B)(B)和OCH 3解,依题意得,A为、”OH;B为;C 为 CH3I4,分子式为CioHio的化合物(A),能使滨水褪色,但与氯化亚铜的氨溶液不生成沉淀。它在硫酸汞存在下与稀硫酸共热,则生成分子式为C10H12O的化合物(B)。如果将(A)与高镒酸钾的硫酸溶液作用便生成间苯二甲酸。推测(A)、(B)的构造式,并写出有关反应式。CCCH35 .某卤彳弋胫C6H13Br (A)与氢氧化钠的醇溶液作用生成C6H12 (B), (B)经氧化后得到丙酮和丙酸
12、;与澳化氢作用则得到(A)的异构体(C)。据此推出(A)、(B)、(C)的构造式,并写出有关反应式。解: 依题意得,A 为(CH3)2CHCHBrCH 2CH3;B 为(CH3C=CHCH 2CH3;(CH3)2CBrCH 2CH2CH36 .有一芳香族化合物(A),分子式为 C7H8。,(A)与金属钠不反应,与浓氢碘酸反应生成化合物 (C)。(B)能溶于NaOH溶液,并与FeCl3溶液作用呈紫色。(C)与硝酸银醇溶液作用, 生成黄色碘化银。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式,并用反应式表示其变化过程。7 .某化合物(A)分子式是C5H12O,氧化得分子式 C5H ioO的化合物(B)。(
13、B)能与苯肿反应,并在与碘的 碱溶液共热时有黄色碘仿生成。(A)与浓H2SO4共热得分子式C5Hio的化合物(C), (C)经氧化后得到丙OII酮和乙酸。试推测(A)、(B)、(C)的构造式,并写出有关的反应式。OH解,依题意得,A 为(CH3)2CHCHCH 3; B 为(CH 3)2CHCCH 3; C 为(CH3%C=CHCH 3C (C4H7CI)。8 .某煌A (C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B (C 4H8Cl2);在较高温度下作用则生成C与NaOH水溶液作用生成 D (C4H 7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成 E (C4H6)。E与顺丁烯二酸酎反应生成F(C8H8。
14、3)。试推断AF的构造ClCH 3CH 2CH-CH 2ClOH解,依题意得,A为CH3CH2CH=CH 2; B为Cl ;C /CH3CHCH=CH 2; D 为CH 3CHCH=CH 2;OE CH2=CH-CH=CH 29 .化合物(A)和(B)的分子式为C4H6O2,它们不溶于碳酸钠和氢氧化钠的水溶液;都可使滨水褪色,和氢氧化钠的水溶液共热后则发生反应:(A)的反应产物为乙酸钠和乙醛,而 (B)的反应产物为甲醇和一个竣酸的钠盐,将后者用酸中和后蒸储所得的有机物(D)可使滨水褪色。试推测(A)和(B)以及(D)的结构式解,依题意得, A 为 CHaCOOCH=CH 2; B 为 CH2=
15、CHCOOCH 3; D 为 CH2=CHCOOH10 .化合物(A)的分子式 gHiG。,室温下与Lucas试剂作用,立即变混浊,(A)能吸收1mol澳,也能被KMnO4氧化成酸,(A)经催化加氢得(B), (B)可氧化为CJLu。 ,(B)在加热条件下与浓H2so4(A)、(B)、(C)的结构式。OAC为。作用所得产物可加氢还原为环己烷,试推测解,依题意得,A为I; B为1I11 .分子式为的化合物(A),能与NaOH的水溶液共热后生成C5Hd0 (b) ,(B)能与钠作用放出H2,但不被KMnO4氧化,能与浓H2sO4共热生成。用他(,(c)经酸性KMnOq氧化得丙酮和乙酸,试推测 (A
16、)、(B)、(C)的结构式。CH 3CH3CH 3Br CCH2CH3HO-C- CH2CH 3C= CHCH 3解,依题意得,A为CH 3; B为CH3; C为CH3七.合成题(无机试剂任选)1 .从丙快合成1-氯丙烷CH 2CH 2cH3ClCH3C=CH + H2 Pd/t 琳 A CH 3CH=CH 2 Cl2/500度 A CH 2CH=CH 2 H2/Pd尸Cl2 .从甲苯合成间氯苯甲酸3 .乙烯合成丙酸CH 2=ch 2 -HC-*- CH 3CH 2Cl -NaCNH O/H SO32CH3CH2CN H2O/H?SO4 CH3CH2COOH4.从甲苯合成苯乙酸105.由乙烯合成正丁醇CH 2=CH 2O2/Ag/250d ; CH 2=CH 2 HCl - CH 3CH 2CI Mg/ 干酬* CH 3cH 2MgelCH 3CH 2CH 2CH 2OMgCI h2o/H = ch 3CH 2CH 2CH 20H6 .用正丁醇合成丁酮CH3CH2CH 2CH 20H 侬 H2S04/加热 CH3CH2CH=CH2H2O/H 3P。4CH3CH2CHOHCH 3 Cu/加热 CH3cH
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