有机化学教学大纲(08级)

1、有机化学化学课程教学大纲课程编号：SH030050 参考学时：食品、生工、制药、化工72，纺工56 其中实验： 0 参考学分：食品、生工、制药、化工4.5，纺工3.5一、课程的性质、目的和意义有机化学课程是化学类及准化学类专业的重要专业基础课，其先行课程是无机化学（或普通化学）。有机化学是研究有机化合物的组成、性质、合成、应用等问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。它为学习后继课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。本课程的总学时数为化工、食品、生物、制药专业72学时，纺工56学时。在整个教学过程中教师要针对各专业特点，对各章节内容的讲授、例证的列举等方面应各有所侧重（有关红外光

2、谱，核磁共振内容由仪器分析和有机分析课程完成，本课程不作介绍）。注意培养学生的自学能力，要求学生达到：（1）能对常见各种化合物写出正确的名称和结构式；（2）能够运用所学的知识初步分析简单有机化合物的结构和性质的关系；（3）能够选择简单有机化合物的合成路线和方法；（4）能够运用官能团的性质提出简单有机化合物的检验方法；（5）能够根据实验事实，运用新学知识，推导简单有机化合物的结构；（6）具备扩大和深化有机化学知识的自学能力。二、教学内容、教学要求及教学方法1、教学内容 第一章 绪论（一）教学内容：一、有机化学和有机化合物1、有机化合物的定义，有机化合物的特点。2、有机化学的内容及学习有机化学的目

3、的。二、有机化合物中的共价键1、共价键的性质：键长、键角、键能2、共价键的断裂：均裂和异裂3、有机化学中的酸碱概念（二）教学要求：1、掌握有机化合物的结构特点及分子中原子间的相互影响化合物的结构是有机化合物的分类和系统命名的基础，它决定了化合物的物理性质和化学性质。掌握有机化合物的结构是学好有机化学的关键，具体要求如下：（1）掌握碳原子成键时的杂化状态（SP、SP2、SP3)及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角和键能的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。（2）掌握键、键的特征及其区别。2、了解有机化合物的分类、有机反应类型、有机化学的酸碱概念。第二章 烷烃（一）教学内容：一

4、、烷烃的同系列和同分异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构和性质1、烷烃的结构和SP3杂化、键2、烷烃的构象：乙烷、正丁烷的构象3、物理性质4、化学性质：取代反应、氧化、异构化、裂化反应四、烷烃的卤代反应历程（二）教学要求：1、掌握（1）系统命名法 （2）烷烃的性质-熔沸点的变化规律：学会用分子间力解释2、了解（1）异构体中的构象异构 （2）化学性质中-自由基取代反应第三章 烯烃（一）教学内容：一、烯烃的同分异构和命名 顺反构型的命名二、烯烃的结构和性质1、碳原子的SP2杂化，键2、物理性质3、化学性质：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加硫酸、加次卤酸、硼氢化反应、臭氧化反应、聚合反应、-氢的取代三、

5、亲电加成反应历程、Markkovnikov规则和诱导效应，碳正离子及其稳定性四、烯烃的制备（二）教学要求：1、掌握：（1）烯烃的系统命名法、顺反异构体的命名 （2）亲电加成反应的马氏规律 （3）烯烃结构的推测与鉴别2、了解：自由基加成反应第四章 炔烃、二烯烃（一）教学内容：一、 炔烃1、炔烃异构和命名 2、炔烃的结构和SP杂化3、炔烃的物理性质4、炔烃的化学性质：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、氧化、聚合二、二烯烃1、共轭二烯烃的结构：共轭效应，超共轭效应2、共轭二烯烃的性质：1，2-和1，4-加成，双烯合成，聚合反应（二）教学要求：1、掌握：（1）烯炔的命名 （2）共轭二烯烃的电子效应：

6、a.诱导效应 b.共轭效应 （3）炔烃的加成反应、共轭二烯烃的1，2-和1，4-加成、双烯合成反应2、了解：（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应和空间效应对化合物性质的影响 （2）-氢原子的活泼性第五章 脂环烃（一）教学内容一、脂环烃的分类 顺反异构及命名二、环烷烃的结构三、环烷烃的张力学说和稳定性四、脂环烃的性质：环烷烃、环烯烃的反应（以环烷烃为主）（二）教学要求：1、掌握：（1）命名（2）环烷烃的化学性质：取代反应、开环反应2、了解：（1）脂环烃的分类、顺反异构（2）烷烃稳定性的理论解释第六章 单环芳烃（一）教学内容：一、苯的结构：凯库勒结构式，苯分子结构的近代理论（分子轨道理论，共振论）

7、二、单环芳烃的构造异构及命名三、物理性质四、化学性质：卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化；加氢、加卤素；芳烃侧链反应五、亲电取代反应的历程和定位规则（二）教学要求：1、掌握：（1）命名（2）一元取代苯的定位规则及其应用（3）苯环上的亲电取代反应、傅氏反应（Friedelgrafts）、芳烃侧链反应2、了解：（1）苯的结构、分子轨道理论，共振论 （2）二元取代苯的定位规则（3）定位规律的解释、定位基对苯环活性的影响（4）萘的取代反应定位规则（纺工讲，其余专业并入第七章讲）第七章 多环芳烃和非苯芳烃（纺工不讲）（一）教学内容：一、联苯及其衍生物二、稠环芳烃：萘及其衍生物、蒽和菲（二）教学要求：1、掌

8、握：萘环的定位规律2、了解：（1）萘、蒽、菲的结构（2）萘的化学性质：a.亲电取代反应 b.催化加氢反应 c.氧化反应第八章 立体化学（一）教学内容：一、物质的旋光性： 平面偏振光和旋光性、旋光仪和旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系：手性和对称因素三、含一个手性碳原子的对映异构体：对映体和非对映体、外消旋体、内消旋体、构型表示方法，R、S系统命名法（二）教学要求：1、对含一个手性碳原子的分子会判断R、S型，能写出对映异构体2、对含两个不同手性碳原子的分子会写出四个旋光异构体，会判断哪两个是对映体3、对含两个相同手性碳原子的分子会写出三个旋光异构体，会判断哪两个是对映体第九章 卤代烃（一）教

9、学内容：一、卤代烷烃1、命名2、制法3、物理性质4、化学性质：亲核取代反应（水解、醇解、氨解与硝酸银、氰化钾的反应），SN1和SN2 与金属（Na、Mg）反应5、反应历程简介：消除反应、亲核取代反应（纺工不讲）二、卤代烯烃1、分类和命名2、双键位置对卤原子活泼性的影响三、卤代芳烃：氯苯、苯氯甲烷（二）教学要求：1、掌握：（1）卤代烃的命名和分类 （2）亲核取代反应 （3）消除反应(查依采夫规则) （4）格利雅试剂在合成上的应用2、了解：（1）伯、仲、叔卤烷的鉴别 （2）伯、仲、叔卤烷的反应活性比较 （3）卤代烯烃中卤原子的活性比较 （4）亲核取代反应历程：SN1、SN2（纺工不讲） （5）消除

10、反应的反应历程（纺工不讲）第十章 醇和醚一、醇（一）教学内容1、分类、结构、异构和命名2、醇的制法3、醇的性质4、醇的物理性质5、醇的化学性质：与活泼金属反应、与氢卤酸反应、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢、二元醇反应6、消除反应：消除反应历程E1、E2，消除反应的取向，与亲核取代反应的竞争（二）教学要求：1、掌握：（1）醇的命名及分类（2）醇的消除反应（应遵循查依采夫规则）及消除反应的反应活性（3）醇的鉴别（卢卡斯试剂法、与金属Na反应）2、了解：（1）醇的制备（从格氏剂制备） （2）多元醇的反应及邻位二元醇的鉴别 （3）C2H5OH、CH2OHCH2OH、丙三醇在实验室及工业上的应用二、

11、醚（一）教学内容：1、醚的构造、分类和命名2、醚的制法3、醚的物理性质4、醚的化学性质：盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的形成5、重要的醚：环氧乙烷（二）教学要求：1、掌握：（1）醚的命名和分类 （2）醚的分离、醚键的断裂的反应规则2、了解：过氧化物的形成、危害性及预防、除去过氧化物的方法 第十一章 酚和醌（纺工不讲）（一）教学内容：一、酚1、酚的结构、分类和命名2、酚的制法3、酚的物理性质4、酚的化学性质：酸性，芳环上亲电取代反应，与Fecl 的反应，氧化5、重要的酚：苯酚、对苯二酚、环氧树脂、离子交换树脂二、醌 苯醌、蒽醌（二）教学要求：1、掌握：（1）酚的命名和分类 （2）酚的鉴别和分离

12、（3）酚羟基的保护 （4）醇、酚的酸性比较2、了解：（1）酚羟基对苯环上亲电取代反应活性的影响 （2）醌的制备及其苯环双键上的反应第十二章 醛和酮（一）教学内容：一、醛和酮的结构、命名二、醛和酮的制法三、醛和酮的物理性质四、醛和酮的化学性质1、羰基亲核加成反应：加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物2、与金属有机化合物的加成3、-氢的反应：卤化、羟醛缩合反应、酮式-烯醇式互变异构4、氧化和还原反应：氧化、催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen反应、Wolff-kishner-黄鸣龙反应、 Cannizzaro反应五、重要的醛和酮：甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮（二）教学要求：1、掌握：（1）醛和

13、酮的命名 （2）羰基亲核加成反应、与格利雅试剂的加成反应、羟醛缩合反应、还原反应（Clemmensen反应、Wolff-kishner-黄鸣龙反应）、歧化反应（Cannizzaro反应） （3）醛和酮的鉴别和分离：（银、铜镜；与氨的衍生物反应生成腙等；卤仿反应）2、了解：（1）醛和酮的制法 （2）酮式-烯醇式互变异构 （3）甲醛、乙醛、丙醛、乙烯酮在工、农业上的应用第十三章 羧酸及其衍生物一、羧酸（一）、教学内容：1、羧酸的结构、分类和命名2、羧酸的制法3、羧酸的物理性质4、羧酸的化学性质：酸性、羰基中羟基取代反应、羧基中羰基还原为醇的反应、脱羧反应、 -氢的反应5、重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙

14、烯酸、乙二酸、己二酸、苯甲酸、对苯二甲酸（二）教学要求：1、掌握：（1）羧酸的分类和命名 （2）羧酸的化学性质：酸性（羧酸、卤代酸）、羧酸衍生物的生成、羧基中羰基还原为醇的反应、脱羧反应、 -氢的卤代反应2、了解：（1）羧酸的鉴别和分离 （2）羧酸的制法 （3）重要的羧酸在工业上的应用二、羧酸衍生物（纺工只讲结构和命名）（一）教学内容：1、羧酸衍生物的结构和命名2、羧酸衍生物的制法3、羧酸衍生物的物理性质4、羧酸衍生物的化学性质：亲核加成-消除反应，水解，醇解，氨解，与格利雅试剂反应，羧酸衍生物的还原，酰胺的去水和Hofmann降级反应5、重要的羧酸衍生物：顺丁烯二酸酐、-甲基丙烯酸甲酯及其聚

15、合物、乙酸乙烯酯及其聚合物，己内酰胺及其聚合物6、羧酸衍生物：碳酰氯、尿素7、羟基酸（1）分类、命名、制法（2）羟基酸的物理性质（3）羟基酸的化学性质：酸性、脱水、分解脱羧（4）重要的羟基酸：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸8、羰基酸（1）羰基酸的分类、命名（二）教学要求：1、掌握：（1）羧酸衍生物的命名 （2）羧酸衍生物的化学性质（3）羟基酸和羰基酸的分类、命名 （4）羟基酸的化学性质2、了解：（1）重要的羧酸衍生物在有机合成上的应用 （2）蜡和油脂的定义及组成、油脂的性质油脂的酸败、分解（食品、生物专业须详细介绍）（3）羟基酸的制法 （4）重要的羟基酸在有机合成上的应用第十四章 -二羰

16、基化合物（纺工不讲）（一） 教学内容：1、克莱森酯缩合反应2、乙酰乙酸乙酯的制法、互变异构体、酮式分解和酸式分解、三乙在有机合成上的应用；丙二酸二乙酯和乙酸乙酯的亚甲基活泼氢的反应3、 碳负离子和，-不饱和羰基化合物的共轭加成（二） 教学要求：1、掌握：（1）克莱森酯缩合反应（2）三乙在有机合成上的应用2、了解：（1）三乙互变异构体、酮式分解和酸式分解、亚甲基活泼氢的反应 （2）碳负离子和，-不饱和羰基化合物的共轭加成第十五章 硝基化合物和胺（纺工不讲）（一）教学内容：一、硝基化合物1、分类、命名和结构2、制法3、物理性质4、化学性质：与碱作用、还原、苯环上的亲电取代反应5、硝基对邻、对位上取

17、代基的影响二、胺1、胺的分类、命名和结构2、制法3、胺的物理性质4、胺的化学性质：碱性、烷基化、酰基化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应5、季胺碱和季胺盐三、腈1、腈：制法和性质2、丙烯腈（二）教学要求：1、掌握：（1）硝基化合物、胺和腈的分类、命名 （2）硝基对邻、对位上取代基的影响 （3）胺的碱性比较 （4）胺的鉴别、分离和提纯 （5）伯芳胺-NH2保护2、了解：（1）硝基化合物和胺的制备 （2）季胺碱的分解第十六章 重氮化合物和偶氮化合物（纺工只讲偶氮化合物，其余专业只讲重氮化合物）（一）教学内容：一、重氮化反应二、重氮盐的性质及其在合成上的应用：放出氮的反应、保留氮的反应（偶联反应）三、

18、偶氮化合物和偶氮染料（二）教学要求：1、掌握：（1）重氮化反应（2）重氮盐在有机合成上的应用（3）偶氮化合物和偶氮染料第十七章 杂环化合物（纺工不讲）（一）教学内容：一、分类、命名二、结构与芳香性三、五元杂环化合物：呋喃、糠醛、噻吩、吡咯四、六元杂环化合物：吡啶（二）教学要求：1、掌握：（1）杂环化合物的分类和命名（2）杂环化合物活泼性比较（3）呈色反应和鉴别2、了解：呋喃甲醛的化学性质及用途第十八章 碳水化合物（纺工只讲结构，性质不讲）（一）教学内容：一、单糖1、立体结构（D、L系列）2、单糖的反应：氧化反应、还原反应、成脎反应、成醚和成酯反应、差向异构化、莫利施反应。3、重要的单糖 葡萄糖

19、、果糖、半乳糖、甘露糖二、二糖1、还原性二糖 乳糖、麦芽糖2、非还原性二糖 蔗糖三、多糖（纺工只讲纤维素）1、淀粉的结构、性质2、纤维素的结构、应用（简介）3、肝糖的结构、应用（简介）（二）教学要求：1、掌握：（1）葡萄糖、果糖的开链结构和环状结构 （2）单糖的化学性质 （3）二糖的组成和性质 （4）各种糖的鉴别2、了解：（1）变旋现象和差向异构 （2）多糖第十九章 氨基酸 蛋白质（纺工只讲氨基酸和蛋白质的结构和基本性质）（一）教学内容：一、氨基酸1、结构、分类和命名2、氨基酸的性质 等电点、与亚硝酸反应，与水合茚三酮反应、与甲醛反应、受热分解、失羧作用、失羧与失氨作用。3、重要代表物 甘氨酸

20、、半胱氨酸、胱氨酸、色氨酸、谷氨酸。二、蛋白质1、分类和功能2、性质 等电点、变性、呈色反应3、蛋白质的分子结构简介（二）教学要求：1、 掌握：（1）氨基酸结构、命名 （2）氨基酸的性质 (3)蛋白质的性质第二十章 元素有机化合物（并入卤代烃）（一）教学内容：一、涵义、分类和命名二、有机锂化合物 应用三、有机硅化合物 应用四、有机铝化合物 应用（二）教学要求、1、掌握：有机硅、锂、铝化合物的命名2、了解：有机硅、锂、铝化合物的制备、性质和应用2、教学方法 有机化学理论的教授应与实验相互配合，使课堂知识得到巩固。 采用多媒体教学手段，利用动画反映抽象的有机化学反应机理，便于学生理解。 配合教学内容, 介绍相关知识在生产与科研实践中的应用实例，拓宽学生知识面。第二十一章 高分子化合物（纺工讲，其余专业不讲）（一）教学内容：一、合成纤维的分类二、合成纤维的化学结构及性能三、纺织纤维的化学鉴别方法三、学时分配 章节