选择题专项19　有机物的结构 高三化学二轮复习

第一部分热点专题考试类型专题八有机化学(1)选择题专项19有机物的结构(1)

(异构化反应)(2023·山东高考)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(

C

)A.

依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.

除氢原子外，X中其他原子可能共平面[规律]

结构中只有3个原子共面C.

含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)C依规律顺序书写：不饱和度判断⇒

D.

类比上述反应，

的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应解析

由X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；由X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以沿键轴旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；由Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH

CHCH(CH3)CHO、CH2

C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2

CHCH(CH3)CH2CHO、CH2

CHCH2CH(CH3)CHO和CH2

CHCH(CH2CH3)CHO，共5种(不考虑立体异构)，C错误；类比题给反应，

的异构化产物为

，含有醛基、羰基和碳碳双键，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。

1.

有机物中碳原子杂化方式的判断(2024·甘肃)苯和苯酚中C的杂化方式相同，选项正确碳原子形成4个单键：sp3杂化；碳原子形成双键或苯环：sp2杂化；碳原子形成三键：sp杂化。2.

有机物分子水溶性的判断(1)有机物分子与H2O分子间形成氢键易溶于水，如有机物中含有－OH、－COOH、－CHO等。如(2024·甘肃)在水中溶解度：苯＜苯酚，选项正确(2)亲水基、憎水基判断亲水基：－OH、－CHO、－COOH、－NH2等；憎水基：R－、－COO－、－X等。

3.

谱图的应用(1)X射线衍射测定晶体结构，区分晶体与非晶体。(2)核磁共振氢谱测定不同环境H的种类及比值。(3)红外光谱推测有机物中化学键、官能团。(2024·山东)通过红外光谱推测青蒿素分子中官能团，利用X射线衍射测定青蒿素的晶体结构，选项正确(4)质谱图测定有机物的相对分子质量。(2024·北京)质谱法区分NH3、ND3，选项正确4.

有机物同分异构体(1)同分异构体的解题模板(2)同分异构体数目判断方法有机物方法要点烃有序思维碳链异构(减碳法)、官能团位置异构、官能团异构等烃的一元取代物等效氢法找对称轴，定等效氢数目烃的衍生物基元法－C3H7有2种；－C4H9有4种；－C5H11有8种醚、酮、酯分配法取出官能团，两端烃基进行分配烃的二(三)元取代物定一(二)移一法先固定1个(或2个)取代基，再移动另一个取代基立体对称结构点线面法一取代看点、二取代看线、三取代看面含a个H的有机物替代法n元取代和(a－n)元取代的数目相同(3)同分异构体必备知识①常见烷基数目：－C2H5：(1种)，－C3H7：(2种)，－C4H9：(4种)，－C5H11：(8种)。②不饱和度确定官能团异构(分子式相同)：不饱和度为1：则含有1个双键(

、

)或1个环。不饱和度为2：则含有1个三键或2个双键或1个双键和1个环。不饱和度为3：则含有3个双键或1个双键和1个三键等。不饱和度为4或大于4：可能含有苯环。(4)两种常考同分异构体判断：

5.

有机物分子中共面、共线判断(1)看清要求：题中要求的是“碳原子”还是“所有原子”，是“一定”还是“可能”，是“最少”还是“最多”，是“共线”还是“共面”等。(2)速判方法①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面。③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线。④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。⑤结构中出现1个碳氮三键(－C≡N)，则整个分子中至少有3个原子共线。(3)牢记模板，学会拆分有机物结构①明确四类基本简单有机物结构特点：CH4：正四面体形，任意3个原子共面，C－C键可以旋转。C2H4：平面结构，6个原子共面，C

C键不能旋转。C2H2：直线形，4个原子共线，C≡C键不能旋转。C6H6：平面正六边形，12个原子共面，4个原子(对位碳原子及其所连氢原子)共直线。②把握三种组合：a.直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内。如苯乙炔：

，分子中所有原子共平面。b.平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少有12个，最多有16个。c.平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基上只有一个氢原子可能处于这个平面内。

1.(有机物结构与质谱图)(2024·湖南高考)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(

B

)A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体B.

环己烷与苯分子中C－H键的键能相等C.

甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于

D.

由R4N＋与P

组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关B

2.(有机物与物质结构融合)(2024·贵州高考)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(

B

)A.

分子中只有4种官能团B.

分子中仅含3个手性碳原子C.

分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D.

该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应B解析：A项，分子中含有羟基、酮羰基、羧基、碳碳双键4种官能团，正确；B项，分子中含9个手性碳原子，如图

(标“*”的碳原子为手性碳原子)，错误；C项，分子中含有碳碳双键、碳氧双键、饱和碳原子，则碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3，正确；D项，分子中含有的羟基、羧基可以发生酯化反应，含有的羟基、碳碳双键可以发生氧化反应，含有的碳碳双键、酮羰基可以发生加成反应，正确。3.(共面、同分异构体)(2024·广东梅州二模)内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。下列说法正确的是(

D

)A.X的水溶性比Y的水溶性小B.Y苯环上的一氯代物有4种C.X分子中在同一直线上的原子最多为4个D.1

mol

Y最多能与2

mol

NaOH溶液反应D解析：X结构中有羧基，与水可形成大量氢键，Y结构中有酯基，与水不易形成氢键，则水溶性：X＞Y，A项错误；Y结构不对称，苯环上共有8种不同化学环境的氢原子，故苯环上的一氯代物有8种，B项错误；X分子中在同一直线上的原子最多为6个即苯环上的4个碳原子和2个氢原子，C项错误；Y中含有酚酯基，故1

mol

Y最多能与2

mol

NaOH反应，D项正确。4.(自催化反应及杂化类型)(2024·黑、吉、辽高考)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(

C

)A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.

随c(Y)增大，该反应速率不断增大解