1.1有机化合物的结构特点 第1课时 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)

例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃

（2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子团取代的产物。

例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等一、按元素组成分类有机化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如溴苯Br链状化合物(碳原子相互连接成链状)环状化合物(含有碳原子组成的环状结构)脂环化合物(有环状结构，不含苯环)芳香化合物（含苯环）键线式二、依据碳骨架分类CH3苯苯的同系物其他…CH═CH2[辨析1]

芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素)。苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。芳香烃同系物苯的芳香族化合物苯通式符合CnH2n－6

碳架：有机物中，碳原子互相连结成链或环，是分子骨架，又称碳架。杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子。属环状化合物如N、O、S、P……等称为杂原子。这类化合物称为杂环化合物

杂环化合物:组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，补充概念有机化合物类别官能团代表物烃烷烃烯烃

炔烃

芳香烃

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳双键乙烯碳碳三键苯乙炔三、依据官能团分类官能团：

决定有机化合物特性的原子、原子团有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃醇

酚

醚

醛

OH碳卤键羟基羟基

CXOHOH溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚三、依据官能团分类醚键COC乙醚CH3CH2OCH2CH3醛基

CHO乙醛CH3CHO有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依据官能团分类1.官能团的辨析：(1)烷基、苯环(或苯基)不是官能团(2)区分(醇)羟基、(酚)羟基CH3CH2OHCH2OHOH区别：羟基是否与苯环直接相连；直接相连为酚；间接相连为醇。OHCH3OHCH3OHCH3−OH−COOH−CHO−NH2−NO2HO−HOOC−OHC−H2N−O2N−写左边

写右边官能团基根概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定；不能独立存在不稳定；不能独立存在稳定；可以独立存在于溶液中或熔化状态下实例−OH−Cl−COOH−NO2−CH3−C6H5NO3-NH4+OH-联系

官能团属于基，但基不一定是官能团；

根和基可以相互转化。基与基能够结合成分子，基与根不能结合。—OH(羟基)与OH-的区别—OH(羟基)OH-(氢氧根)电子式电性稳定性不带电带一个单位负电荷不能单独稳定存在在溶液或熔化时可稳定存在补充由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？【思考与交流】共价键的极性_______间通____________所形成的

________叫做共价键。原子共用电子对相互作用1.共价键的定义原子间通过

（即原子轨道重叠）产生的强烈作用2.共价键的本质共用电子对一、有机物中的共价键类型复习回顾

有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键单键只含

键双键中含有

键和

键三键中含有

键和

键σ一个σ一个π一个σ两个π(2)以碳原子为中心原子的分子中碳原子的杂化轨道类型①没有形成π键，采取sp3杂化，如CH4、CCl4等；

②形成一个π键，采取sp2杂化，如CH2==CH2等；

③形成两个π键，采取sp杂化，如CH≡CH、CO2等。3.有机化合物中共价键的特点(1)一般情况下，有机化合物中COCH3OCH2CH3（结构简式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架结构）键线式由碳架式省略C后即成（键线式）P10注意：①

省去C、H元素符号，只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与

碳原子相连的基团.②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不省③

端点、拐点、交叉点是C。概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一、有机化合物的同分异构现象构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构

同分异构体的类型(直链，支链，环状)顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构了解：立体异构②对映异构由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。丙氨酸的一对对映异构体模型了解：立体异构(选2)有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）异构类型分类标准类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6O异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯1234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有机化合物的构造异构现象碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同CH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH3一、碳架异构的书写方法减碳法(1)烷烃：无官能团，只有碳骨架异构。减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。写出C6H14的所有结构简式。(1)确定碳链①先写最长碳链②减少1个C。③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基（注意：a.乙基不放2号位；b.取下的碳原子数，不能多于主链所剩的）C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CC摘一碳，找对称，挂中间；往边移，不到端成直链，一条线一、碳架异构的书写方法减碳法你能写出C6H14的所有结构简式。“碳四价”原则补氢原子(2)补写氢原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。二、位置异构的书写方法异构类型实例书写方法位置异构C4H8：C6H4Cl2：官能团的位置不同表3-位置异构现象1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234邻二氯苯间二氯苯对二氯苯取代法插入法定一移二法定二移一法二、位置异构的书写方法等效氢法1.等效氢法：有几种氢原子，就有多少种一取代物。①②碳架异构位置异构①②③

④【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。必备知识：等效氢同一碳原子上的氢乙烷同一碳原子上所连甲基上的氢位于对称位置的氢苯环上的氢等效氢新戊烷二、位置异构的书写方法等效氢法【练习3】写出下面物质的一氯代物的同分异构体的结构简式。①①①①②②

③

①②③二、位置异构的书写方法等效氢法(2)应用:

判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。

判断几种常见烃基的种类(见下表)。二、位置异构的书写方法等效氢法适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺记住甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种①C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？4种②C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？③C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种课堂检测插入法

3.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。【例3】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个

）的同分异构体的结构简式。位置异构碳架异构①②二、位置异构的书写方法【练习3】分子式为C5H10的烯烃有（

）

A．3种B．4种C．5种D．6种C插入法

(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)二、位置异构的书写方法书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10种C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃拓展延伸定一移一法4.定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。【

例4】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。

第一步：写出一取代物的结构。

第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。二、位置异构的书写方法一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨【例4】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥与②号重复与③号重复与⑧号重复↓↓↓共9种定一移一法二、位置异构的书写方法【练习4】分子式为C3H6Cl2的有机物有(不含立体异构)

()

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种B定一移一法二、位置异构的书写方法金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是A．4种B．6种C．8种

D．10种B【练习5】如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。二、位置异构的书写方法换元法5.换元法：适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目换元法[例5]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有？种4种C3H8:CH3—CH2—CH3问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数C3H6Cl2

(4种)C3H2Cl64种H、Cl互换位置C3H6Cl2

【练习6】

已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如下图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）

A.9种

B.10种C.11种

D.12种CH3CH3AC12H12迁移练习三、官能团异构的书写方法确定官能团方法：不饱和度的计算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能团：无

烷烃官能团：羟基或者醚键基团：一个苯环官能团：两个碳碳三键

或者一个碳碳三键+两个碳碳双键通式主要类别常见官能团异构饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烃和环烷烃例6.写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体6种【练习7】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有

？种羧酸酯[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种甲酸丁酯HCOO

C4H94种乙酸丙酯CCOOC3H72种丙酸乙酯CCCOOCC1种丁酸甲酯CCCCOOC

C

CCCOOC

2种=1349+课堂检测写出C4H10O的有机物的数目及结构简式。【思考与交流7】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体有机物同分异构体数目判断的技巧----与苯环相关的同分异构体思考与交流8：若苯环连三个取代基，下列各种情况分别有

同分异构体？XXX①

若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种思考与交流8：若苯环连三个取代基，各种情况分别有

同分异构体？—X—XY——X—XYXXYXXY—②若苯环连两个相同一个不同：-X、-X、-Y①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X3种6种YXXXXY思考与交流8：若苯环连三个取代基，各种情况分别有

同分异构体？Z—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ③

若苯环连三个不同取代基：-X、-Y、-Z②