《中药化学》章节复习题

《中药化学》复习题第17页共23页第一章绪论1.中药化学是一门(

)，主要运用（

）及其它现代科学理论和技术等研究（

）的学科。2．中药方剂各组成药味的有效成分之间通过配伍最有可能出现的物理变化是（

）的改变，从而对（

）产生相应的影响。3．对中药的化学成分与中药味之间的相关性进行的研究也总结出一些初步规律。如以辛味药为例，辛味药含（

）成分者最多，其次是（

）。第二章一般研究方法一、指出下列各物质的成分类别1.纤维素2.酶3.淀粉4.维生素C5.乳香6.五倍子7.没药8.肉桂油9.苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白二、解释下列概念1.中药化学2.层析法3.有效成分与无效成分4.双向展开5.单体、有效部位6.Rf值7.硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548.相似相溶原理9.降活性氧化铝、SephadexG2510.树胶、树脂11.UV、IR、NMR、MS、12.植物色素、鞣质13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡15.渗漉法16.逆流连续萃取法17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法23.梯度洗脱24.mp、bp、[α]D25.干柱层析三、问答题1.将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯2.溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?3.“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分?4.水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?5.如何消除萃取过程中的乳化现象?四、填空题1.层析法按其基本原理分为①________②_________③_________④__________。2.不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。3.硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物Rf____；极性小的化合物Rf______。4.利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。5.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和_______，另外ORD谱主要用于_____，X衍射主要用于______。五、判断正误1.中草药中某些化学成分毒性很大。()2.蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。()3.松材反应就是检查木质素。()4.目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。()5.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。()6.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。()7.在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。8.化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。()9.植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。()10.同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。()11.某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。()12.植物油脂主要存在于种子中。()13.中草药中的有效成分都很稳定。()14.聚酰胺层析原理是范德华力作用。()15.硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。()六、选择题1.高压液相层析分离效果好的主要原因是：A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快D.有自动记录2.人体蛋白质的组成氨基酸都是：A.L-α-氨基酸B.δ-氨基酸C.必需氨基酸D.D-氨基酸3.活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.近中性水溶液E.稀丙酮水溶液4.蛋白质等高分子化合物在水中形式：A.真溶液B.胶体溶液C.悬浊液D.乳浊液5.纸层析属于分配层析，固定相为：A.纤维素B.滤纸所含的水C.展开剂中极性较大的溶液D.水6.化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来8.氧化铝适于分离哪类成分：A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分9.由高分辨质谱测得某化合物的分子为C38H44O6N2，其不饱和度是：A.16B.17C.18D.1910.有效成分是指A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分11.与水不相混溶的极性有机溶剂是：A.EtOHB.MeOHC.Me2COD.n-BuOH12.比水重的亲脂性有机溶剂有：A.CHCl3B.苯C.Et2OD.石油醚13.利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：A.煎煮法B.浸渍法C.回流提取法14.判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》C.《美国化学文摘》15.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C.石油醚→水→EtOH→Et2O16.对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.煎煮法第二章中药化学成分的一般研究方法1．中药化学成分大多属于（

），按其生物合成途径可分为（

）和（

）。2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径为（）、（

）、（）、（

）和复合途径3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（

）、（）、（）等化合物。4．通过甲戊二羟酸途径能生成（

）、（

）化合物。5．通过莽草酸途径衍化生成（）、（）、（）等化合物。6．中药有效成分的提取分离方法应根据被提取成分的（）和考虑各种提取分离技术的（）和（

）进行选定，使所需要的（

）能充分地得到提取和分离。7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（），溶剂按（）可分为三类，即（），（）和（

）。8．超临界萃取法是一种集（）和（

）于一体，又基本上不用（

）的新技术。9．中药化学成分中常见基团极性最大的是（

），极性最小的是（

）。10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（），可采用（）而达到分离。11．利用中药化学成分能与某些试剂（

），或加入（

）后可降低某些成分在溶液中的（）而自溶液中析出的特点，可采用（）进行分离。12．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（），其原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。13．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（）差异进行分离。离子交换剂有（）、（）和（）三种。14．大孔树脂是一类没有（

），具有（

），（

）的固体高分子物质，它可以通过（

）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。15．中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（

），（）不仅可给出化合物的（），还可以直接给出化合物的（

）。16．正常1H-NMR谱技术，能提供的（），主要是质子的（）、（）及（）。17．NOE为（），是在核磁共振中选择地照射一种质子使其饱和，则与该质子在（

）位置上接近的另一个或数个质子的信号强度增高的现象。它不但可以找出（）的两个核的关系，还可以反映出不互相偶合，但（）较近的两个核间关系。18．常见的13C-NMR测定技术有（

）、（

）、（）和（

）等。19．lH-1HCOSY也称氢-氢化学位移相关谱，是同一个偶合体系中（）的偶合相关谱，可以确定（

）以及质子之间的（

）和（）。20．（

）特别是13C-lHCOSY谱，对于鉴定化合物的结构是十分重要的方法，常用的有（）谱和（）谱。21．HMQC谱是通过lH核检测的（

），此谱能反映lH核和（）的关联关系，以确定（）。22．HMBC谱是通过lH核检测的（），它把lH核和（）关联起来，可以检测（）。23．用（）进行糖苷结构的测定，可以获得有关（）分子量、（）结构、（）序列等信息。24．旋光谱和（）用于测定（）化合物的（）和（

）、确定某些官能团在手性分子中的位置。第三章糖和苷一、写出下列糖的Fisher式和Haworth式(寡糖只写Haworth式)1.β-D-果呋喃糖2.α-D-葡萄吡喃糖3.D-甘露糖4.D-半乳糖5.L-鼠李糖6.D-核糖7.L-阿拉伯糖8.D-木糖9.D-毛地黄毒糖10.D-葡萄糖醛酸11.蔗糖(D-葡萄糖1α→2β-D-果糖)12.樱草糖(D-木糖1β→6-D-葡萄糖13.芸香糖(L-鼠李糖1α→6-D-葡萄糖)14.麦芽糖(D-葡萄糖1α→4-D-葡萄糖)15.棉子糖(D-半乳糖1α→6-D-葡萄糖1α→2β-D-果糖二、名词解释1.Molish反应2.glc的β构型、α构型三、填空1.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________________。2.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，尤适于_____类成分的分离，先被洗脱下来的为___________化合物。3.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。4.按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：______>______>______>______。5.___________和__________类化合物对Molish试剂呈正反应。6.在研究工作中，有的要利用酶的活性，有的则要抑制酶的活性，通常抑制酶的活性的方法有_________________、________________、______________和______________等。7.苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。8.苷的甲基化反应常用的两种经典方法是______和______。半微量现代方法是______和______。9.总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。四、指出下列结构的名称及类型五、选择题1.糖类的纸层析常用展开剂：注：n-BuOH为正丁醇A.n-BuOH-HOAc-H2O(4：1：5;上层)B.CHCl3-MeOH(9：1)C.EtOAc-EtOH(6：4)D.苯-MeOH(9：1)2.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后：A.酸度增加B.脂溶性增加C.稳定性增加D.水溶性增加3.能被碱催化水解的苷键是：A.酚苷键B.糖醛酸苷键C.醇苷键D.4-羟基香豆素葡萄糖苷键4.β-葡萄糖苷酶只能水解：A.α-葡萄糖苷B.C-葡萄糖苷C.β-葡萄糖苷D.所有苷键5.酸催化水解时，较难水解的苷键是：A.氨基糖苷键B.羟基糖苷键C.6-去氧糖苷键D.2,6-去氧糖苷键6.对水或其它溶剂溶解度都小，且苷键难于被酸所裂解的苷是：A.O-苷B.N-苷C.C-式D.S-苷7.关于酶的论述，正确的为：A.酶只能水解糖苷B.酶加热不会凝固C.酶无生理活性D.酶只有较高专一性和催化效能8.天然存在的苷多数：A.α-苷B.β-苷C.去氧糖苷D.鼠李糖苷9.中草药用乙醇加热回流提取，醇提取液浓缩后，加水适量，有胶状物析出,此析出物可能是：A.糖类B.鞣质C.树脂D.蛋白质10.Klyne法是决定苷键构型的经典方法，所比较的是苷和苷元的：A.分子旋光差B.分子旋光和C.各自的分子旋光D.各自的旋光度11.在糖的纸层析中，固定相是：A.纤维素B.水C.纤维素和水D.展开剂中极性大的溶剂12.从单糖苷经Smith降解后得到的特征性多元醇可以获知糖的类型，现得乙二醇，则该糖为：A.木糖B.葡萄糖C.半乳糖D.鼠李糖13.Molish试剂的组成是：A.α-萘酚-浓硫酸B.β-萘酚-浓流酸C.氧化铜-氢氧化钠D.硝酸银-氨水14.用活性炭柱层析分离糖类化合物，所选用的洗脱剂顺序为：A.先用有机溶剂，再用乙醇或甲醇B.直接用一定比例的有机溶剂冲洗C.先用水洗脱单糖，再在水中增加EtOH浓度洗出二糖、三糖等D.先用乙醇，再用水冲洗15.欲从一中药材中提取一种双糖苷，一般可采用：A.冷水浸渍B.70%乙醇回流C.苯回流D.渗漉法水提六、问答题1.说出苷类水解的两种常见方式及其注意事项。2.实际工作中确定糖端基碳构型(α、β)的方法有哪些?七、判断正误1.一般存在苷的植物中，也同时存在水解苷的酶。()2.氰苷是氧苷的一种。()3.苷、配糖体、苷元代表植物中常见的三类不同成分。()4.C-苷无论水溶性或其它溶剂中的溶解度都特别小。()5.Molish反应是糖和苷的共同反应。()6.淀粉、纤维素均是由葡萄糖通过1α→4结合的直链葡萄糖。()7.一对糖或苷端基差向异构体的分子旋光差取决于其余部分碳原子的构型，而旋光和则取决于端基碳原子。()8.芸香糖(L-鼠李糖，1α-6-D-葡萄糖)有还原性，而海藻糖(D-葡萄糖，1α→1α-D-葡萄糖)却不是还原糖。()八、提取分离题有一叶类生药，经预试含有糖苷、生物碱等成分。已知生物碱为弱碱性生物碱，叔胺生物碱；不含酚性生物碱。在下面工艺流程中，你认为上述成分应在哪部分出现，并有哪些杂质出现相应的部分。第三章

糖和苷类化合物1．多糖是一类由（

）以上的单糖通过（

）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。2．糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（

）型，向下的为（

）型。3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（

）为β构型，在环的（

）为α构型。4．苷类是（

）与另一非糖物质通过（

）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（

）。5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（

），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（

）。6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（

），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（

）、（

）、（

）和（

）等。7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。一般而言，苷元是（

）物质而糖是（

）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（

）。8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。但（

）、（

）、（

）和（

）的苷类易为碱催化水解。9．麦芽糖酶只能使（

）水解；苦杏仁酶主要水解（

）。10．（

）及（

）两种质谱法是目前测定苷类分子量的常用方法，其中（

）还能够直接测定苷类化合物的分子式。11．13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向低场位移（

）ppm,β-碳向高场位移（

）ppm；而酚羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（

）位移，β-碳向（

）位移。12．确定苷键构型的方法主要有三种：（

）、（

）和（

）。

第四章醌类化合物一、写出下列结构的名称及类型

二、解释概念1.蒽酚、蒽酮2.蒽醌母核3.二蒽酮4.大黄素三、填空1.醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______③_______④________。2.萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。3.游离蒽醌类衍生物酸性强弱排列顺序为______>______>______>______>______，故可从有机溶剂中依次用______、______、______及______水溶液进行梯度萃取，以达到彼此分离的目的。4.游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。5.羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。6.结构类型及化学环境不同的羟基甲基化反应按难易顺序排列，依次为____、____、____、____等。即羟基____性越强，则甲基化反应越易进行。7.蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。8.下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。9.Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。10.某中药用10%H2SO4水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。四、选择题1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存2.具有升华性的化合物是：A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷3.以下化合物，何者酸性最弱：

4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：5.下列化合物，其IRνC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：6.空气中最稳定的化合物是：

7.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮8.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的9.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：

A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：

A.II>IV>III>IB.II>III>IV>IC.I>IV>III>IID.III>II>IV>I五、比较下列各组化合物酸性强弱六、判断正误()1.二蒽酮类化合物的C10-C10'键与一般C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。()2.大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降。()3.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。()4.在蒽醌的乙酰化反应中，醇羟基最容易被乙酰化，而α-酚羟基则较难。()5.醌类衍生物多为有色结晶体，其颜色的深浅与分子中是否含有酚羟基等有关。七、提取分离1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，试设计一个适合于生产的提取分离工艺。2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。3.虎杖根中主要含有下列成分：4.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。

第四章

醌类化合物1．醌类化合物在中药中主要分为（

）、（

）、（

）、（

）四种类型。2．中药中苯醌类化合物主要分为（

）和（

）两大类。3．萘醌类化合物分为（

）、（

）及（

）三种类型。4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（

）结构类型。5．中药紫草中的紫草素属于（

）结构类型。6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（

）化合物。7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（

）化合物。8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（

）、（

）、（

）、（

）和（

）。9．新鲜大黄含有（

）和（

）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（

）就可入药。10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（

）和（

）两种，前者羟基分布在（

）上，后者羟基分布（

）上。11．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（

）及（

）化合物。12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（

）的专属性反应。13．游离蒽醌的分离常用（

）和（

）两种方法。14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（

）。15．常用的甲基化试剂有（

）、（

）及（

）等。16．CH2N2/Et2O甲基化试剂主要反应功能基是（

），（

）和（

）。17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（

）和（

）。18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（

）个吸收峰。19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（

）以上。20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（

）以下。第五章苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（

），生物合成的关键前体是（

）。2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（）法提取，小分子香豆素因具有（），可用水蒸气蒸馏法提取。3．广义的苯丙素类成分包含（）、（

）、（

）、（

）、（

）。4．天然香豆素类化合物一般在（）具有羟基，因此，（）可以认为是天然香豆素化合物的母体。5．天然香豆素可分为（

）类、（

）类、（

）类、（

）类。6．香豆素类具有（）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（）色。7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（）、（

）、（

）。8．桂皮的主要成分之一是（），当归的主要成分之一是（

）。9．茵陈的主要成分是（），具有（）的作用。10．秦皮的主要化学成分是（），具有（）的作用。11．木脂素是一类由两分子（

）衍生物聚合而成的天然化合物。12．组成木脂素的单体有四种，分别为（

），（

），（

）和（

）。13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（

）属植物。14．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（

）的构型有关。15．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（

）化。16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（

）的存在与否。17．采用（

）提取分离五味子中的木脂素成分，具有无有机溶剂残留，简化工艺的优点。18．五味子中的木脂素对肝有保护作用，它能明显降低肝炎患者血清（

）水平。第六章黄酮类化合物一、名词解释1.黄酮类化合物2.盐酸-镁粉反应3.锆-枸椽酸反应4.交叉共轭体系二、填空1.黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang盐。yang盐极不稳定，_____即可分解。2.黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈___性，能溶于____性水液中。3.黄酮类化合物用柱层析分离时，用_____为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合物主要是通过_____进行吸附的。4.用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。5.有一黄色针晶，FeCl3反应为绿褐色，HCl-Mg粉反应红色，Molish反应阳性，氯氧化锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色______，此针晶为______类化合物。6.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____。7.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、___及___某特点而分类。8.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。9.30%乙醇、95%乙醇、NaOH水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂有聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。10.黄酮类化合物在紫外光下一般显______荧光。______位羟基荧光最强；蒽醌类化合物在紫外光下多显______色。11.具有邻二酚羟基的黄酮类化合物，常用的化学分离方法和①____；②_____；③_____。12.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。13.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。14.凡有______结构的黄酮类化合物，在酸性条件下能与硼酸反应，生成亮黄色。故只有________黄酮及________查耳酮有此反应。15.黄酮类化合物在240-400nm区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在______区间，由______所引起；带Ⅱ在______之间，起因于_____引起的吸收。三、问答1.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮(醇)多无色。2.黄芩在贮存过程中为什么会变绿?化学成分有何变化?(用化学式表达)3.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律。4.应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题?5.为什么红花在开花中期为黄色，开花后期或采收干燥过程中颜色渐变为红色或深红色(写出可能的化学反应)?四、选择题1.某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：A.异黄酮B.查耳酮C.橙酮D.黄酮醇2.母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②3.黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：A.黄烷醇类B.查耳酮类C.花青素类D.高异黄酮类4.判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：A.UVB.IRC.'H-NMRD.化学法5.四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：A.黄酮B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.查耳酮6.与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A.二氢黄酮B.黄酮C.黄酮醇D.异黄酮7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：A.①②③B.③②①C.②①③D.②③①8.某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：A.异黄酮B.黄酮醇C.花色素D.黄酮类9.下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：A.①②③④B.③①②④C.①②④③D.②①③④10.某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：11.下列化合物，何者酸性最强：12.下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：A.①②③B.③②①C.①③②D.③①②13.在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：A.有3-OH或5-OHB.有3-OH，无5-OHC.无3-OH或5-OH（或均被取代）D.有5-OH，无3-OH14.在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移，加入AlCl3光谱等于AlCl3的光谱，则该化合物结构为：15.某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A.苷元B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷四、判断正误1.能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。()2.与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。()3.黄酮类化合物在7，4'位连有-OH后，酸性增强，因它们中的H+易于解离。()4.因二氢黄酮类化合物较黄酮类化合物极性大，故水溶性也大。()5.黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。()6.与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。()7.黄酮类化合物在过去称之为黄碱素。()8.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。()9.棉黄素3-O葡萄糖苷的水溶性大于7-O葡萄糖苷。()10.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团，故甚至可溶于石油醚中。()五、提取分离写出芦丁及槲皮素的提取精制过程，并说明各步工艺的理由。第六章

黄酮类化合物1.黄酮类化合物是泛指（

）的一系列化合物，其基本母核为（

）。2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（

）；C环的2，3位为单键的是（

）；C环为五元环的是（

）；C环开环的是（

）；C环上无羰基的是（）或（）。3.中药红花在开花初期，由于主要含有（）及微量（

），故花冠呈（

）；开花中期主要含的是（

），故花冠显（

）；开花后期则氧化变成（

），故花冠呈（）。4.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（

），即形成（）而显现出颜色。5.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（

）；查耳酮为（

）；而二氢黄酮为（

），其原因是（

）；（）缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（

）位引入（

）或（

）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。7.花色素及其苷的颜色特点是（

），pH﹤7时显（

），pH为8.5时显（

），pH﹥8.5时显（）。8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（

）、（）、（

）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（

）增加，羟基糖苷化则（）增加。9.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（），原因是（

）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（

），原因是（

）。10.黄酮类化合物结构中大多具有（

），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（

）、（

）、（

）、（

）。11.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（

）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（

）。12.具有（

）、（

）或（

）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。13.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（

）和（

）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（

）或（

）黄酮；如果黄色减褪，示有（

）黄酮。14.黄酮类化合物常用的提取方法有（

）、（

）、（

）等。15.用碱液提取黄酮时，常用的碱液有（）、（）、（）、（）等。16.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（）至（）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（），5%Na2CO3可萃取出（），0.2%NaOH可萃取出（），4%NaOH可萃取出（）。17.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（）和黄酮类化合物分子上的（）形成（）而产生的。18.不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。19.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，（）先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，（）先被洗脱。20.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（），分子量大的物质（）洗脱；分离黄酮苷元时的原理是（），酚羟基数目多的的物质（）洗脱。21.用双向纸色谱检识黄酮苷和苷元混合物时，第一向通常用（）性展开剂，如（），此时苷元Rf值（）于苷；第二向通常用（）性展开剂，如（），此时苷元Rf值（）于苷。22.黄芩根中的主要有效成分是()，具有（）作用。其水解后生成的苷元是（），分子中具有（）的结构，性质不稳定，易被氧化成（）衍生物而显（

）色。23.槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症并用作高血压辅助治疗剂的成分是（

），分子中具有较多（

），显弱酸性，故可用（

）法提取，提取时加硼砂的目的是（

）。24.葛根中主要含有（

）类化合物，其中属于C-苷的是（

）。当用氧化铝柱色谱分离葛根素、大豆素、大豆苷，以水饱和的正丁醇洗脱时，最先被洗下的是（

）。25.银杏叶中主要化学成分为（

）类和（

）类化合物，其中用于治疗心脑血管疾病的有效成分为（

）类化合物，根据其结构可分为：①（

）类，如（

）；②（）类，如（）等；③（）类，如（

）。第七章

萜类和挥发油1．由（

）衍生而成的化合物均为萜类化合物，此类化合物结构种类虽然非常复杂，但其基本碳架多具有（

）结构特征，且其基本碳架中常有甲基、（

）、（

）、（

）及（

）类型的取代基。

2．实验异戊二烯法则及生源异戊二烯法则对萜类化学研究相同的贡献之处在于均可以用其进行萜类结构式的（

）。不同之处在于，实验异戊二烯法则至今仍可用于萜类化合物的（

），并且简单明了，而生源异戊二烯法则为萜类化合物的（

）研究，奠定了重要的理论基础，并且可将基本碳架结构不符合（

）的萜类化合物，合理的涵盖归属于萜。3．从甲戊二羟酸出发，经IPP及DMAPP，由GPP、（

）、（

）及（

）这些简单的前体组成了萜类生物合成的主要途径，这些简单的前体再经环化、Wagner-Meerwein重排、（

）及（

）的1,2—移位等异构化反应，可衍生出各种碳架类型的萜类化合物。4．按基本碳架的碳原子数目，即（

）的多少，可将萜类化合物分成单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜及四萜等。亦可按萜类化合物所连功能基的不同，将萜分成（

）、（

）、（

）、（

）、（

）、（

）、（

）及（

）等。室温下，单萜及倍半萜多为（

）体，二萜、二倍半萜、三萜及四萜等常为（

）体，萜苷因连糖故一般为（

）体。

5．GPP衍生而成的臭蚁二醛缩醛衍生物为（

），此类化合物多以苷的形式存在，且其苷元多不稳定，由于多具（

）及（

）结构特点，故C1—OH与（

）成（

）的形式存在植物体内，并可分为（

）和（

）二大类。6．环烯醚萜苷元结构中C3与C4多以（

），除C1连羟基外，（

）、（

）、（

）也常连有羟基，C8常连有（

）、（

）及（

），C6或C7可以形成（

），C7和C8之间可形成（

）。根据C4取代基的有无，可将环烯醚萜苷再分为（

）两小类。裂环环烯醚萜苷C7—C8处（

），且其C7还可与C11形成（

）。7．具有环庚三烯酮醇结构的变形单萜类化合物为（

），环上的羟基具有（

）的通性，其酸性强于（

）弱于羧酸。由于羟基的邻位有羰基，故能与（

）形成有色的络合物结晶，而不能与一般羰基试剂反应，且在（

）及（

）区间分别有羟基及羰基的红外光谱吸收。8．薁为（

）芳烃类化合物，由于具有（

）负离子骈（

）正离子样结构，故不溶于水而溶于有机溶剂，可溶于60%~65%的硫酸或磷酸，能于苦味酸或三硝基苯形成π-络合物，中药中所含薁类化合物多为（

）。9．挥发油由（

）、（

）、（

）及（

）四类成分组成，其中（

）所占比例最大。挥发油与脂肪油在物理性状上的相同之处为，室温下都是（

）体，与水均（

），不同之处为，挥发油具（

），可与（

）共蒸馏。挥发油低温冷藏析出的结晶称为（

），滤除析出结晶的挥发油称（

）或（

）。10．常温下挥发油多为（

）色或（

）色的（

），具较强的（

）气味，提取或贮存挥发油应避（

），（

），防（

），否则挥发油会产生（

）、（

）、（

）、（

）及（

）等变化，这主要是由挥发油的（

）引起变质所致。第八章

三萜类化合物1.多数三萜类化合物是一类基本母核由（

）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为（

）个异戊二烯单位聚合而成。2.三萜皂苷结构中多具有羧基，所以又常被称为（

）皂苷。3．羊毛脂甾烷型四环三萜的结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是（

）式，C20为（

）构型。4．齐墩果烷型五环三萜的基本碳架是多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B环、B/C环、C/D环均为（

）式，而D/E环为（

）式。5．皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于（

）的缘故。6．各类皂苷的溶血作用强弱可用（

）表示。7．有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷元发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（

）、（

）、（

）等方法。8．皂苷可与胆甾醇生成难溶性的分子复合物，但三萜皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性（

）甾体皂苷与胆甾醇形成的复合物的稳定性。9．（

）是近年来常用于分离极性较大的化合物的一种方法，尤其适用于皂苷的精制和初步分离。10．在三萜类化合物的1H-NMR谱中，一般在高场区的δ（

）区域内，常出现堆积成山形的归属于基本母核上的CH和CH2峰。11．根据皂苷元的结构人参皂苷可分为（

）、（

）、（

）三种类型。12．甘草皂苷又称（

），由于有甜味，又称为（

）。13．在皂苷的提取通法中，总皂苷与其他亲水性杂质分离是用（

）方法。14．酸性皂苷及其苷元可用（

）提取。15．皂苷的分子量较（

），大多为无色或白色的（

）粉末，仅少数为晶体，又因皂苷（

）较大，常具有吸湿性。第九章

甾体类化合物1．甾体类化合物种类繁多，包括（

）、（

）、（

）、（

）、（

）、（

）、（

）、（

）等。2．强心苷是指生物界中存在的一类对人的（

）具有显著生理活性的（

）苷类。从结构上看，强心苷是由（

）与（

）缩合而成。根据苷元（

）上连接的（

）的差异，将强心苷分为（

）和（

）。3．强心甾烯类属于（

）型强心苷元，C17侧链是（

）；蟾蜍甾二烯属于（

）型强心苷元，C17侧链是（

），后者在自然界存在数量较少。4．根据强心苷（

）和（

）的连接方式不同，可将强心苷分为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ型，其中Ⅰ型表示为（

）；Ⅱ型表示为（

）；Ⅲ型表示为（

）。5．甲型强心苷具有三类呈色反应。第一类为甾核呈色反应，如（

）、（

）等；第二类为五元不饱和内酯环呈色反应，如（

）、（

）等；第三类为α-去氧糖呈色反应，如（

）、（

）等。6．强心苷的强心作用主要取决于（

）部分，但（

）部分对其生理活性亦有影响。一般来说甲型强心苷及苷元的毒性规律为（

），苷元相同的单糖苷规律为（

）；乙型强心苷及苷元的毒性规律为（

）。甲型、乙型强心苷元毒性比较为（

）。7．强心苷一般可溶于（

）、（

）、（

）等极性溶剂，微溶于（

）、（

），几乎不溶于（

）、（

）、（

）等极性较小的溶剂。它们的溶解度随分子中所含（

）的数目、种类及苷元上的（

）数目和位置的不同而异。8．碱水解强心苷时，碳酸氢钾、碳酸氢钠可水解（

）上酰基，氢氧化钙、氢氧化钡，可以水解（

）、（

）上的酰基。氢氧化钠或氢氧化钾水液碱性太强，不但能使全部酰基水解，也可使（

）开裂，酸化后又环合。

9．强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时，UV在（

）处呈现最大吸收；具有△αβ，γδ-六元内酯环时，UV在（

）处有特征吸收。IR光谱上内酯环羰基在（

）处有两个强吸收峰，乙型较甲型波数（

）。10．甲型强心苷在（

）溶液中，双键由20（22）移位到（

），（

）位生成活性亚甲基，与（

）等试剂反应显色。11．甾体皂苷元是由（

）碳原子组成，其基本碳架为（

），按结构中（

）和（

）分为（

）、（

）、（

）、（

）四种结构类型。12．甾体皂苷元分子中常含有（

），且大多数在（

）上，糖基多与苷元的（

）成苷。13．甾体皂苷分子结构中不含（

），呈（

），故又称（

）。14．甾体皂苷的分子量（

），且含有较多的（

），不易（

），多为无色或白色（

）粉末，而皂苷元大多有较好的（

）。甾体皂苷和苷元均具有旋光性，且多为（

）。15．甾体皂苷可与C-3位具有（

）的甾醇形成（

）而沉淀，用乙醚回流提取时，胆甾醇可溶于醚，而皂苷不溶，故可利用此性质进行（

）和（

）。16．可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（

）和（

）；可用于区别螺甾烷型和F环开环的呋甾烷型甾体皂苷的显色反应是（

）和（

）。17．提取皂苷多利用皂苷的（

），采用（

）提取。主要使用（

）或（

）作溶剂，提取液回收溶剂后，用（

）萃取或用（

）、（

）沉淀，或用（

）处理，即可得到粗皂苷。提取皂苷元可根据其（

）溶于水，而（

）溶于有机溶剂的性质，自原料中先提取粗皂苷，将粗皂苷（

）后，用（

）等有机溶剂自水解液中提取皂苷元，或将植物原料直接（

），再用有机溶剂提取。18．甾体皂苷元多数无（

），因此在近紫外区无明显吸收峰。如果结构中引入（

）、（

）等，则可产生吸收。若与浓硫酸作用后，则在（

）出现吸收峰。19．甾体皂苷具有螺缩酮结构，故红外光谱中均能出现（

）、（

）、（

）、（

）四个特征吸收带。其中当（

）的吸收峰强度大于（

）吸收峰强度时，则C25为（

），相反则为（

），因此可借以区别C25位二种立体异构体。20．C21甾类成分是以（

）为基本骨架的羟基衍生物。C21甾苷中除含有一般的羟基糖外，尚有（

），因此还能显（

）反应。第十章生物碱1．大多数叔胺碱和仲胺碱为（

）性，一般能溶于（

），尤其易溶于（

）。2．具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下，在（

）中其内酯或内酰胺结构可开环形成（

）而溶于水中，继之加（

）复又还原。3．生物碱分子碱性强弱随杂化程度的升高而（

），即（

）。4．季铵碱的碱性强,是因为（

）。5．一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性（

）。6．醇胺型小檗碱的碱性强是因为其具有（

），其氮原子上的孤电子对与α-羟基的C—O单键的б电子发生转位，形成（

）。7．莨菪碱的碱性强于东莨菪碱主要是因为东莨菪碱（

），其次是因为（

）。8．生物碱沉淀反应要在（

）中进行。水溶液中如有（

）、（

）、（

）亦可与此类试剂产生阳性反应，故应在被检液中除掉这些成分。9．生物碱的提取最常用的方法以（

）进行（

）或（

）。10．将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂，以不同酸性缓冲液依pH（

）依次萃取，生物碱可按碱性（

）先后成盐依次被萃取出而分离，此法称为（

）。11．用吸附柱色谱分离生物碱，常以（

）或（

）为吸附剂，此时生物碱极性大的（

），极性小的（

）。12．Hofmann降解反应的必要条件是（

），其次是（

）。而vonBraun反应可直接使（

），不要求（

）。13．不同类型N上质子的δ值大小，酰胺（

），脂肪胺（

），芳香胺（

）。14．在生物碱的13C-NMR谱中，生物碱结构中氮原子（

）产生的吸电诱导效应使邻近碳原子向（

）位移。15．麻黄碱和伪麻黄碱因其为（

）不能与大数生物碱沉淀试剂发生沉淀反应，故常用（

）和（

）鉴别之。16．元胡中主要含（

）型和（

）型异喹啉类生物碱。17．小檗碱一般以（

）的状态存在，但在其水溶液中加入过量碱，则部分转变为（

）或（

）。18．阿托品为莨菪碱的（

）。19．莨菪烷类生物碱都是（

），易水解，尤其在碱性水溶液中更易进行。如莨菪碱水解生成（

）和（

），而东莨菪碱水解生成的（

）不稳定，立即异构化成（

）。20．区别莨菪碱和东莨菪碱可用（

），此时莨菪碱反应生成（

），而东莨菪碱反应生成（

）。21．苦参总碱中含量最多的生物碱是（

）。22．汉防己的镇痛作用（

）作用最强，其化