《第二节 有机化合物的结构与性质(2)》名师课件

有机化合物的结构与性质（2）

高二年级化学布置任务

利用手边的材料，如橡皮泥和牙签等，搭建出分子中含5个碳原子的烷烃（戊烷）可能的结构。戊烷（正戊烷）CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH32-甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）CH3CCH3CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3戊烷分子式：C5H122-甲基丁烷分子式：C5H122，2-二甲基丙烷分子式：C5H12

分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。2.CH3CH2CH2OHCH3CH

CH3OH3.CH3CH

CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH34.CH2CH

CH

CH2CH3CH2CCH

交流•研讨下列每组中的两种有机化合物都互为同分异构体，请尝试从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置的角度，说明它们为什么是同分异构体。1.CH3CH2CHCH2CH3CHCH

CH3

第3组中两种有机化合物都没有官能团，所以它们仅仅是碳原子的连接顺序不相同。第二种有机化合物分子中没有支链，第一种有机化合物有支链。

仅仅是碳原子的连接顺序不同导致的同分异构属于碳骨架异构。3.CH3CH

CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3

第1组的两种有机化合物的碳骨架相同，都没有支链，官能团都是碳碳双键，第一种有机化合物分子中的碳碳双键在链端，第二种有机化合物分子中的碳碳双键在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。1.CH3CH2

CHCH2CH3

CHCHCH3

第2组的两种有机化合物的碳骨架相同，官能团都是羟基，第一种有机化合物分子中羟基在链端，第二种有机化合物分子中羟基在链中，这两种有机化合物因为官能团的位置不同互为同分异构体。

由于有机化合物官能团位置不同导致的同分异构属于官能团位置异构。2.CH3CH2CH2

OHCH3CHCH3OH

第4组两种有机化合物的碳骨架相同，官能团不同。第一种有机化合物分子中有两个碳碳双键，第二种有机化合物分子中有一个碳碳三键，这两种有机化合物因为官能团类型不同互为同分异构体。

由于有机化合物官能团类型不同导致的同分异构属于官能团类型异构。4.CH2CH

CHCH2CH3CH2

CCH同分异构种类：碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构构造异构判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。①CH3CH2CHCH2②CH3CHCH2CH3CH3③CCHHClCl④CH3CHCHCH3⑤CHCCH2CH2CH3⑥CH3CH2CH2CH2CH3⑦

CCHClClH⑧CH2CHCHCHCH3

应用•实践判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。①CH3CH2

CHCH2④CH3

CHCHCH3分析：①与④分子式和碳骨架都相同，官能团都是碳碳双键，但碳碳双键的位置不同，①与④互为官能团位置异构。

应用•实践分子式：C4H8分子式：C4H8判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。②CH3CHCH2CH3CH3⑥CH3CH2CH2CH2CH3分析：②与⑥分子式相同，没有官能团，②有支链，⑥无支链，它们仅仅是碳骨架不同，②与⑥互为碳骨架异构。

应用•实践分子式：C5H12分子式：C5H12⑤CHCCH2CH2CH3判断下列有机化合物中哪些互为同分异构体，并指出它们各属于何种类型的同分异构。⑧CH2CH

CHCHCH3分析：⑤与⑧分子式和碳骨架都相同，但官能团不同，⑤有一个碳碳三键，⑧有两个碳碳双键，⑤与⑧互为官能团类型异构。

应用•实践分子式：C5H8分子式：C5H8同分异构种类：碳骨架异构:②与⑥官能团异构官能团位置异构：①与④官能团类型异构：⑤与⑧构造异构问题聚焦：③与⑦是同一物质还是互为同分异构体？温馨提示：

同一物质的分子，结构完全相同，能完全重叠。③与⑦能完全重叠吗？③CCHHClCl⑦

CCHClClH问题聚焦：由于碳碳单键可以沿着键轴旋转，碳碳双键不能旋转，因此③与⑦不能完全重叠，会产生顺反异构现象。除构造异构外，还有一类称作立体异构的重要的异构现象。具有立体异构关系的有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。顺反异构是一种常见的立体异构。问题聚焦：相同原子或原子团位于碳碳双键同一侧的为顺式结构，相同原子或原子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。问题聚焦：③与⑦这两种同分异构体，哪种结构是顺式结构？哪种结构是反式结构？③C=CHHClCl⑦C=CHClClH两个氯原子位于碳碳双键的同侧，③是顺式结构。两个氯原子位于碳碳双键的两侧，⑦是反式结构。同分异构种类：碳骨架异构:②与⑥官能团异构官能团位置异构：①与④官能团类型异构：⑤与⑧构造异构立体异构顺反异构：③与⑦

分子式为C4H8的链状有机化合物存在多少种同分异构体？请写出所有可能的结构。

交流•研讨CH2CHCH2CH3

名称：1-丁烯CH3CHCHCH3

名称：2-丁烯CH2CCH3

名称：2-甲基-1-丙烯CH3分子式为C4H8的链状有机化合物：结合手边的球棍模型自己拼插一下试试。通过模型拼插发现，2-丁烯有顺式和反式两种同分异构体。CH3CHCHCH3

名称：2-丁烯顺-2-丁烯反-2-丁烯小结：当碳碳双键的两个碳原子所连其他两个原子或原子团不同时，会产生顺反异构现象。C=CH3CCH3HHC=CH3CCH3HH大家觉得这两种丙氨酸分子结构相同还是不同？

拓展视野这两种分子虽然分子组成相同，且原子和原子团的连接顺序相同，但这两个分子又不能完全重叠，就像人的左右手一样呈镜像关系，这种同分异构叫对映异构,也是立体异构的一种。很多与生命现象有关的有机化合物都存在对映异构体，如葡萄糖、果糖等。对映异构体往往与有机化合物的一些特殊性能相关。例如，曾经有一种叫做“反应停”的孕妇止吐药，它有两种对映异构体。其中一种没有副作用，另一种则可能导致胎儿畸形。

人们意识到对映异构体可能在生物体内表现出完全不同的生理活性,也促使科学家不断研发新方法以分离或合成某一特定的对映异构体。同分异构种类：碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构构造异构立体异构顺反异构对映异构

知识小结

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6O

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。A.C3H7ClCH2CH2CH3ClCH3

CHCH3Cl

A选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团位置不同，属于官能团位置异构。

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。B.C3H8CH3CH2CH3B选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。C.CH2Cl2C选项中根据分子式只能写出一种结构，无同分异构现象。甲烷分子呈正四面体形，高度对称，四个H原子位置相同。两个Cl取代任意两个H后，结构均相同。

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。D.C2H6OD选项中根据分子式能写出两种同分异构体，由于碳骨架相同，官能团类型不同，属于官能团类型异构。CH3

OCH3CH3CH2

OH

应用•实践下列分子式表示的物质，具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团位置异构的是____；具有同分异构现象且同分异构体类别为官能团类型异构的是____。A.C3H7ClB.C3H8C.CH2Cl2D.C2H6OAD

应用•实践现有下列五种有机化合物，其中互为同分异构体的有____,在这些同分异构体中，属于官能团位置异构的是____，属于官能团类型异构的是____，五种有机化合物中可能存在顺反异构的有机化合物是____。①CHCCH2CH2CH3②

CH3C

CCH2CH3③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3

应用•实践分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C6H12分子式：C6H12①②③互为同分异构体；④⑤也互为同分异构体。①CHCCH2CH2CH3②

CH3

C

CCH2CH3③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3

应用•实践①CHCCH2CH2CH3③CH2CHCHCHCH3②

CH3CCCH2CH3分子式：C5H8分子式：C5H8分子式：C5H8①②属于官能团位置异构①③或②③均属于官能团类型异构

应用•实践④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2CH2CH3分子式：C6H12分子式：C6H12④⑤属于官能团位置异构

应用•实践③CH2CHCHCHCH3④C2H5CHCHC2H5⑤CH2CHCH2CH2