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文档简介
第七章有机化合物第二节乙烯与有机高分子材料第一课时乙烯为了促进香蕉成熟,可在密封袋子中放一些成熟的苹果。在这个过程中,究竟是什么原因让香蕉变得成熟?这就是我们今天要认识的物质——乙烯。乙烯是一种植物生长调节剂、催熟剂。无色稍有气味难溶于水比空气略小密度:
气味:
颜色:水溶性:
状态:气体(相对分子质量28)一、物理性质如何收集乙烯?排水集气法向下排空气法向上排空气法分子式电子式结构式结构简式空间构型官能团球棍模型空间填充模型C2H4平面形6原子共面碳碳双键120°120°120°二、组成与结构键角C———C———CH2CH2CH2CH2X不能略三、来源与用途1.来源——石油经分馏、裂化、裂解2.用途(1)重要的化工原料,生产有机高分子材料、药物等(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂(3)衡量一个国家石油化学工业的水平:
乙烯的产量四、化学性质C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C键能小,比较活泼,键容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。EC-C=345kJ•mol—1EC=C=610kJ•mol—1四、化学性质1.氧化反应(1)燃烧C2H4
+3O2
2CO2+2H2O点燃现象:乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟。同时放出大量热。火焰明亮伴有黑烟思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高。四、化学性质资料:水果采摘后会有大量乙烯产生,容易加快水果的腐烂如果在水果箱中放入一些用0.2%的高锰酸钾溶液浸泡过的硅藻土,能够延长水果的保质期为什么浸泡过高锰酸钾的硅藻土能抑制水果腐烂呢?四、化学性质1.氧化反应(2)酸性KMnO4CH2═CH2CO2+H2OKMnO4(H+)紫红色褪去思考1、能不能用高锰酸钾来鉴别乙烷和乙烯呢?可以用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)2、能不能用高锰酸钾来除去乙烷中乙烯呢?不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成二氧化碳,引入新的杂质将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。【实验7-3】现象:乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,溶液不分层四、化学性质2.加成反应【问】Br2的CCl4溶液褪色说明什么?Br2与乙烯发生反应【问】CCl4在这里作用是什么?溶剂四、化学性质2.加成反应加成反应机理四、化学性质2.加成反应CCHHHHBrHHCHCHBr+Br─Br(无色液体)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应断一加二,只进不出1,2─二溴乙烷加成1mol双键,耗1molBr2四、化学性质2.加成反应乙烯可与
H2、Cl2
(卤素)、HCl(卤化氢)、H2O发生加成反应CH2=CH2+Cl2CH2=CH2+H2CH2=CH2+HClCH2=CH2+H─OH工业制乙醇:乙烯水化法乙烷1,2-二氯乙烷乙醇氯乙烷CH3CH3CH2ClCH2ClCH3CH2ClCH3CH2OH催化剂
△催化剂
△催化剂
△无色液体无色液体无色液体无色气体【思考】乙烯分子之间能不能加成?四、化学性质3.加聚反应—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+─CH2─CH2─+……
nCH2═CH2催化剂—CH2—CH2—[]n
聚乙烯由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量超大的聚合物的反应叫做聚合反应。聚合反应在有机高分子材料的生产中有着广泛的应用。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。CH2═CH2+CH2═CH2+CH2═CH2+……四、化学性质3.加聚反应(加成聚合反应)nCH═CH2催化剂—CH2—CH2—[]n
链节单体聚合度加聚口诀:双键变\单键组成不改变两边伸出手彼此连成链聚合物一定是混合物单体:聚合成高分子化合物的小分子化合物链节:高分子化合物中的最小重复单元聚合度:高分子化合物中的链节数高聚物高分子四、化学性质3.加聚反应(加成聚合反应)nCH2=CHClCH2—CHnClPVC聚氯乙烯nCH2=CH—CH3
PP聚丙烯nCF2=CF2
催化剂PTEF聚四氟乙烯双键变\单键组成不改变两边伸出手彼此连成链CH2—CHnCH32.乙烯使溴水或者溴的四氯化碳褪色和酸性KMnO4褪色的原理相同吗
乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴单质发生了加成反应
乙烯使KMnO4(H+)褪色是因为乙烯与酸性KMnO4发生了氧化反应
乙烯我能使酸性KMnO4褪色1.乙烯和乙烷的空间结构差异在哪乙烯分子为平面结构,乙烷分子为立体结构3.乙烯分别通入溴水和溴的四氯化碳中,现象相同吗?溶液都褪色,但是前者溶液分层,下层是油状液体,而后者溶液不分层2.根据乙烯的化学性质欲鉴别C2H4
和C2H6
,你有几种方法?(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.(3)分别通入溴水或溴的四氯化碳中,能使溴水褪色的是乙烯.(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。4.除杂
C2H6(C2H4)A.H2/催化剂B.KMnO4(H+)C.溴的四氯化碳溶液ⅹⅹⅹD.溴水√5.制取氯乙烷,采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好?
乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。无沉淀生成石蕊不变色b.取反应混合物滴加蓝色石蕊试液①CH2═CH2
+Br─BrCH2─CH2②CH2═CH2
+Br─BrCH2═CH─Br+HBrBrBr不溶于水的油状液体溶于水电离出H+、Br-a.取反应混合物滴加AgNO3溶液验证可能反应方程式:实验结论:乙烯与溴发生加成反应5.如何验证溴分子与乙烯发生加成反应而不是取代反应?分子式乙烷乙烯结构式结构简式碳碳键类型键角键长(10-10m)键能(kJ/mol)
空间各原子的位置2C和4H在同一平面上109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上120º1.33615CH2═CH2CH3CH3单键双键乙烷和乙烯的结构对比课堂小结CH2=CH2
氧化加成聚合使酸性高锰酸钾溶液褪色2CO2+2H2OCH3—CH3
CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]nH2Ni/∆Br2HClH2O催化剂/∆,加压催化剂/∆可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯用溴水区别甲烷和乙烯1.概念:仅含C和H两种元素的有机物,称为碳氢化合物,也称为烃2.分类:烃
饱和烃不饱和烃链状烷烃环状烷烃烯烃炔烃芳香烃H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HC
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