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文档简介
第7节高分子化合物有机合成板块三限时规范特训时间:45分钟满分:100分一、选择题(每题6分,共42分)1.[2017·北京东城区期末]材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是()A.曾侯乙编钟(青铜器)B.景德镇瓷器C.钢化玻璃D.航天服(涤纶)答案D解析青铜器是合金,景德镇瓷器是陶瓷,钢化玻璃的主要成分是无机硅酸盐材料,涤纶是有机高分子化合物。2.[2017·北京房山区一模]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A.一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B.苹果酸的一种缩聚产物是C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHD.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案B解析苯环中不存在碳碳双键,故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键,A错误;伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基,则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应,但苹果酸中不存在酚羟基,不能跟FeCl3溶液发生显色反应,D错误。3.链状高分子化合物H可由有机化工原料R和其他有机试剂,通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是()A.1丁烯 B.2丁烯C.1,3丁二烯 D.乙烯答案D解析高分子化合物的单体为和HO—CH2—CH2—OH,利用逆推法得CH2=CH2eq\o(→,\s\up17(+Br2),\s\do15(加成)),再将乙二醇氧化得到乙二醛,进一步氧化得到乙二酸,由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。4.[2018·湖南长沙模拟]聚甲基丙烯酸甲酯的缩写代号为PMMA,俗称有机玻璃。下列说法中错误的是()A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)nC.聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料D.甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面答案A解析聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2=C(CH3)COOCH3,故A错误;由题给结构简式可知,聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n,故B正确;聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料,故C正确;甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、均为平面结构,且直接相连,则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面,故D正确。5.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式如图:则合成它的单体可能有()①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2=CH—CH2—OH)③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A.①② B.④⑤C.①③ D.③④答案A解析根据有机物的结构简式可知,该高分子化合物是加聚产物,但分子中含有酯基,再将酯基水解,所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸,故A正确。6.[2017·河北质检]下图是合成可降解聚合物G的最后一步,以下说法不正确的是()A.已知反应F+X→G的原子利用率为100%,则X为CO2B.F属于芳香化合物,但不属于芳香烃C.(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D.已知环氧乙烷经水解生成乙二醇,则F、G在一定条件下水解,可得相同的产物答案C解析对比F和G,二者只差一个碳原子和两个氧原子,因此X为CO2,A项正确;F中含苯环,但F中除C、H外,还含有O元素,所以F属于芳香化合物,但不属于芳香烃,B项正确;高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、,C项错误;F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇,D项正确。7.下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是()A.3种单体通过加聚反应聚合B.形成该化合物的单体只有2种C.其中一种单体为D.其中一种单体为1,5二甲基苯酚答案C解析链节上含有除碳、氢外的其他元素,通过缩聚反应形成该高分子化合物,故A错误;其单体为、HCHO,故B、D错误,C正确。二、非选择题(共58分)8.(13分)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点。完成下列填空:(1)写出该共聚物的结构简式:__________________________。(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件_______________________________________________。(3)将与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为________。由上述反应可推知_____________________________________。由A生成对溴苯乙烯的反应条件为________________________。(4)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面。写出B的结构简式:______________。设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。答案(1)(合理即可)(2)Br2/Fe、Br2/光照(3)与苯环直接相连的卤原子不易被羟基取代浓硫酸,加热(4)(CH3)2C=C(CH3)解析(1)对溴苯乙烯形成高分子的链节为,丙烯形成高分子的链节为,所以两者形成的共聚物为(2)苯环上的氢被溴取代的条件是Fe或FeBr3作催化剂,烃基上的氢被溴取代的条件是光照。(3)卤代烃在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应,但由于水解产物酸化后遇FeCl3溶液不显色说明没有酚羟基,所以A是,转化为对溴苯乙烯发生的是醇在浓硫酸、加热条件下的消去反应。(4)由和(CH3)2C=C(CH3)2的结构可知碳碳双键的位置发生了转变,所以采取先加成后消去的方法。9.[2017·太原市高三质检](15分)可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成:(1)A的名称是____________。A与银氨溶液反应有银镜生成,写出该反应的离子方程式:________________________________。(2)B→C的反应类型是______________。(3)写出D→E的化学方程式:__________________________。(4)G的分子式是________,含有的官能团是__________________(填名称),1molG最多能和__________molH2反应。(5)E有多种同分异构体,除E外,同时符合下列条件的共________种。①含酯基②苯环上有两个取代基③含苯环且能使氯化铁溶液显色(6)F的同分异构体中,与F具有相同官能团,其中核磁共振氢谱为两组峰,且峰面积之比为2∶3的为____________________(写结构简式)。答案(1)乙醛CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-eq\o(→,\s\up17(水浴加热))CH3COO-+NHeq\o\al(+,4)+2Ag↓+3NH3+H2O(2)取代反应(3)+CH3OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))(4)C9H6O3碳碳双键、羟基、酯基4(5)8(6)解析(1)根据B(乙酸)是A的催化氧化产物逆推,能发生银镜反应的A只能是乙醛。(2)对比结构简式可知,CH3COOH分子中的羟基被Cl代替后变为CH3COCl,则B→C是取代反应。(3)D→E为与CH3OH的酯化反应。(5)E为,符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基:①—OH、—COOCH3,②—OH、CH3COO—,③—OH、HCOOCH2—,每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系,除去E,共有8种。(6)F的官能团为酯基,符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。10.(15分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:(R1和R2代表烷基)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的名称是________________,试剂Ⅱ中官能团的名称是______________,第②步的反应类型是____________________。(2)第①步反应的化学方程式是___________________________。(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________。(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是__________________。(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________________。答案(1)甲醇溴原子取代反应(2)(3)(4)CH3I(5)解析根据题中的合成路线推断出,(1)试剂Ⅰ的名称为甲醇;试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子;第②步的反应类型为取代反应。(2)第①步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用下发生的酯化反应,生成(3)根据题给信息,可得出第⑥步为C脱去CO2生成D。(4)根据D与E的结构简式,可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代,又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃,故试剂Ⅲ为CH3I。(5)因C为,与C互为同分异构体,且在酸性条件下能水解,则该物质应属于酯类,结合题意可得X为,Y为HOCH2CH2OH,故X与Y发生缩聚反应所得产物的结构简式为11.(15分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是________。(2)试剂a是________。(3)反应③的化学方程式:_______________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:______________________。(5)反应④的反应类型是________。(6)反应⑤的化学方程式:___________________________。(7)已知:以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)解析A的分子式为C7H8,不饱和度为4,结合高分子P的结构简式推出A为甲苯,B为,C为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应③是在氢氧化钠的水溶液中发生的取
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