安徽省2023年高考化学模拟题汇编-12认识有机物

安徽省2023年高考化学模拟题汇编T2认识有机物

一、单选题

1.（2023・安徽安庆•统考二模）“年年重午近佳辰，符艾一番新“，端午节常采艾草悬于

（N∣I

门户上，艾叶中含有薄荷醇（人），下列有关该物质的说法不正确的是

A.环上的一氯代物为3种

C.该物质能使酸性高镭酸钾溶液褪色

D.该分子中sp3杂化的原子数为11个

2.（2023.安徽宿州.统考一模）有机物N（HOY常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶

剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系，

≡→JOr争回

0

△浓硫酸

下列说法正确的是

A.M能发生取代反应，不能发生消去反应

B.N中所有碳原子可能共平面

C.R不能使嗅的四氯化碳溶液褪色

D.Q通过加成反应一定能得到M

3.（2023•安徽蚌埠•统考二模）核酸采样管里的红色病毒保存液，其主要成分是胭盐和

少量的双咪哇烷类，一种盐和双咪哇烷的分子结构如图所示，以下说法中不正确的是

盐酸胭双咪哇丁烷

A.双咪哇丁烷可以与竣酸反应生成酰胺

B.盐酸易溶于水，双咪嚏丁烷难溶于水

C.盐酸服的分子式为CH6N3CI,属于盐类

D.双咪哇丁烷常用作配体，其配位原子是N

4.（2023・安徽合肥・统考一模）利用3-苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示,

下列叙述错误的是

催化脱氢

3-苯基丙酸异肉桂酸

A.匕述制备过程属于氧化反应

B.3-苯基丙酸的分子式为CgHnlOz

C.异肉桂酸分子中最多有9个碳原子共面

D.ɪmol异肉桂酸最多与5molH2发生加成反应

5.（2023•安徽宣城•安徽省宣城市第二中学模拟预测）2022年诺贝尔奖授予开创“点击

化学,,和“生物正交化学,,的科学家，经典实例是硫醇与烯燃反应形成硫碳键（已知：Z的

相对分子质量小于10000,-R、-R∣（代表煌基）。下列叙述错误的是

R∣

/催化剂r

R-SH+________>KR∣

XYZ

A.上述反应属于加聚反应B.Y能使澳水褪色

C.Z中的S原子是sp3杂化D.X具有还原性

6.（2023•安徽•校联考模拟预测）紫薯含Se、Zn等多种矿物元素，富含维生素C（具有

较强还原性）等维生素，特别是含有大量花青素（花青素与石蕊类似，是一种天然指示剂）。

下列叙述正确的是

A.紫薯熬粥颜色很深，滴加儿滴老陈醋，搅拌--下，粥就变成了红色

B.Se是一种对人有益的过渡元素，适量的Se有利于提高人体免疫力

C.将紫薯煮熟，趁热滴加碘水，紫薯会变蓝

D.紫薯所含淀粉和纤维素属于同分异构体

7.（2023.安徽•校联考模拟预测）有机锚被称为“生命的奇效元素”，其主要保健功效包

括延缓衰老、增强免疫力、调节代谢性疾病。图为含错有机物。下列叙述正确的是

试卷第2页，共10页

Il

A.Ge原子核外有17种空间运动状态不同的电子

B.该有机物含有四个手性碳原子

C.GeH,名叫楮烷，也属于烷燃

D.有机错和草酸性质相似，属于同系物

8.（2023・安徽滁州•安徽省定远县第三中学校考二模）有机物A的结构简式如图：下列

有关A的性质叙述中，正确的是

A.A与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之比为1：3

B.ImolA最多能与5mol氢气发生反应，反应类型是加成反应

C.ImolA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成C02的物质的量为2mol

D.A既能与竣基反应，又能与醇反应，还能发生水解反应

二、实验题

9.（2023•安徽蚌埠•统考三模）实验室制取溟苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入

0.5mLBr2,静置，经片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Bn,维持体系微沸

至Bn加完，70~80。C水浴15min。（诱导期：催化反应中形成过渡态且总反应速率为O

的时期）反应结束后产品处理：

Γ*滤渣有机层In

→有机层∏水选

反应后混合物巨整Ql

广有机层］警誓1L♦水层III

f滤液遂邀

l*水层U

,水层1

有关数据如下:

物质苯澳漠苯

密度(g∙cm3)0.883.121.50

沸点/°C8059156

在水中的溶解性不溶微溶不溶

回答下列问题：

(1)仪器a的名称是O

(2)漠苯的制备需在无水条件下进行，原因是。

(3)A装置盛装(填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。

(4)当出现(填现象)时，证明反应已结束。

(5)产品后处理阶段，有机层I用10%NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为

有机层∏水洗的目的是。

(6)有机层m经干燥后分离出纯净溪苯的操作名称是O

三、有机推断题

10.(2023•安徽安庆•统考二模)芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)

的一种合成工艺路线如下:

(X)NaOH

已知:

②HCl

试卷第4页，共10页

回答下列问题：

(I)A的化学名称是。

(2)B→C的反应类型为o

(3)写出D中含氧官能团的名称,D中手性碳原子数为。

(4)分子结构修饰可提高药物的治疗效果，降低毒副作用，布洛芬可用C—C%。H进

行成酯修饰，请写出该过程的化学方程式。

(5)化合物E的同分异构体中能同时满足下列条件的有种。

i)与FeCl3溶液发生显色反应；

ii)除苯环外不含其他环状结构且苯环上有4个取代基；

iii)核磁共振氢谱显示有六组峰。

(6)布洛芬有多种合成方法，试根据所学知识以化合物C为原料经另一路线合成布洛芬,

请将下列流程补充完整，箭头上填写反应条件(已知：R-Br>R-COOH,无机

试剂任选)。

COOH

11.(2023•安徽蚌埠・统考二模)有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有

机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合

成路线:

TsOH

回答下列问题:

(I)ATB的目的是.

(2)B→C的反应类型是.,C的分子式为

(3)Ho〜C)H可以与水以任意比例互溶，原因是

(4)A、B、C分子中均含有共轨结构，下列可用于检测共辗体系的是。

a.紫外一可见光谱b.红外光谱c.核磁共振氢谱d.质谱

(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

a.分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根。键相连

b.能与FeCl3溶液发生显色反应

c.Imol该有机物最多能与2molNaOH发生反应

(6)根据题中信息，写出以o=θ为原料合成的路线。

12∙(2023∙安徽宿州•统考一模)多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常

窦性心律，其一种合成路线如下，

回答下列问题，

(I)A的化学名称为

(2)A转化为B的化学方程式为

(3)B中含有官能团的名称为o

(4)由［二制备C的反应试剂及条件为。

NH2

(5)D的结构简式为

(6)E到F的反应类型为

(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G

的结构简式___________

13.(2023・安徽•统考一模)化合物E是一种“氯化氢前体有机物“，在一定条件下可生成

氯化氢并参与后续反应，以下为E的一种制备及应用反应路线。回答下列问题。

试卷第6页，共10页

A

(I)A的分子中有种不同杂化类型的碳原子。

(2)己知B可与金属钠反应产生氢气，B的结构简式为o

(3)写出由D生成E的化学方程式(写出主产物即可)，该反应的类型为

(4)F的结构简式为；G中的官能团名称为o

(5)H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比为3:2:2,该异构体的

结构简式为。

(6)在E的同分异构体中，同时满足如下条件的共有种(不考虑对映异构)。

①含有六元环和氯甲基(-CHfl);②只有两个手性碳且相邻。

满足上述条件的同分异构体中，若选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手

性碳的同分异构体为(写出其中两种的结构简式)。

14.(2023•安徽黄山•统考一模)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路

线如下：

(I)A中碳原子的杂化方式为。

(2)写出反应②的化学方程式。

(3)X的化学名称为o

(4)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，原因是

(5)在反应④中，D中官能团(填名称，后同)被KCH3”CHCH2]2AIH还原，官能团

被Nalo4氧化，然后发生(填反应类型)生成有机物E»

(6)F的同分异构体中符合下列条件的有种；

①苯环上有两个取代基，F原子直接与苯环相连

②可以水解，产物之一为CH=C-COOH

其中含有甲基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是：。

15.(2023•安徽•校联考模拟预测)化合物K具有多种有益的生物活性，在医学领域有

广泛应用。其合成路线如下：

已知：RCHWOHACq孙N>HOOC-CH=Cl^^

回答下列问题：

(I)B的名称为。从A到B用到了浓硝酸和浓硫酸，请从物质结构角度解释浓硝

酸易挥发，浓硫酸难挥发的原因______O

(2)A→B的反应方程式是。

(3)D→E反应类型是。

(4)1的结构简式是。

(5)J-K的步骤中，在反应温度一定的条件下，改变A%的用量，一定时间内反应产率

结果显示：All,的用量与反应中双键及所脱甲基的个数有关，由此说明A%的用量为

(填“催化用量”或“物质的量用量”)。

(6)F有多种同分异构体，其中既能发生水解反应，也能与FeCI3溶液发生显色反应的有

种，写出其中核磁共振氢谱显示5组峰的同分异构体的结构简式______0

16.(2023∙安徽宣城•安徽省宣城市第二中学模拟预测)Q是一种药物的活性成分，一种

合成Q的流程如图所示。

试卷第8页，共10页

OH

ι)RMgBrI

①R"、-R2R-C-R

ii)H+II2

R

HO

M

C

对甲基苯磺酸

③毗咤的结构简式为《」八。

请回答下列问题：

(I)A的名称是,E的结构简式为。

(2)G在催化剂、加热条件下与足量H?反应产物为T,1个T分子有个手性碳原

子。上述流程中，设计C-D,HTQ步骤的目的是o

(3)参考乙酸的酯化反应示例，实现BTC的转化，完成下表。

有机反应反应物官能团试剂和条件产物官能团反应类型

乙酸一乙酸乙酯竣基乙醇，浓硫酸/加热酯基取代反应

B→C————

(4)C→D的化学方程式为o

(5)在B的同分异构体中，能发生银镜反应的同分异构体有种(不包括立体异构

体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：2：9的结构简式为。

(6)以丙酮和CH,MgBr为主要原料(其他试剂任选)合成聚2-甲基丙烯，设计合成路线:

试卷第10页，共10页

参考答案：

1.A

【详解】A.该分子环不对称，所以其一氯代物为6种，A项错误；

B.两者结构相似，且分子式相差4个CJh,故为同系物，B项正确；

C.该分子中醇羟基能使酸性高锌酸钾褪色，C项正确；

B.该分子中C和。均为sp3杂化，共有11个，D项正确；

故选Ao

2.C

【分析】由题干转化信息可知，根据N的结构简式和M的分子式可知，M的结构简式为：

ClYɔ-e/,根据N转化为R的转化条件可知，R的结构简式为：θvɔ-eh,由N

转化为Q的转化条件可知，Q的结构简式为：C>-CH3或者HCH3，

据此分析解题。

【详解】A.由分析可知，M的结构简式为：ClToACH3,分子中含有碳氯键，则M能

发生水解反应即取代反应，且邻碳有H,故也能发生消去反应，A错误；

B.由题干信息可知，N分子中含有环己烷环，故N中不可能所有碳原子共平面，B错误；

C.由分析可知，R的结构简式为：O<^-CH3,R分子中不含碳碳双键、碳碳三键等不

饱和键，含有酮谈基不能使溪的四氯化碳溶液褪色，C正确；

D.由分析可知，Q的结构简式为：O-CH3,则Q通过加成反应即与HCl加成，其产物

故答案为：Co

3.A

【详解】A.双咪嘎丁烷属于烧的衍生物，不含胺基或亚胺基，不可以与竣酸反应生成酰胺,

A错误；

B.盐酸胭含有胺基和亚胺基，属于盐，易溶于水，双咪喋丁烷为烷烧的含氮衍生物，难溶

于水，B正确；

C.根据结构信息，盐酸服的分子式为CH6N3C1,属于盐类，C正确；

D.双咪喋丁烷中的氮原子含有孤对电子，常用作配体，配位原子是N,D正确；

答案第1页，共16页

故选Ao

4.D

【详解】A.加氢为还原反应，去氢为氧化反应，上述制备为去氢过程，属于氧化反应，A

正确；

B.3-苯基丙酸的分子式为CgH”,。?，B正确；

C.苯环所连接的原子和碳碳双键所连接的原子均为平面结构，且单键可以旋转，则异肉桂

酸分子中最多有9个碳原子共面，C正确；

D.Imol苯环可以3mol氢气发生加成反应，Imol碳碳双键可以和Imol氢气发生加成反应,

竣基不能发生加成反应，Imol异肉桂酸最多与4molH2发生加成反应，D错误；

故选D。

5.A

【详解】A.X断裂硫氢键，Y分子断裂双键中一个键，生成Z,发生加成反应，故A错误;

B.Y含碳碳双键，能与漠发生加成反应，从而使滨水褪色，故B正确；

C.Z中的S原子有2个b键，还有2对未成键电子，因此S原子是sp'杂化，故C正确；

D.X含-SH（筑基）类似羟基，能被氧化，具有还原性，故D正确。

综上所述，答案为A。

6.A

【详解】A.花青素和石蕊类似，因此遇酸变红，A项正确；

B.Se是氧族元素，是一种主族元素，B项错误；

C.趁热加碘水，淀粉遇碘温度高时不会显蓝色，另一方面，紫薯中含有大量维生素C,具

有较强还原性，因此蓝色也不会显现，C项错误；

D.淀粉和纤维素是高分子化合物，高分子化合物属于混合物，不属于同分异构体，D项错

误；

答案选A。

7.A

【详解】A.Ge为32号元素，基态原子电子排布式为ls22sKp63s23p63dκl4s24p2,共占据

17个原子轨道，因此有17种空间运动状态不同的电子，故A正确；

B.与四个不同原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，根据结构简式可知，该有机物没

有手性碳原子，故B错误；

答案第2页，共16页

C.有机物都含有碳元素，GeZ不含碳元素，所以褚烷不是有机物，不属于烷烧，故C错

误；

D.有机错虽然和草酸一样有两个般基，但二者并不是相差n个CH2原子团，因此，只是性

质相似，并不是同系物，故D错误：

答案选A。

8.D

【详解】A.-COOH、-C)H均与Na反应，A与金属钠完全反应时，两者反应的物质的量之

比为1：2,故A错误；B.只有苯环与氢气发生加成反应，ImolA最多能与3mol氢气发生

反应，故B错误：C.只有-COoH与碳酸氢钠反应，则ImoIA与足量碳酸氢钠溶液反应，

生成C02的物质的量为ImoI,故C错误；D.含-OH与竣酸发生酯化反应，含-Ce)OH与醇

发生酯化反应，且含-Cc)C)C-可发生水解反应，故D正确；故选D。

9.(1)球形冷凝管

(2)催化剂FeBr3遇水发生水解，失去催化活性

(3)AgNO3溶液

(4)体系中不再有红棕色的溟蒸气

(5)8「2+20田=8r+81'0-+比0或由2+60田=58「+823+3+0除去Na+、BnBiO

等无机离子

(6)蒸储

【分析】本题是一道常见有机物制备类的实验题，在演化铁的催化作用下苯和澳发生取代反

应生成澳苯和溟化氢，其中挥发出来的澳蒸汽和滨化氢在经过四氯化碳的时候澳蒸汽被除

掉，在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中的溟化氢，最后注意尾气处理，以此解题。

【详解】(1)由图可知仪器a的名称是球形冷凝管；

(2)该反应中需要催化剂淡化铁，而澳化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBn遇水发生

水解，失去催化活性；

(3)苯和澳反应生成澳苯和澳化氢，其中溪化氢可以和硝酸银反应生成澳化银淡黄色沉淀，

故A装置盛装AgNo3溶液；

(4)澳容易挥发，浪蒸汽为红棕色，当诱导期结束后浪蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，

故答案为：体系中不再有红棕色的溟蒸气；

答案第3页，共16页

(5)单质溪容易溶解在有机溶剂中，单质溪可以和氢氧化钠反应生成嗅化钠和次漠酸钠,

或者生成溪化钠和澳酸钠，故离子方程式为：8「2+20田=8「+1^0-+^^0或8「2+60修

=5Br+BiOJ+3H2O;溶液中的离子容易溶解在水中，故有机层∏水洗的目的是除去Na+、

Br、Bro-等无机离子；

(6)有机层ΠI的主要成分是苯和嗅苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为:

蒸僦

10.(1)甲苯

(2)取代反应

(3)酯基和酸键2

【分析】A→B为C=C的加成反应；B→C为苯环的氢被-CoCH3取代反应；C→D为C=O

的加成反应;E→F为醛基的氧化。

【详解】(1)A为其名称为甲苯。故答案为甲苯;

(2)BTC为苯环的氢被-COCH3取代。答案为取代反应;

(3)D的含氧官能团为酸键和酯基。连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳

如图，手性碳有2个。答案为酷键和酯基；2；

(4)该反应为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，反应为

答案第4页，共16页

/也嫌

COOH/=\浓硫酸

《卜CH,0COOCH2√Γ^+H2。。答案

tN^ΔNJ

COOH*r*w

f=∖浓硫酸

为《ACH2。COOCH2-^Γ-Z>+H,0；

JN△NJ

(5)E的化学式为C∣3l⅛0,该分子中含有5个不饱和度，与FeCI3溶液发生显色反应含有

酚羟基，且除了苯环外还含有C=C。又分子苯环上四取代且有核磁共振氢谱显示有六组峰,

CHCH

心2守3

HO

CH2CH3

该同分异构体有6种。答案为6；

(6)运用逆推法，已知R-Br可直接转变为R-CoOH,即

⑵取代反应Ci5H22O2

⑶HC~°H可以与水形成分子间氢键

(4)a

(5)40

ʌʌOsO4阴入TsCl黑次5。。CQ1

(6)O~Ojɔ*∖-∕∖-jCθ∖-?Liα0√cac03

答案第5页，共16页

O

【分析】由有机物的转化关系可知，TSoH作用下HO〜°H发生加成反应、

分子式为Cl5∏22θ2o

（3）HC〜°H分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以He〜°H可以与水

以任意比例互溶。

（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共枕体系，故答案选

a,

（5）G的不饱和度为5,其同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连,

此时物质的不饱和度为5,因此不存在其他双键，能与FeCh发生显色反应说明含有酚羟基,

Imol该有机物最多能与2molNaOH反应，则含有2个酚羟基。若两个酚羟基处于

答案第6页，共16页

图示位置，此时甲基有7个位置，若两个酚羟基处于

IHOH

图示位置,，此时甲基有7个位置，若酚羟基处于

OH

若酚羟基处于∕=∖/一\图示位置，此时

图示位置，此时甲基有7个位置，H0vʃʌɔ

OH

"V-√z—)图示位置，则甲基有6个位置，若酚羟基

甲基有7个位置，若酚羟基处于《

/\/

OH

OH

处于jɔ~)图―位置,则甲基有6个位置

,因此共有40种同分异构体。

(6)由题给信息可知，以O==O为原料合成冲;°的合成步骤为OSOhO作用下

II1、

ʌʌ转化为HO承C)H/%HOOH

OOɔ,作用下ɔ与TSQ发生取代反应生成

HOOTsHOOTsOC

ZN-P^s,50℃条件下,在高氯酸锂、碳酸钙作用下ɔ转化为(XF°,合成路线

CCCHOOHSClJ⅞9¾50℃Q

为0=0者τo

万O~OLiα04∕cac03（ɔf°

N"

12.(1)对氯苯酚或3-氯苯酚

÷B^0U,÷-

⑵LA+Br〜Br—C

⑶碳卤键、酸键(碳卤键、碳浪键、碳氯键均可）

(4)C12>FeCh

答案第7页，共16页

(6)取代反应

【分析】A和BrCH2CH2Br发生取代反应生成B,B和反应生成D,D和

NH2

CH3I发生取代反应生成E,结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为:

【详解】(1)由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或3-氯苯酚。

(2)由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为Br^^Br

(3)由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、酸键(碳卤键、碳澳键、碳

氯键均可)。

(4)O.ʌ和CL在FeCI3的催化下发生取代反应可以得到，反

应试剂及条件为Cl2、FeCI3。

(5)由分析可知，B和丫、反应生成D,D和CEI发生取代反应生成E,结

合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为:

(6)由E和F的结构简式可知推知E和CH3SO2NH2发生取代生成生成F0

答案第8页，共16页

(7)G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有

CH3

【分析】由有机物的转化关系可知,一定条件下发生还原反应生成可与金属钠反应

O

OHOH

答案第9页，共16页

cciICHCH

H3C'∖∕3!?Cl3

与“.,则F的结构简式为11

C=CHCH3

δ反应生成6I和δ

【详解】(1)由结构简式可知，A的分子中含有杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子和sp2杂

化的双键碳原子，碳原子的杂化方式共有2种，故答案为:2；

(2)由分析可知，B的结构简式为,故答案为:

ClCl

(3)由分析可知，由D生成E的反应为一定条件下与二氯甲烷发生取代反应

OH

CC

H3CK∖∕'

生成,反应的化学方程式为，故答案为:

CH2Cl2

CCl4.PH3P

CH2O2.；取代反应;

CH3

(4)由分析可知，F的结构简式为；由G的结构简式可知，G分子中的官能团为碳

0

CH3

"；碳碳双键、碳氯键;

碳双键、碳氯键，故答案为:ð

(5)由H的结构简式可知，H的一种芳香同分异构体的核磁共振氢谱共有三组峰，面积比

CI

为3：2：2的结构简式为(J,故答案为：［|J；

CH1CH1

(6)E的同分异构体符合含有六元环和氯甲基，则一定是环己烯上连接一个氯甲基，只有

(ɔpewɑ这种结构，则两个Cl一定是相邻的且连接Ci的碳

两个手性碳且相邻，若为

答案第10页，共16页

CH2CI

原子为手性碳原子，则此时有3种结构，若为这种结构，则连接氯甲基的碳原子已

经是手性碳原子，其中一个Cl一定在其左侧相邻的碳上，要保证只有两个手性碳原子，则

另一个Cl只能与双键碳原子或者连接氯甲基的碳原子相连，此时有3种结构，若为

CIH2C-[ɔji这种结构，则连接氯甲基的碳原子已经是手性碳原子，其中一个Cl必定

在氯甲基的邻位，另一个CI一定连接在双键碳上或者氯甲基相连的碳上，此时有6种结构,

因此共有12种结构。选择性将碳碳双键加氢还原为单键后具有三个相邻手性碳的同分异构

(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)

(4)B、C中碳基邻位碳上的氢受皴基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性

(5)酯基碳碳双键取代(酯化)反应

(6)6种H-OOCgCH

CH3

【分析】A与CMOH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生B：

COOCH3,B与c⅛I在有机强碱作用下发生取代反应产生C：

Br

CoOCH3,根据有机物D结构简式与C的区别，结合②反应的特点，可知

Br

X是CH2=CH-CH2I,C与CH2=CH-CH2I发生取代反应产生D,D与[(CH3)2CHCH2]2AIH及

NalO4ZRu催化剂条件下反应产生E,E与Pd配合物及碱反应产生F。

答案第Il页，共16页

【详解】（I）根据A分子结构简式可知该物质分子中含有饱和C原子，采用sp3杂化，苯环

及-CooH的C原子采用sp2杂化：

（2）反应②是]ɑ[ɔeɑɔeh与CEI在有机强碱作用下发生取代反应产生C：

F"θC^C0OC%和HL该反应的化学方程式为：

（3）根据C、D结构简式的不同，结合②的化学反应可知X化学式是CHz=CH-CHU,其名

称是3-碘-I-丙烯（3-碘丙烯）；

（4）反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键，这是由于B、C中碳基邻

位碳上的氢受默基吸电子作用的影响，C-H极性增强，具有一定的活泼性；

（5）对比D、E的结构可知，DTE的过程中，酯基一C00CH3被还原转化为-CH20H；

—CH2CH=CH2被氧化转化为一CH2COOH,再发生酯化反应形成环，故DTE的过程中，被

还原的官能团是酯基，被氧化的官能团是碳碳双键，发生的反应类型是酯化反应；

（6）F分子式是CuHQzF,其同分异构体满足条件：①苯环上有两个取代基，F原子直接

与苯环相连；②可以水解，产物之一为CH三C-COe）H,则F为酯，含有酯基，该取代基可

—CH-OOCC≡CH

能是CH三C-CooeH2-CH2-、I共2种不同结构，该取代基与-F在苯环上

CH3

的位置有邻、间、对3种，因此符合要求的同分异构体种类数目是2x3=6种；其中含有甲

基，且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是0°CC三CH。

CH3

15.（1）3,5-二硝基苯甲酸硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键,

熔沸点升高

COOH

(OOH

(2).

2HX)

（3）还原反应

答案第12页，共16页

COOH

(4)

(5)物质的量用量

OH

⑹19

CH«)0CH

COOR

【详解】(I)B为,名称为3,5■■二硝基苯甲酸；从A到B用到了浓硝酸和浓

硫酸，由于硝酸存在分子内氢键，熔沸点降低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓

硝酸易挥发，浓硫酸难挥发；故答案为3,5-二硝基苯甲酸；硝酸存在分子内氢键，熔沸点降

低；硫酸存在分子间氢键，熔沸点升高；所以浓硝酸易挥发，浓硫酸难挥发。

C∞H

(2)A→B的反应方程式为故答案为

I.

COoH

CCXlH

、4泳H.SO.1H9

I♦2KNOκʌI

(3)口到£,硝基被还原为氨基，所以DTE的反应类型为还原反应；故答案为还原反应。

(4)由RCH《OOH+ACaEbN>HOC)C-CH=CHr)可知,

CH2COOH

所以