暨南大学2011年812有机化学A考研真题

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2011年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题(副题)

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学科、专业名称：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化

学

研究方向：各个方向

考试科目名称：812有机化学A

考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。

一、写出下列化合物的名称（用系统命名法）或结构式（10分）

O

CO

NHCH3NHCCHCH3CH3

C

OCH3CH3

1、2、3、

COOCH3

CH

Cl3

4、5、

6、3-溴-2-吡咯甲酸7、4-羟基-2-丁烯醛8、3-硝基吡啶

9、(E)-2，4-二甲基-3-溴甲基-3-己烯10、(2R,3R)-2,3-二羟基戊酸

二、回答下列问题（共23分）

1、用化学方法鉴别下列化合物（共10分）

1)乙酰乙酸乙酯、正丁醚、1-丁烯、丁烷、环丙烷（5分）

2)苯胺、苯酚、苯甲醛、丙酮酸、果糖（5分）

2、请将邻氯甲苯、苯甲醛、苯酚、水杨酸的混合物中的每一个组分进行分离并提纯（8分）

3、简述减压蒸馏的操作（5分）

考试科目：812有机化学A共5页，第1页

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三、完成下列反应，只写出主要产物（50）

H2SO4

CH3O

1、

CH3CH2CH2NH2+CH3Br(excess)

2、

HI

CH3CHCH2OCH3excess

CH

3、3

O

N

H2CH2CHCOOC2H5

C2H5OH

4、

KMnO

N4

H2SO4

5、

CH3

CFCOOOH

O3

6、

O

HO,HCl

CHCH2

3heat

O

7、

OH

1)KHCO3,H2O

CO2

OH

8、

Et2OHgSO4

C6H5COCH3+HCCMgBr

HO+

9、3

考试科目：812有机化学A共5页，第2页

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H2SO4

+Br2

N

10、

ROOR

HBr

11、

O

C6H5CCH3+HNO

12、

NO2

NaOH

ClCl

13、

COOCH3

O+

COOCH

14、3

O

CHCHNH+CH3

15、322

Br2

光照

16、

OO

NH2NH2

NaOH

O

17、

CO

KOH

NH+CH3CH2Br

CO

18、

KMnO4(1)SOCl2

CH3CH2CH2CHCH2OH

H2SO4(2)CH3CH2OH

CH

19、3

考试科目：812有机化学A共5页，第3页

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OH

HAc,H2O

+H5IO6

OH

20、

O

HCl

CHCCHCHO+HN(CH3)2

33+2CHOH

21、3

CHCH2

CH2I2,Zn(Cu)

Et2O

22、

(1)CO2

+

N(2)H3O

K

23、

OH

+

HO3SN2+

24、

OCH2CHCHCH3

25、

考试科目：812有机化学A共5页，第3页

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四、结构推导题（共20分）

1、写出化合物A到H的结构式（10分）

化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，

与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO（次碘酸钠）反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜

反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸

得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A～F的构造式。

-1-11

2、化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm,1820cm;其HNMR谱的δ值为2.0

（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱

的特征吸收峰为1740cm-1，1710cm-1，2500-3000cm-1；其1HNMR谱的δ值为3.8（单峰，

3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的

-1-1

特征吸收峰为1735cm,1785cm,C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的

特征吸收峰为1725cm-1,1740cm-1。试推出A、B、C、D结构,并标明1HNMR谱的不同δ

值的氢。(10分)

五、机理题（12分）

OCH3

2CH3OH

1.CH3CHOCH3CH

H+

OCH

3

O