天津大学有机化学期末考试试卷2及答案

〔考试时间：2005年6月22日〕题号一二三四五六七成绩得分

〔一〕用系统命名法命名以下化合物或写出构造式〔本大题10小题,每题1分，共10分〕(7)N,N-二甲基甲酰胺(8)对甲苯磺酸〔9〕邻苯二甲酸酐〔10〕2-甲基呋喃〔二〕根本概念题〔本大题5小题,共9分〕〔1〕以下化合物中哪个可以起卤仿反响〔〕〔本小题1分〕〔2〕指出以下化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合〔〕〔本小题2分〕〔3〕以下化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：〔本小题2分〕〔4〕指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：〔本小题2分〕重氮组分：偶合组分：〔5〕完成以下转变宜采用Grignard合成法还是用腈水解法？为什么？〔本小题2分〕〔三〕理化性质比拟题〔本大题3小题，共6分〕〔1〕〔本小题2分〕比拟以下化合物沸点上下：〔〕>〔〕>〔〕〔A〕丙醛(B)1-丙醇〔C〕乙酸〔2〕〔本小题2分〕比拟以下化合物碱性强弱：〔〕>〔〕>〔〕〔3〕〔本小题2分〕比拟以下化合物酸性强弱：〔〕>〔〕>〔〕〔四〕鉴别或别离以下各组化合物〔本大题2小题，共6分〕〔1〕〔本小题3分〕用化学方法鉴别以下化合物：〔A〕环乙烯〔B〕环己酮〔C〕环己醇〔2〕〔本小题3分〕试拟一个别离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法：〔五〕完成以下各反响式〔本大题18小题，共29分〕〔1〕〔本小题1分〕〔2〕〔本小题1分〕〔3〕〔本小题1分〕〔4〕〔本小题2分〕〔5〕〔本小题1分〕〔6〕〔本小题1分〕〔7〕〔本小题2分〕〔8〕〔本小题1分〕〔9〕〔本小题2分〕〔10〕〔本小题2分〕〔11〕〔本小题1分〕〔12〕〔本小题2分〕〔13〕〔本小题3分〕〔14〕〔本小题2分〕〔15〕〔本小题3分〕〔16〕〔本小题1分〕〔17〕〔本小题1分〕〔18〕〔本小题2分〕〔六〕推导结构题〔本大题2小题，共10分〕〔1〕〔本小题5分〕有化学式为C3H6O的化合物〔A〕、〔B〕,〔A〕的核磁共振谱只有一组峰，〔B〕的核磁共振谱有三组峰。〔A〕、〔B〕都能与HCN反响。〔A〕与HCN反响，然后在酸性条件下水解得〔D〕，〔D〕无光学活性，〔D〕的核磁共振谱有三组峰。〔B〕与HCN反响，然后在酸性条件下水解得〔E〕，〔E〕是一外消旋体。写出〔A〕、〔B〕、〔D〕、〔E〕的结构式。〔2〕〔本小题5分〕化合物〔B〕、〔C〕分子式均为C4H6O4，它们均可溶于NaOH溶液，与碳酸钠作用放出CO2。〔B〕加热失水成酸酐〔C4H4O3〕，〔C〕加热放出CO2生成三个碳的酸。请写出〔B〕〔C〕的可能构造式。〔七〕有机合成题〔本大题6小题，共30分〕〔1〕〔本小题5分〕由甲苯合成间溴甲苯〔其它试剂任选〕：〔2〕〔本小题5分〕由甲苯及必要的原料和试剂合成〔3〕〔本小题5分〕用三个碳或三个碳以下的不饱和烃为原料，经乙酰乙酸乙酯〔无机试剂任选〕合成：〔4〕〔本小题5分〕以1-丙醇为原料〔其他试剂任选〕合成：〔5〕〔本小题5分〕完成以下转变〔其他必需的无机与有机试剂任选〕〔6〕〔本小题5分〕环丁基甲胺用亚硝酸处理，可能得到哪些主要产物，并解释。《有机化学》〔A卷共10页〕〔考试时间：2005年6月22日〕题号一二三四五六七成绩得分

〔一〕用系统命名法命名以下化合物或写出构造式〔本大题10小题,每题1分，共10分〕〔1〕

苯胺

〔2〕

苄基氯〔3〕2-氧代环己基甲醛

〔4〕

苯丙氨酸〔5〕〔6〕(7)

(8)〔9〕

〔10〕〔二〕根本概念题〔本大题5小题,共9分〕〔1〕以下化合物中哪个可以起卤仿反响〔C〕〔本小题1分〕〔2〕指出以下化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合〔C〕〔本小题2分〕〔3〕以下化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：〔本小题2分〕〔A〕〔B〕〔4〕指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：〔本小题2分〕重氮组分：偶合组分：〔5〕完成以下转变宜采用Grignard合成法还是用腈水解法？为什么？宜采用腈水解法。如采用Grignard合成法那么羟基会参与反响。〔三〕理化性质比拟题〔本大题3小题，共6分〕〔1〕比拟以下化合物沸点上下：〔C〕>〔B〕>〔A〕〔2〕比拟以下化合物碱性强弱：〔A〕>〔B〕>〔C〕〔3〕比拟以下化合物酸性强弱：〔C〕>〔B〕>〔A〕〔四〕鉴别或别离以下各组化合物〔本大题2小题，共6分〕〔1〕出现沉淀2,4-二硝基苯肼环己酮A、B、C褪色环乙烯无现象环乙烯溴水环己醇环己醇〔2〕环己基甲酸钠、苯酚钠〔溶解〕NaOH溶液环己基甲酸、三丁胺和苯酚三丁胺〔别离〕CO2苯酚〔析出后别离〕环己基甲酸钠、苯酚钠溶液环己基甲酸钠盐酸环己基甲酸〔五〕完成以下各反响式〔本大题18小题，共29分〕〔1〕〔本小题1分〕〔2〕〔本小题1分〕〔3〕〔本小题1分〕〔4〕〔本小题2分〕〔5〕〔本小题1分〕〔6〕〔本小题1分〕〔7〕〔本小题2分〕〔8〕〔本小题1分〕〔9〕〔本小题2分〕〔10〕〔本小题2分〕〔11〕〔本小题1分〕〔12〕〔本小题2分〕〔13〕〔本小题3分〕〔14〕〔本小题2分〕