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第十六讲——2、萘的亲电取代反应1、多环芳烃的分类3、一取代萘的定位规律4、非苯芳烃的判断(休克规则的应用)开始讲课复习本课要点总结作业返回总目录第十五讲——要点复习在下述两题中，各选择一条更好的合成路线。-BrCH3Br2/FeH2SO4H2SO4CH3SO3HBr2/FeKMnO4COOHCOOHBr2/FeCH3SO3H-BrCH3CH3CH3COOHCOOH-Br☺☺-BrCH3Br2/FeKMnO4CH3三、多环芳烃稠环联苯多苯代脂萘蒽菲-CH2--CH-二苯甲烷三苯甲烷HNO3H2SO4–NO2–NO2O2N–HNO3H2SO4√反应发生在哪个环上？什么位置？4,4

-二硝基联苯（一）萘的结构和性质1、萘的结构0.1400—1,4,5,8位—2,3,6,7OH

-萘粉–OH-萘酚——十个C均为sp2杂化萘的平均化效果不如苯(共振能：255.2＜2×150.7)，加成、氧化、取代都比苯容易。共振式：0.1420.1370.1392、萘的氧化反应3、萘的加成反应CrO3,HAc10~15℃–CO–COOO2,V2O5400~500℃邻苯二甲酸酐OO1,4-萘醌1,2-二氢化萘四氢化萘十氢化萘Na+C2H5OHNi+H2Pt+H24、萘的亲电取代反应反应活性：位＞位EH++EH+EH（1）卤化Br2CCl4Br-溴萘（2）硝化HNO3+H2SO430~60℃NO2-硝基萘（3）磺化SO3H-萘磺酸H2SO4＜80℃165℃H2SO4–SO3H-萘磺酸（4）F-C反应COCH3AlCl3非极性溶剂极性溶剂AlCl3–COCH3+CH3-C-ClO-萘乙酮-萘乙酮165℃CH2COOH+ClCH2COOH-萘乙酸FeCl3-KBr5、一取代萘的定位规律A—A①A若是邻对位基：同环反应，处在邻对的

位为主③总体对位的取代——热力学控制①②A若是间位基：异环反应，

位为主②②①②②–CH3100℃H2SO4–CH3HO3S––CH3CN（二）其他稠环芳烃蒽菲1234567891012345678910共振能(kJ·mol-1)152255351382每环共振能：152127.5117127.3苯萘蒽菲Br2/CCl4BrHBrH加成Br2/FeBr取代三种一取代物五种一取代物四、非苯芳烃——环状闭合共轭体系，如果：π电子数=4n+2(n=0,1,2,3,4,5)，具有芳香性。1、休克尔规则芳性(稳定性)——易取代，不易加成、氧化。——比丁二烯反应更活泼，很不稳定。——与辛四烯反应相当。并非平面分子。如果：π电子数=4n，具有反芳性。如果：π电子数≠4n≠4n+2，具有非芳性。反芳性物质(共振能为负值)非芳性物质只有苯具有芳香性吗？苯有共轭同系物吗？2、非苯芳烃的判断-++（1）单环=2=6=6（2）稠环=10=14

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