化学有机综合题推断(课件)

专题复习：有机综合题推断例题化合物A、B的相对分子质量均为86，C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1。各物质之间的转化关系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F可以发生银镜反应，E既不能发生银镜反应也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羟基直接连在碳碳双键上的结构（烯醇结构）不稳定，会发生如下重排：说明有碳碳双键说明有醛基说明AB是酯类说明G是酯类请回答下列问题：1.A的分子式是

。C4H6O2既无醛基又无碳碳双键分子式推断2.AC+D属于

反应（写反应类型）。3.推出A、B、F结构简式

、

、

。

4.写出D+EG的化学反应方程式

。例1水解（或取代）CH2=CHCOOCH3

CH3COOCH=CH2

CH3CHO反应类型判断结构简式推断化学方程式书写

5.写出满足下列条件的A的所有同分异构体（B不必再写）：①是链状化合物

②分子内含有的基团6.写出A的聚合反应方程式

。2008—2010年全国理综卷1有机推断题知识点统计主要考查内容2008年分值2009年分值2010年新课标卷分值有机物官能团、分子式书写3分2分推导有机物的结构简式10分2分8分推导同分异构体6分(选择题)6分6(选择)+2分有机反应类型、化学方程式书写

3分2+3分3分其他(计算)6分(选择题)2分总分22分21分21分化学用语是有机推断题答题的最主要方式！【整理与归纳】(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要

配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O等)有机综合试题答题注意事项：练3.(2009江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是()A.分子式为C20H16N2O5

B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D.一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应练1.（2009全国Ⅱ30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的分子式是

。

练2.（2009全国Ⅰ30）

（1）11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是

;一、求分子式C4H6O2AC4H10二、有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系

有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系

有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程）有机物的衍生转化——转化网络图二（写方程）1、常见有机化合物的通式：（重视常见）①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）三、物质化学式的展开练习（一）官能团的特性①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等)(卤代烃、酯、肽键)(酚类或酚羟基)(醇或卤代烃)知识总结四、寻找有机推断题的突破口（题眼）糖类①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③浓H2SO4170℃(或△)④浓H2SO4△⑤稀H2SO4△

⑥溴的四氯化碳溶液⑦O2/Cu△⑧Ag(NH3)2OH△

（新制Cu(OH)2

△）卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)(二)反应条件信息酯的水解醛基加氧氧化四、寻找有机推断题的突破口（题眼）液溴（铁作催化剂）浓溴水(碳碳双键或碳碳三键等)芳香烃的取代反应纤维素的水解淀粉的水解（三）．据某些产物推知官能团的位置

（1）由醇氧化成醛，—OH一定在链端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含）

若该醇不能被氧化，则必含

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。四、寻找有机推断题的突破口（题眼）OHCH3OHCH3如：和和（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。（4）由加氢后碳架结构可以确定或—ＣＣ—的位置。

OHCH3如：CH3CH2CH2COOH，CH3－CH－COOHCH3（四）．根据性质和有关数据推知官能团的数目（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~H2Na四、寻找有机推断题的突破口（题眼）？？？？12122？？21练4、结构简式为的有机物A：①其分子式为

；②芳香酯B与A互为同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出B的所有同分异构体

；（04'高考题改编）—OHCHCOOHC8H8O3HOCOCH3

O

HOCH2OCH

O

HOOCCH3

O

五、同分异构体的书写变式:写出分子式为C8H8O2所有含-COO-的芳香族同分异构体。五、同分异构体的书写插入法.同分异构体的书写规律（1）具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。（2）芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

（3）酯（R—C—O—R′,R′是烃基）：采用-COO-插入法(顺插和反插）O五、同分异构体的书写有机综合试题一般解题思路：读题审题寻找突破口前后关联假设推理代入验证规范作答【整理与归纳】有机推断的解题方法〗〖有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。审题印象猜测（具有模糊性）（具有意向性）（具有确认性）

寻突破口验证

巩固练习-(2009·浙江理综，29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原