化学导学案（鲁科版）：第十二章 学案57 卤代烃

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学案57卤代烃［考纲要求]1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点.2。了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3。了解消去反应。知识点一溴乙烷1．分子式与物理性质分子式结构简式色、态沸点密度溶解性C2H5Br无色、液体较低比水____溶于水，____溶于多种有机溶剂2.化学性质（1）取代反应CH3CH2Br与NaOH水溶液反应,化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.该反应又称为C2H5Br的________反应。（2）消去反应①在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）,而生成含不饱和键化合物的反应.②溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。问题思考1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别?知识点二卤代烃1．分类根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为________________________________________________________________________、________、________和__________,用________表示.2．物理性质少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。3．用途（1)某些卤代烃是很好的有机溶剂.(2）某些卤代烃是有机合成的重要原料。(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷）化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂.4．氟代烷含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成________________________________________________________________________。原理是：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________、________________________________________________________________________，其中Cl原子起________作用。问题思考2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？3．在烃中引入—X的方法有哪些？4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些?④导致光化学烟雾的主要物质有哪些?一、卤代烃水解反应与消去反应的比较1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件.典例导悟1已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。(1）反应②的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；（2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是________________________________________________________________________；（3）④、⑥的反应类型依次是________________________________________________________________________。变式演练1以溴乙烷为原料制1，2。二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5(170℃））CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（Br2））CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7(NaOH的醇溶液）,\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（HBr))CH3CH2Breq\o（→,\s\up7（Br2)）CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaOH的醇溶液），\s\do5(△))CH2=CH2eq\o（→,\s\up7（Br2）)CH2BrCH2Br二、检验卤代烃分子中卤素的方法1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。2．实验过程中要加入稀HNO3,目的是什么？典例导悟2为检验某卤代烃(R－X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是（)A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④听课记录：变式演练2某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag·cm－3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中;②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子,加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液,加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重,得到固体cg。回答下列问题:（1）装置中长玻璃管的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________(填离子符号)。（3）该卤代烃中所含卤素的名称是____________,判断的依据是________________________________________________________________________。（4）该卤代烃的相对分子质量是____________（列出算式即可）.（5）如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______（填字母序号)。A．偏大B．偏小C．不变思维升华根据上述问题的分析,思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？1．判断下列说法是否正确(1)的名称为2.甲基。2。氯丙烷(）(2010·上海－3B)（2）光照条件下，2,2。二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种()(2009·重庆理综－11D)2。（2011·天津理综，8)已知：RCH2COOHeq\o（→,\s\up7（Cl2），\s\do5(红磷少量）)Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下：（1)A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2((2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(4)C＋E→F的反应类型为__________.(5）写出A和F的结构简式：A________________________________________________________________________；F________________________________________________________________________。(6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b所代表的试剂：a________________________________________________________________________；b__________。Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：Ceq\o(→,\s\up7（NaOH/C2H5OH）,\s\do5(△）)Geq\o(→，\s\up7(一定条件)）H(7）C→G的反应类型为__________。(8）写出G→H的反应方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3．[2010·广东－30(2）］由通过消去反应制备的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________（注明反应条件)。4．[2010·海南，18(Ⅱ)］A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：（1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8。8gCO2和3。6gH2(2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基.由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是____________________________________________________________________________________、______________；（4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________________________________________________________________________、____________;(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为________________________________________________________________________；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是____________________（填结构简式）.题组一卤代烃的性质1．由2­氯丙烷制取少量1,2.丙二醇（HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去2．有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生 B．只有⑥不能发生C．只有⑦不能发生 D．只有②不能发生3．（2011·福州月考）下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(）A．①② B．②③④ C．② D．①②③④4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）A．加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C．加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D．加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。（请注意H和Br所加成的位置）请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为（CH3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3-CHBr—CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。（1)A的化学式:________，A的结构简式：________.(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)（3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C____________________，D____________________，E____________________，H____________________。(4)写出D→F反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。题组二卤代烃的结构7．(2011·哈尔滨质检）1。溴丙烷和2.溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应（)A．产物相同,反应类型相同B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同8．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是()A．只有② B．只有②③C．只有①② D．只有①②③9．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个-CH2—、一个和一个-Cl，它的可能的结构有（本题不考虑对映异构体）()A．2种 B．3种 C．4种 D．5种题号1234789答案题组三实验探究10．在与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法,都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。（1）第一组试剂名称__________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)第二组试剂名称________________,作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3）第三组试剂名称________________，作用________________________________________________________________________________________________________________________________________________。11．如图所示,将1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。（1)写出生成气体X的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________.（2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为________________________________________________________________________;没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成__________。（3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为________________________________________________________________________，写出反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，如果没有B，可以检验出X气体吗？__________.学案57卤代烃【课前准备区】知识点一1．CH3CH2Br大难易2．(1)C2H5Br＋NaOHeq\o（→,\s\up7（水）,\s\do5(△））C2H5OH＋NaBr水解（2）②CH3CH2Br＋NaOHeq\o（→，\s\up7（乙醇）,\s\do5（△）)CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O知识点二1．氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃R-X2．不3．(3)无燃烧挥发液化4．臭氧空洞CCl3Feq\o（→，\s\up7（紫外光)）CCl2Feq\a\vs4\al\co1(·）＋Cleq\a\vs4\al\co1（·）Cleq\a\vs4\al\co1(·）＋O3→O2＋ClOeq\a\vs4\al\co1（·)ClOeq\a\vs4\al\co1(·）＋Oeq\a\vs4\al\co1(·）→Cleq\a\vs4\al\co1（·）＋O2催化问题思考1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2．卤代烃的水解反应和消去反应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂）的水解反应.3．①烷烃在光照条件下的取代反应.②烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。③苯与溴的取代反应。④醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。4．①氮的氧化物也可破坏臭氧层。②CO2、CH4等.③SO2、NOx等。④碳氢化合物、NOx等。【课堂活动区】一、1.相同点:均需加热.不同点：eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(水解反应强碱的水溶液,消去反应强碱的醇溶液))2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”.3．（1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。例如③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物.例如:可生成CH2=CH-CH2—CH3或CH3-CH=CH—CH3。二、1.R—X＋H2Oeq\o（→，\s\up7（NaOH），\s\do5（△））R—OH＋HX,HX＋NaOH=NaX＋H2O,HNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3.根据沉淀(AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素种类。2．①中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸.典例导悟（3)1，4­加成反应、取代反应2．C［向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸,一段时间后,要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可.］变式演练1．D[由溴乙烷生成1，2。二溴乙烷最好的方案应为：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7（消去))CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)，\s\do5（加成))CH2BrCH2Br.］2．(1）回流卤代烃，防止卤代烃挥发（或冷凝)（2