(全国通用)2020版高考化学二轮复习专题提分填空题热点练热点8有机合成路线的设计检测(含解析)最

热点8有机合成路线的设计1.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A制备G的合成路线如下:4-甲氧基乙酰苯胺(H,C()^2^NHC()CH3)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲^(h3c()^2^)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)」OCII3 OCH3答案浓HN。？ Ec答案浓.△「2Q%HC「NO?OCH：NHCOCHOCHOCH：NHCOCHX\CH3COC1x/毗嚏nh2解析对比原料和冃标产物，冃标产物在苯甲醚的对位引入了一NHCOGH

。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，硝基还原为氨基，最后与。「E发生取代反应即可得到冃标产物。2.A（C2H2）是基本有机化工原料。由 A制备顺式聚异戊二烯的合成路线 （部分反应条件略去）如下所示:0koh・10koh・1戚一（厂cm」iCHi催化剂 顺式聚异戊二烯lhChCQi0HI AhO.iJFhC—C—CIl=CHCH,参照异戊二烯的合成路线，设计一条由 A和乙醛为起始原料制备 1，3.丁二烯的合成路线.0Hch3cho答案hcnchflHI'—ch—KH2Al?()3 *△()11H2Al?()3 *△Pd/PbtfW一CH—CH—(H3CaC()sCH2=CH—CH=CH,3.端快烃在催化剂存在下可发生偶联反应 ,称为Glaser反应。2R—C=C—H催化剂:r—c=c—C=C—R+皂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值 .下面是利用Glaser反应制CIDNaNH备化合物E的一种合成路线:CIDNaNH囚 QHl0光照②BL-1光照②B①写出用2.苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。CII.CH.OH CH=CH2浓H?SO】/\CHBrCH^Br C=CIIBr2/CCl4/\ l)NaNH：*\J 2)H2()解析2-苯基乙醇的结构简式为CHgCHjOII迁移应用乙醇和卤代姪的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH-CHj再与既发生加成反应生成CHBrCHg「，最后在*NH-件下发生消去反应生成CH-CHj再与既发生加成反应生成CHBrCHg「，最后在*NH-H?（）条件下发生消去反应生成—ch⑴"TOC\o"1-5"\h\zOR OR\ROH\/ROH\/L已知；C=O一lC >C/H+/\ "/\OH OR 写出由乙烯、甲酔为有机原料制备化合"J）的合成路线流程图（无机试剂任选）。答案H2C—CH2 -CILBrCH^BrNa()H/Ho()-->CH2()HCII2()Hch3ohCu/(ch3oh ■>HCHO△错误！O

解析根据已知信息，再结合目标化合物。的结| CH&11构可以看出制备。。需要HC1I0和丨，\/ CH2（）HCH.OHCH.BrHCHO可由甲尊催化氧化制得，|'可由〜CII2BrCH.Br制得，丨“可由CH2=CH2与发生加成反应CH2Br制得。5.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成«財）湍fCHgH工EC。。]OH«財）湍fCHgH工EC。。]OH、CHJ>H(XM)II0催化剂COOCIhD0H*C 二IN理CC液体而蜡②HC]已知工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚轻基一般不易直接与梭酸酯化口苯甲酸苯酚酯（IIOOC）是一接与梭酸酯化口苯甲酸苯酚酯（IIOOC）是一种重要的冇机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）,合成路线流程图示例如下：HBr Na（）H溶液H2C=CH2—CH3CH2Br CH；CH2OH答案解析根据已知酚羟基一般不易直接与及酸酯化，故合成苯甲酸酚酯(II00C)不能用苯甲酸和苯酚成苯甲酸酚酯(II00C)不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，结合题中合成路线CH3C()C1与C在催化剂()与II作用下生成IXII成貝Hf应用()与II作用下生成IXII成貝Hf应用||()11c—ci反应生成，再结合已有的知识，设计合成路线。会员升级服务第-拨回回神马，有清华北大学霸方法论课；还有清华学霞向所有的父毋亲述自己求学之路;

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