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人教版选修5第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第一课时导学案【学习目标】1.掌握油脂的组成、结构、在人体中的代谢及其功能。2.了解油和脂肪的区别。3.通过联系生活实际,了解食物中的油脂在人体内的变化以及起的作用。【学习过程】案例:人类以其不懈的探索精神,探索着外部世界的一切未解之迷,同时也在探索着人体自身的奥秘——生命之谜。为了能让自己的身材更苗条,女性用尽了各种办法,对于“入口”的食物十分苛刻,恨不能让一切带“脂”的食物都远离自己。其实那些“淡脂色变”的认识是不对的,在日常生活中一味地拒绝脂类,特别是人体必需脂肪酸的摄入量不足,对人体是非常有害的。一些爱美的女性,为了减肥对脂肪深恶痛绝,采取各种办法减去身上的脂肪,结果人虽瘦了下来,身体的毛病却多起来了。众多的营养学家指出,迄今为止,最有效最安全的减肥是运动减肥,其他的方式大多干扰正常的脂质代谢,导致生理功能缺损。客观地说,脂肪有利也有弊。让我们一起走进油脂的世界,了解它们的奥秘吧!一、油脂的组成和结构(1)、定义:油和脂肪统称为油脂。由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。(2)、分类:油——由多种不饱和高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,常温呈液态。如:植物油(花生油、芝麻油、豆油等)脂肪——由多种饱和高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,常温呈固态。如:动物油(猪油、牛油、羊油等)矿物油(汽油、煤油、柴油等)属于烃类,不是油脂。(3)、组成:C、H、O(4)、结构:(如右图)式中R1、R2、R3代表烃基(可能饱和也可能不饱和),R1、R2、R3可以相同也可以不同,若相同时称为单甘油酯,若不尽相同时称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。油脂不是高分子化合物。(5)、组成油脂的常见高级脂肪酸饱和高级脂肪酸:软脂酸(十六酸,棕榈酸)C15H31COOH硬脂酸(十八酸)C17H35COOH不饱和高级脂肪酸:油酸(9—十八碳烯酸)C17H33COOH亚油酸(9,12—十八碳烯酸)C17H31COOH二、酯和油脂的区别1.酯和油脂在概念上不尽相同酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。2.油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔点、沸点等。油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化[重难点突破]:(1)天然油脂大都为混甘油,包含两层意义,一是同一分子中的不同,二是天然油脂由不同分子组成的混合物。(2)A.酯的范围广,它是由含氧酸和醇酯化的产物,而油脂只能是高级脂肪酸和甘油形成的酯。B.油脂的“脂”不能写为“酯”,将“油脂”错写为“油酯”是常见的错误。三、检测题1.下列各组物质,既不是同系物,又不是同分异构体的是()A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和邻甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯2.下列各组液体混合物中的两种物质,可用分液漏斗分离的是()A.甲苯和水 B.乙酸和乙酸乙酯C.油脂和氯仿 D.四氯化碳和水3.下列“油”中属于酯类的是()①豆油②酱油③牛油④甘油⑤汽油⑥硝化甘油A.①③⑥ B.②④⑤C.①③④ D.③⑤⑥4.下列物质中难溶于水且比水轻的含氧有机物是()①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤甲酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯A.①②③B.④⑥⑦C.①②④⑤D.②④⑥⑦5.油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。油脂的下列性质和用途与其含有的不饱和双键()有关的是()A.衣服上的油脂可用汽油洗去B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质6.被称为“脑黄金”的DHA,是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中有6个,称为二十六碳六烯酸,则其甘油酯的分子结构简式为()A.(C25H51COO)3C3H5B.(C25H39COO)3C3C.(C26H41COO)3C3H5D.(C26H47COO)3C37.某种直链饱和脂肪酸单甘油酯22.25g,皂化时需3.00gA.15B.16C.178.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol不饱和脂肪酸B和2mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:________;(2)写出C的结构简式:________,C的名称是________;(3)写出含有5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:________。9.一种有机物的结构简式为:试回答下列问题:(1)该化合物的种类是________;A.烯烃B.酯C.油脂D.高分子化合物(2)该化合物的密度________;A.比水大B.比水小(3)该化合物常温下的状态为________;A.液体B.固体C.气体(4)与该物质能反应的化合物有________。A.NaOH(aq)B.碘水C.乙醇D.乙酸E.H2参考答案1.【解析】根据同分异构体及同系物的定义可知,A中二者属于同系物;B中二者属于同分异构体;C中二者属于同分异构体;D中油酸甘油酯中含有碳碳双键,乙酸甘油酯中不含碳碳双键,二者既不是同系物也不是同分异构体。【答案】D2.【解析】甲苯和水、四氯化碳和水互不相溶,可用分液漏斗分离。【答案】AD3.【解析】分析各物质的组成结构,如结构中含有的,则为酯类,酱油、甘油、汽油不属于酯类,含有②、④、⑤的选项不符合题意。【答案】A4.【解析】④⑥⑦均属于酯类物质,它们的密度比水小且不溶于水。【答案】B5.【解析】油脂易溶于有机溶剂中,汽油易挥发,从而可洗去衣服上的油污,这是生活小常识,这里涉及油脂的物理性质,与碳碳双键无关。油脂在碱性条件下的水解只是酯键的断裂。油与脂肪的主要差异是油中含有较多的碳碳双键,脂肪中含较少碳碳双键,油的氢化就是分子中的碳碳双键与氢加成。【答案】C6.【解析】饱和的二十六碳酸的分子式应为C25H51COOH,由于二十六碳六烯酸含有6个碳碳双键应减少12个氢原子,即C25H39COOH。【答案】B7.【解析】由油脂的皂化反应方程式知,n(油脂)∶n(NaOH)=1∶3,故n(油脂)=eq\f(1,3)n(NaOH)=eq\f(1,3)×eq\fg,40g/mol)=mol,M(油脂)=eq\fg,mol)=890g/mol。设该油脂的结构简式为(CnH2n+1COO)3C3H5,则有3×(14n+45)+41=890,解得n=17。所以该脂肪酸中碳原子数为18。【答案】D8.【解析】由B的相对分子质
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