【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第1节 甲烷 烷烃 人教大纲

复习目标展示1.了解有机物的基本概念，掌握烷烃的通性和命名原则以及熔、沸点规律，了解甲烷的结构、性质及用途，能够辨析同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的概念。2.掌握烃的性质、命名原则，能够正确书写烷烃的同分异构体。此类试题内容主要包括：（1）有机物的概念；（2）同分异构体的书写；（3）烷烃的系统命名规则。此考点高考试题以选择题形式出现，主要考查烃的通性和同分异构体的书写。第十二章烃第一节甲烷烷烃问题1：有机物和无机物在性质上的区别有哪些？并从结构特点进行理解和应用？1．有机物和无机物有机物无机物种类几千万种几十万种耐热性多数

耐热，熔点较.多数耐热,

熔化、熔点较.可燃性多数可燃，少数不可燃(CCl4)多数

可燃电离性多数为

，

电离多数为

，

电离溶解性多数

于水、易溶于.部分溶于水，个别溶于有机溶剂化学性质复杂、副反应

，反应速率.简单、副反应

、反应速率.不低难高不非电解质不电解质可不溶有机溶剂多慢少快【思维延伸】有机物与无机物之间可相互转化由无机物制备有机物的第一个反应：知识点2甲烷问题2：甲烷的结构特点？物理性质和化学性质？甲烷的特征性叙述？【思维延伸】甲烷的正四面体结构如果CH4是正四面体结构，其一、二、三、四氯代物均只有一种，如果CH4为正方形平面结构，其一、三、四氯代物均只有一种，二氯代物却应有两种：。事实上二氯甲烷没有同分异构体，这便可以证明CH4是正四面体结构而非正方形平面结构。具有正四面体结构的物质有金刚石、晶体硅、碳化硅、二氧化硅、白磷、CH4、CCl4、SiF4、NH4＋、SO4等，其中只有白磷(P4)为空心正四面体结构。2－

知识点3烷烃及其性质

问题3：烷烃的组成和结构特点？烷烃的物理和化学通性及规律变化?考点1同系物和同分异构体一、同系物辨析1．同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯；但符合通式CnH2n＋2且碳原子数不同的物质一定属同系物.2．同系物必为同一类物质。如CH2CH2和H2CCH2CH2虽都符合CnH2n的通式，且组成上也相差一个CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物，所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。3．同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团，化学式不可能相同。4．同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽C、H原子数相差一个CH2原子团，又都符合CnH2n＋1X的通式，同属一卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。5．同系物结构相似但不一定完全相同。例如，CH3CH2CH3和CH3CCH3CH3CH3，前者无支链，后者有支链，结构不尽相同，但两者碳碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属同系物。二、同分异构体辨析1．同分异构体的特点(1)分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如H2SO4与H3PO4，C2H6与HCHO等。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2．烷烃同分异构体的书写同分异构体的书写规则是：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对、邻至间(有多个取代基时)。3．取代反应产物同分异构体的判断——等效氢法(1)有机物中位置等同的氢原子叫等效氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。(2)“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：①同一碳原子所连的氢原子是等效的；②同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；③同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的。要点深化同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的概念比较注意：(1)判断是否为同系物的原则：①必须是同一类别的有机物。②主碳架结构相似，官能团相同。③分子组成符合同一通式，彼此相差一个或若干个CH2(系差)原子团。(2)判定同分异构体的原则：①分子式相同。②主碳链结构或官能团位置不同。③可以同类也可以不同类。【例1】根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16A.3B.4C.5D.6解析：分析图表得出规律，1、2组，3、4组，5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体答案：A变式训练1．(2008·全国理综Ⅰ，8)下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸的结构简式为CH2CCH3COOH，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。答案：D考点2烷烃的命名1．习惯命名法(1)含十个碳原子以内的烷烃，用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示，称为某烷，如C2H6为乙烷。(2)含十个以上碳原子的烷烃，直接用数字表示，称为某烷，如C11H24为十一烷。(3)直链烷烃称为“正某烷”，带有支链的烷烃，称为“异某烷”、“新某烷”等。如正戊烷、异戊烷，新戊烷。2．系统命名法(1)选主链：选碳原子数目最多的碳链为主链，按照主链碳原子的个数称为“某烷”。如下式，该烷烃分子中最长的碳链含有七个碳原子，称为庚烷。(2)编号定位：把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号以确定支链的位置：CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH2CH2CH3、E]1

2

3

4

5

6

7(3)定名称：把支链作为取代基，将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置，并用短线“－”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基可以将取代基合并，用“二”、“三”等数字表示取代基的个数，用“，”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开；主链上有不同的取代基，要把简单的写在前面、复杂的写在后面。关于该烷烃的命名可图解为：要点深化(1)选主链时，要选含支链多的最长的碳链为主链。(2)定起点时遵循“近”、“简”、“小”的原则以离支链较近的一端为起点编号，若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的一端为起点编号；若有两个支链相同，且分别处于距主链同近的位置，而中间又还有其他支链，从主链的两个方向为起点编号时，可得两种不同的编号系列，再顺次逐个碳原子比较两个系列的各个支链位号，以先有支链(即支链位号最小)的系列定为起点，即同“近”、同“简”以“小”为准，这叫支链位号之和最小系列原则。【例2】下列有机物的命名正确的是()A.3,3二甲基丁烷B.2,2二甲基丁烷C.2甲基丁烷D.2,3,3三甲基丁烷解析：先据名称写出碳架，然后命名判断。答案：BC变式训练2．(2009·上海)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()A．CH2CH2CH2CH3CH2CH3

1,4二甲基丁烷B．CH3CHCHCH3CH2

3甲基丁烯C．CH3CH2CHCH3CH3

2甲基丁烷`E________、E.CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷

解析：A项名称应为正己烷；B项没有指明双键的位置；D项应注明氯原子的位置。答案：C

考点3烷烃的性质及应用一、烷烃的性质1．结构特点——C原子均是饱和(全部以单键形式成键)的，由n个四面体结构连接而成。2．烷烃的物理性质：(1)随着烷烃碳原子的增加：气→液→固；熔点、沸点升高；密度增大。(2)常温下，C原子数为1～4的烷烃为气体，具体有CH4、C2H6、C3H8、C4H10。(3)所有的烷烃均易溶于有机溶剂，难溶于水。(4)液态烷烃均比水轻，浮在水面上。3．烷烃的化学性质：烷烃的化学性质与甲烷相似。(1)氧化反应(燃烧)烷烃完全燃烧的通式：(2)取代反应：烷烃在一定条件下能发生取代反应。分子中有几个H，就能与几个卤素分子发生取代，生成多种卤代物。(3)受热分解：一般甲烷高温分解，而长链烷烃高温裂解、裂化。例如：

二、重要的有机反应类型——取代反应1．概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，称为取代反应。2．常见类型中学化学中的卤代、酯化、水解、硝化、磺化等反应均属于取代反应。(1)卤代反应如CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl＋Br2Br＋HBr(2)酯化反应如CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O(3)水解反应①酯的水解如CH3COOC2H5＋H2OH2SO4△CH3COOH＋C2H5OH②卤代烃的水解，如C2H5Br＋H2ONaOH△C2H5OH＋HBr③糖类、油脂、蛋白质的水解反应(4)硝化反应如＋HO—NO2(浓)浓H2SO4△NO2＋H2O(5)磺化反应如＋HO—SO3H(浓)SO3H＋H2O要点深化1．有机化学中取代反应与无机化学中置换反应的比较取代反应置换反应反应物中不一定有单质，生成物中一定没有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大遵循金属活动性，及非金属活动性顺序的规律反应逐步进行，很多反应是可逆的反应一般为单方向进行2.烃完全燃烧前后气体体积的变化(1)燃烧后温度高于100℃时，水为气态：①当y＝4时ΔV＝0体积不变②当y<4时ΔV<0体积减小③当y>4时ΔV>0体积增大(2)燃烧后温度低于100℃，水为液态：ΔV＝V前－V后＝1＋，体积总是减小。无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。【例3】(2009·重庆八中月考)如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式

。(2)经过几个小时的反应后，U形管右端的玻璃管中的水柱()A.升高B.降低C.不变D.无法确定B(3)U形管左端的气柱________。A．体积增大B．体积减小直至消失C．不变(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因________________________________________________________________________。解析：甲烷与氯气在光照条件下可能发生的反应有①CH4＋Cl2→HCl＋CH3Cl；②CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2＋HCl；③CH2Cl2＋Cl2→CHCl3＋HCl；④CHCl3＋Cl2→CCl4＋HCl。由于氯化氢易溶于水，CH2Cl2、CHCl3和CCl4是液体，所以甲烷与氯气反应后气体体积是减小的，故U形管两边液差减小，右端玻璃管中的水柱降低，左端的气柱体积减小，直至消失。B由发生反应的化学方程式可知，此反应中气体的物质的量减小，且生成的HCl能够溶解于水，最后CH3Cl溶于有机溶剂，所以U形管左端压强减小至零，故右端玻璃管中的水柱降低变式练习3．(2008·全国理综Ⅱ)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷。下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A．分子中碳原子不在一条直线上B.光照下能够发生取代反应C．比丁烷更易液化D.是石油分馏的一种产品

解析：多碳烷烃的碳链是锯齿形的，碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获碳原子在1～4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气才可获得丙烷；烷烃随分子内碳原子数的增多，沸点逐渐升高，因此丁烷比丙烷易液化。答案：C4．(2009·珠海模拟)在120℃时，某混合烃和过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是()A．CH4和C2H4B.CH4和C2H6C.C2H4和C2H6D.C3H4和C3H6解析：设该混合烃的平均化学式为CnHm，则其燃烧的化学方程式为：

CnHm＋(n＋)O2nCO2＋H2O

根据题意得：1＋(n＋)＝n＋，所以有：m＝4

答案：A客观题烃的燃烧是烃的重要性质，根据燃烧反应进行的计算和判断是考查烃燃烧性质应用能力的手段，也是各类试题中的高频题型。【考题一】

在120℃、101kPa时，将1L丙烷和若干O2混合，点燃使之充分反应。反应后，恢复到原温度和原压强，测得气体体积为m

L；若通过碱石灰，气体体积变为nL。若m－n＝6，则nL气体为()A.O2B.COC.CO2D.CO和O2B审题视点：(1)反应所处的状态为120℃、101kPa。(2)丙烷的体积1升，O2体积未知，隐含量的不确定性。(3)mL和nL气体的成份判断。(4)m－n＝6的意义。思路点拨：若C3H8完全燃烧，则通过碱石灰后，剩余气体应为O2，m－n＝7。而m－n＝6，说明丙烷燃烧不充分，而题干已说明丙烷充分反应，所以燃烧产物必有CO、CO2、H2O，则nL气体为CO。高分解密①解题方法不当，导致过程复杂，是出现错误的根本原因。②思维简单，认为充分反应就是只生成CO2，从而错选A。主观题

甲烷作为一种清洁能源，对其性质的研究显得非常重要。有关CH4的制备(以信息题的形式出现)和有关性质实验将会在高考中有所体现。【考题二】(12分)随着世界性能源危机和环境污染问题的突出，利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气，已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4，还有少量CO2、H2S等。下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气，收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验：如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶，将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种，放进发酵瓶甲内，并加满水；乙瓶中充满水；丙瓶内盛有X溶液；丁为量筒。按实验要求，将四个装置a~f各个导管口连接起来，其正确的顺序是（填接口序号）a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶内盛有的X溶液为()A.浓氨水B.NaOH溶液C．CuSO4溶液D.盐酸(3)若要验证CH4中含有H2S气体，要在甲装置后增加一个洗气瓶装置，该装置中可盛的试剂可能是()A．浓氨水B.NaOH溶液C．CuSO4溶液D.盐酸decbBC(4)已知1000mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出39.75kJ的热量，则1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水所放出的能量为________，该反应的热化学方程式为________________________________________________________________________。890.4kJ点评常见错误：(1)装置的连接未能考虑装置的作用出现次序的错误和接口错误。排液瓶应短进长出。(2)H2S检验不同于吸收，应选与H2S反应且有明显现象的试剂。错选碱液。(3)热化学方程式书写不规范，漏写单位和“＋”“－”号，未注明物质状态而失分。(4)该学生的答案有两处错误：1mol甲烷燃烧放出的热量其单位是kJ而不是kJ/mol；热化学方程式不必注明反应条件，且不能使用“→”而应使用“=”。作答与批改实录题后反思解答定量实验题的一般思维方法归纳起来有以下几点：(1)阅读题干，弄清目标量；(2)根据题中信息，找出所涉及的化学反应原理；(3)确定可测量的量，并与相关教材中的实验相比较；(4)从可测量的量出发，明确所需要的仪器；(5)利用可测量的量通过化学原理求目的量。1．(5分)(春季高考题)迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是()A.ⅡA族B.ⅢA族C.ⅣA族D.ⅤA族

解析：目前从自然界发现的和人工合成的有机物已超过1000万种，是品种最多的化合物。有机物指的是含碳的化合物，而碳元素位于周期表中ⅣA族。答案：C2．(5分)下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其分子的真实存在状况()

解析：甲烷的分子结构示意图、球棍模型及比例模型均能反映甲烷分子的空间构型，只有比例模型能反映甲烷分子中原子的真实存在状况。电子式只反映原子的最外层电子的成键情况，故答案为D答案：D3．(5分)(2010·菏泽模拟)下列各组物质互为同系物的是()A．O2和O3B.HCBrHBr和HCBrBrHC．CH3CH3和CH3CHCH3CH3E________、E.CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3CH3解析：本题考查了同素异形体、同系物、同分异构体的概念。概念辨析题的关键在于准确理解概念的内涵和外延。同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物；同素异形体是由同种元素形成的结构不同的单质，同分异构体是分子式相同而结构不同的化合物。A项两者互为同素异形体，B项两者为同种物质，C项两者互为同系物，而D项两者互为同分异构体。答案：C4．(5分)若甲烷与氯气以物质的量之比1∶1混合，在光照下得到的取代产物是()①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A．只有①B.只有③C．①②③的混合物D.①②③④的混合物

解析：甲烷和氯气在光照下发生的四步取代反应是连锁反应，反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的。即使是甲烷和氯气的物质的量之比是1∶1的情况，也不会仅发生