《金新学案》高三化学一轮 第13章第三节 乙醛和醛类课件 大纲人教

第三节乙醛、醛类1．以乙醛为例，了解醛基在官能团中的作用。2．掌握醛基的性质和主要化学反应。3．了解在生活和生产中甲醛、乙醛的性质和用途。一、乙醛1．分子结构分子式：

；结构简式：

或

；官能团：

.2．物理性质(1)色味态：无色，有

气味的液体。(2)熔点：20.8℃，比较低，易

。(3)溶解性：能跟

和

互溶。(4)密度：比水

。C2H4OCH3CHO醛基(—CHO)刺激性液化水乙醇小3．化学性质(1)乙醛的加成反应醛基()中碳氧双键发生加成反应，被H2还原成醇。反应的化学方程式为：

。CH3CH2OH①在有机化学的反应里，加氢或失氧是还原反应，碳元素的化合价会降低。②由于烯烃中

双键与羰基(

)中的双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂(例如Br2)一般不跟醛起加成反应，但醛可以使Br2水褪色，被Br2氧化。(2)乙醛的氧化反应①银镜反应CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－这个反应用于检验

的存在。②与新制的氢氧化铜作用CH3CHO＋2Cu(OH)2这个反应也用于检验

。CH3COO－＋NH＋2Ag↓CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O醛基＋3NH3＋H2O(3)催化氧化2CH3CHO＋O2.(4)燃烧2CH3CHO＋5O2.2CH3COOH4CO2＋4H2O【自我检测】某有机物的结构简式为：(1)该有机物不能发生的化学反应类型是________。A．加成反应B．还原反应C．消去反应D．氧化反应(2)该有机物有多种同分异构体，下列结构的有机物不是它的同分异构体的是________。

(3)(2)中A、B、C、D四种物质中和等量NaOH用量最小的是________。答案：

(1)C

(2)A

(3)D二、醛类1．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫做醛，饱和一元醛的通式为或。2．随醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐

，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐

，简单的醛

溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为

反应和

反应。CnH2n＋1CHOCnH2nO降低加成氧化易升高3．甲醛分子式CH2O，结构式。在甲醛分子子中，C、H、O所有原子共处处在。甲醛在常温温常压下是状态，具有刺刺激性气味，，易溶于水，，35%～40%的甲醛水溶液液俗称，是一种防腐腐剂。同一平面上气体福尔马林【自我检测】饱和一元醛CnH2nO若还原产物没没有同分异构构体时，n值为________。饱和一元醇醇CnH2n＋2O有同类化合物物同分异构体体时，n值最小为________，若能发生消消去反应时，，n值最小为________，若不能发生生消去反应时时，n值(n＝1除外)最小为________。能发生加成成反应的有机机物，分子中中碳原子数最最小为________。答案：1、2或33251(1)醛类物质发生生银镜反应或或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均均需在碱性条条件下进行。。(2)配制银氨溶液液时向盛有AgNO3溶液的试管中中逐滴滴加稀稀氨水溶液，，边滴边振荡荡，直到最初初生成的沉淀淀恰好溶解为为止。在加热和有催催化剂(Cu或Ag)存在的条件下下，工业上利利用乙醇被空空气氧化生成成乙醛的原理理，由乙醇制制备乙醛。某某化学课外活活动小组的同同学设计了如如图所示的实实验装置(其他支撑仪器器和夹持仪器器已略去)来完成用无水水乙醇制取乙乙醛的实验，，再用制得的的乙醛溶液做做银镜反应实实验。请回答答下列问题：：(1)分液漏斗a中盛放的是________，A装置的作用为为________。(2)试管b中盛放的是________，烧杯c中用沸水的目目的是_______。(3)D装置的作用用是___________，该装置还可可用什么样样的装置(画在方框内内)来替换。(4)配制银氨溶溶液的操作作是将________溶液逐滴加加入到________溶液中，直直至观察到到________为止。(5)某学生在一一洁净的试试管中加入入2mL新制银氨溶溶液，再加加入3～4滴上述实验验制得的乙乙醛溶液，，将试管放放在沸水中中加热，发发现溶液迅迅速变黑，，原因是_______。乙醛与银氨氨溶液发生生反应的化化学方程式式为__________________。解析：乙醇氧化制制乙醛的实实验原理是是用实验装装置图中A部分向实验验提供空气气，并将B中制得的乙乙醇气体和和空气充分分混合。当当混合气体体进入C装置时便与与热的铜丝丝接触发生生氧化反应应生成乙醛醛，然后被被D装置中的水水吸收得到到乙醛水溶溶液。分液液漏斗a中盛放的是是水，向烧烧瓶中加水水便可将其其中的空气气排出，以以提供反应应所需的氧氧气；b中盛放的是是无水乙醇醇，c中用沸水是是将无水乙乙醇变为乙乙醇蒸气，，因为相同同条件下乙乙醇的沸点点低于水的的沸点。D装置的作用用有二，其其一是吸收收反应生成成的乙醛；；其二是防防止试管中中的水倒吸吸。从增大大气体吸收收面积和与与水接触容容器的容积积来考虑，，可用如答答案中所示示的装置代代替。将2%的稀氨水逐逐滴加到2%的硝酸银溶溶液中，直直到产生的的沉淀恰好好溶解，即即得银氨溶溶液；银镜镜反应在50～60℃之间即可缓缓慢形成，，若温度过过高，会使使反应速率率过快，析析出的银单单质会以小小颗粒形式式分布在溶溶液中，故故溶液中有有黑色沉淀淀产生。CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。答案：(1)水提供反反应所需的的氧气(2)无水乙醇将将无水乙乙醇变为乙乙醇蒸气(3)①吸收反应生生成的乙醛醛(4)2%的稀氨水2%的硝酸银沉淀恰好溶解(5)温度过高，反应速率过快，析出的银单质以黑色小颗粒的形式分布在溶液中CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O[变式训训练]1.某学生生做乙乙醛还还原性性的实实验，，取1mol·L－1的硫酸酸铜溶溶液2mL和0.4mol·L－1的氢氧氧化钠钠溶液液4mL，在一一个试试管内内混合合后加加入0.5mL40%乙醛溶溶液加加热至至沸腾腾，无无红色色沉淀淀出现现，则则实验验失败败的原原因是是()A．氢氧氧化钠钠不够够量B．硫酸酸铜不不够量量C．乙醛醛溶液液太少少D．加热热时间间不够够解析：：n(CuSO4)＝2×10－3mol，n(NaOH)＝1.6×10－3mol，配制制Cu(OH)2悬浊液液时，，NaOH不足量量，溶溶液碱碱性达达不到到Cu(OH)2表现弱弱氧化化性的的要求求。答案：：A醇分子子中连连接—OH的碳上上只有有一个个H，只能能进行行一次次氧化化生成成酮，，若连接接—OH的碳上上有两两个H，可两两次氧氧化，，先生生成醛醛，醛醛再氧氧化生生成羧羧酸。。(2010·四川)已知：：以乙炔炔为原原料，，通过过下图图所示示步骤骤能合合成有有机中中间体体E(转化过过程中中的反反应条条件及及部分分产物物已略略去)。其中，，A、B、C、D分别代代表一一种有有机物物；B的化学学式为为C4H10O2，分子子中无无甲基基。请回答答下列列问题题：(1)A生成B的化学学反应应类型型是____________。(2)写出生生成A的化学学反应应方程程式：：___________。(3)B在浓硫硫酸催催化下下加热热，可可生成成多种种有机机产物物。写写出2种相对对分子子质量量比A小的有有机产产物的的结构构简式式：_________、____。(4)写出C生成D的化学学反应应方程程式：：_________。(5)含有苯苯环，，且与与E互为同同分异异构体体的酯酯有________种，写写出其其中一一种同同分异异构体体的结结构简简式：：____________。解析：：B的化学学式为为C4H10O2，说明明C2H2和2个HCHO分子H2O分子即即可得得到E。答案：：(1)加成反反应(还原反反应)[变式训训练]2.某有机机化合合物X，经过过下列列变化化后可可在一一定条条件下下得到到乙酸酸乙酯酯，则则有机机物X是()A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH解析：：本题考考查了了醛基基的有有关性性质，，醛基基既有有氧化化性，，又有有还原原性，，所以以加氢氢可被被还原原，遇遇氧可可被氧氧化。。该题题属于于较简简单的的推断断题，，分子子式又又是较较好的的突破破口。。答案：：C(1)有机物物分子子组成成通式式的应应用①最简式式相同同的有有机物物，无无论多多少种种，以以何种种比例例混合合，混混合物物中元元素质质量比比例相相同。。①含有n个碳原原子的的饱和和一元元醛与与含有有2n个碳原原子的的饱和和一元元羧酸酸和酯酯具有有相同同的最最简式式。②含有n个碳原原子的的炔烃烃与含含有3n个碳原原子的的苯及及其同同系物物具有有相同同的最最简式式。②具有相相同的的相对对分子子质量量的有有机物物a．含有有n个碳原原子的的醇与与含(n－1)个碳原原子的的同类类型羧羧酸和和酯。。b．含有有n个碳原原子的的烷烃烃与含含(n－1)个碳原原子的的饱和和一元元醛。。此规规律适适用于于同分分异构构体的的推断断。(2)结构式式确定定①物质的结结构决定定物质的的性质，，物质的的性质又又反映其其结构特特点。确确定物质质的结构构，主要要是利用用物质所所具有的的特殊性性质来确确定该物物质所具具有的特特殊结构构，即主主要确定定该物质质的官能能团。②确定有机机物结构构式的一一般步骤骤a．根据分分子式写写出它可可能具有有的同分分异构体体。b．利用该该物质的的性质推推测其可可能含有有的官能能团，最最后确定定所写同同分异构构体中的的一般结结构。相同状况况下，有有机物燃燃烧后有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组组成。等等物质的的量的A与B完全燃烧烧时，消消耗等物物质的量量的氧气气，则A与B相对分子子质量的的差值(其中n为正整数数)不可能为为()A．8nB．14nC．18nD．44n解析：等物质的的量的A、B完全燃烧烧时，消消耗等物物质的量量的氧气气，则A、B的化学式式应符合合。CxHy·(CO2)m·(H2O)q(m、q为零或正正整数)，即A、B的化学式式相差一一个或若若干个“CO2”和“H2O”。因此A、B的相对分分子质量量的差值值可能为为：44n,18n，(44－18)n，(44－18×2)n等。答案：B[变式训练练]3.(2008·江苏)某有机样样品3.1g完全燃烧烧，燃烧烧后的混混合物通通入过量量的澄清清石灰水水中，石石灰水共共增重7.1g，经过滤滤得到10g沉淀。该该有机样样品可能能是()A．乙二醇醇B．乙醇C．乙醛D．甲醇和和丙三醇醇的混合合物解析：因10g沉淀为CaCO3，n(CaCO3)＝0.1mol，即n(CO2)＝0.1mol，m(CO2)＝4.4g，而石灰灰水增重重7.1g为CO2和H2O的总质量量，所以以m(H2O)＝7.1g－4.4g＝2.7g，n(H2O)＝0.15mol，有机物物样品中中n(O)＝＝0.1mol，有机物物中n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.15×2∶0.1＝1∶3∶1即有机物物中C∶H∶O＝1∶3∶1(原子个数数比比)。答案：AD高考对醛醛类的考考查主要要以醛基基的检验验和有机机合成为为主。醛醛基检验验主要是是银镜反反应的条条件、化化学方程程式及操操作。新新制Cu(OH)2的制备及及反应条条件和现现象等。。由于醛醛基既能能发生氧氧化反应应又能发发生还原原发生，，还能发发生自身身氧化还还原反应应和缩合合反应。。在有机机合成中中作为中中间体经经常出现现。(2010·福建)[化学－有有机化学学基础]从樟科植植物枝叶叶提取的的精油中中含有下下列甲、、乙、丙丙三种成成分：(1)甲中含氧氧官能团团的名称称为________。(2)由甲转化化为乙需需经下列列过程(已略去各各步反应应的无关关产物，，下同)：其中反应应Ⅰ的反应类类型为________，反应Ⅱ的化学方方程式为为_____________________________________(注明反应应条件)。由乙制丙丙的一种种合成路路线图如如下(A～F均为有机机物，图图中Mr表示相对对分子质质量)：①下列物质质不能与与C反应的是是________(选填序号号)。a．金属钠钠b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②写出F的结构简简式________。③D有多种同同分异构构体，任任写其中中一种能能同时满满足下列列条件的的异构体体结构简简式________。a．苯环上上连接三三种不同同官能团团b．能发生生银镜反反应c．能与Br2/CCl4发生加成成反应d．遇FeCl3溶液显示示特征颜颜色④综上分析析，丙的的结构简简式为________。解析：(3)中乙制丙丙的合成成路线里里各物质质的转化化情况是是：乙―→A＋B，A是乙二醛醛，B是苯甲醛醛。A→E(Mr＝76)是乙二醛醛转化为为羟基乙乙酸。C是苯甲醇醇，D是1－苯基丙丙烯酸，，丙的结结构简式式为：答案：(1)羟基(2)加成反应应1．下列有有关银镜镜反应实实验的说说法正确确的是()A．试管先先用热烧烧碱溶液液洗，然然后用蒸蒸馏水洗洗涤B．向2%的稀氨水中中滴入2%的硝酸银溶溶液，配得得银氨溶液液C．可采用水水浴加热，，也能直接接加热D．可用浓盐盐酸洗去银银镜解析：A项，用热烧烧碱溶液洗洗涤试管，，主要目的的除去试管管内壁上的的油污，然然后用蒸馏馏水洗去碱碱液，正确确；B项，应该将将2%的氨水滴加加2%的硝酸银溶溶液至产生生的沉淀刚刚好溶解为为止，不正正确；C项，不能直直接加热；；D项，应用硝硝酸洗去银银镜。答案：A2．由乙炔和和乙醛组成成的混合气气体，经测测定其中C的质量分数数为72%，则混合气气体中氧元元素的质量量分数为()A．22%B．32%C．19.56%D．2%解析：从分子式C2H2和C2H4O可看出，若若将C2H4O看做C2H2＋H2O即可将混合合物看做C2H2与H2O，由计算可可知m(C2H2)%＝72%＋6%＝78%，也即m(H2O)%＝22%，其中m(O)%＝19.56%。答案：C3．食品化学学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说，当豆油油被加热到到油炸温度度(185℃)时，会产生生如下所示示高毒性物物质，许多多疾病和这这种有毒物物质有关，，如帕金森森症。下列列关于这种种有毒物质质的判断不不正确的是是()A．该物质最最多可以和和2molH2发生生加加成成反反应应B．该该物物质质的的分分子子式式为为C9H15O2C．该该物物质质分分子子中中含含有有三三种种官官能能团团D．该该物物质质属属于于烃烃的的衍衍生生物物解析析：：键线线式式中中每每一一个个拐拐点点表表示示一一个个碳碳原原子子，，该该物物质