徐寿昌有机化学第二版课后答案

V:1.0精细整理，仅供参考日期：20xx年X月徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章

烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷

（3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷

（8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3

(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2

(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3

(6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3

(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪里试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷

（3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷

（5）4，4-二甲基辛烷

（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1)＞(4)

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1)C(CH3)4

(2)CH3CH2CH2CH2CH3

(3)CH3CH(CH3)CH2CH3

(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3

(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)

第三章烯烃

1、略

2、（1）CH2=CH—

（2）CH3CH=CH—

（3）CH2=CHCH2—

3、（1）2-乙基-1-戊烯

(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯

(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯

(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：CH3CH2+

CH3CH+CH3

(CH3)3C+

稳定性:CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+

反应速度:异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略

9、（1）CH3CH2CH=CH2

(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)

（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2

(有、反两种)

用KMnO4氧化的产物:(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O

(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、（1）HBr，无过氧化物

（2）HBr，有过氧化物

（3）①H2SO4，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2

（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2②聚合，引发剂

（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3

。各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2，500℃②Br2，第四章炔烃二烯烃

1、略

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)

(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)

(4)1-己烯-5-炔

(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

(7)(3E)-1,3,5-己三烯

3、

（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、(1)CH3CH2COOH+CO2

(2)CH3CH2CH2CH3

(3)CH3CH2CBr2CHBr2

(4)CH3CH2C≡CAg

(5)CH3CH2C≡CCu

(6)CH3CH2COCH3

5、（1）CH3COOH

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3

(4)不反应

6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+

(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr

(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2

(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH

(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN

(2)可用(1)中制取的1-丁炔+2HCl

(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、(1)①Br2/CCl4②银氨溶液

(2)银氨溶液

12、(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为:CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷

（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯

（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯

（7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、（1）、）2）、（3）无

（4）顺、反两种

（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：（反应式略）

8、

9、第六章

单环芳烃

1、略

2、3、（1）叔丁苯

（2）对氯甲烷

（3）对硝基乙苯

（4）苄醇（5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸

（7）对十二烷基苯磺酸钠

（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、（1）①Br2/CCl4②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4

6、（1）AlCl3

ClSO3H

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

（3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸

（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（环上）③氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①溴代（环上）②氧化

（3）①氧化②硝化

（4）①硝化②溴代（环上）

（5）①硝化②氧化

(6)①烷基化②氧化③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：①Cl2/Fe

②Cl2，光

（2）以苯为原料：①CH2=CH2，AlC3②Cl2,光③苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：①Cl2,光②CH3Cl，AlCl3

③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：①CH3CH2COCl，AlC3

②Zn-Hg+HCl

11、（1）乙苯

（2）间二甲苯

（3）对二甲苯

（4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯

（6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章立体化学

1、（1）3（2）4（3）2

（4）8（5）0（6）4（7）0（8）2（9）3

2、略

3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5）

相同（2）（6）非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2

（B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3（B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

11、第九章卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷

（5）对氯溴苯

（6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯

（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、（1）CH2=CHCH2Cl

（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2

（7）CF2Cl2

（8）CHCl3

3、（1）CH3CHBrCH3

CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2Br

CH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2

ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3

CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2

（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5

（10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2

Cl2C=CHCl4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr

B：CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr

（5）CH3CH2CH2CH2NH2

（6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓

（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3

（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）

6、（1）a：（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Br

b：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr

7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br

8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

9、（1）SN2（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2

（7）SN2

10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物

（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③[H]

（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl

（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③Cl2

（5）①Cl2，500℃

②HOCl

③Ca(OH)2,100℃

（6）①Cl2，500℃②Cl2

③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇）②HCl

（8）①KOH（醇）②Br2

（9）①Cl2

②H2/Ni

③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：①HCl

②Cl2

③KOH（醇）

三氯乙烯：①2Cl2

②KOH（醇）

（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃

③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl

②KOH，H2O

（13）①KOH（醇）②Br2

③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

14、（反应式略）

A:CH2=CHCH(CH3)CH2CH3

B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）

15、（反应式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH2

B:CH3CHBrCHBrCH2Br

C:CH3CH(OH)CH=CH2

D:CH3CH=CHCH2OH

E:CH3CH(OH)CH2CH3

F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章

醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°

（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°

（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°

（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°

2、（2）＞（3）＞（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）

4、（1）①Br2②AgNO3(醇)

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°

（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C(CH3)2

(2)(CH3)2C=CHCH2OH

(3)C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2

(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇

（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇

8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3

或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO

或

C6H5-MgBr+CH3CH2CHO

（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3

（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH

③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO3

12、只给出提示（反应式略）：

（1）①–H2O②HCl

（2）①-H2O②直接或间接水合

（3）①–H2O②HBr

③KOH/醇

13、只给出提示（反应式略）：

（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O

（2）①CH3CH¬2CH2Mg，干醚②H3O+

③–H2O/H+，△④硼氢化氧化

（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH

③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4

（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮

①双烯合成

②CH3Mg③H3O+④H2/Ni

14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3

15、原化合物的结构式为:

CH3CH(OH)CH2CH3

或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）

16、A：(CH3)2CHCHBrCH3

B：(CH3)2CHCH(OH)CH3

C：(CH3)2C=CHCH3

（反应式略）

18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2

B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2

D：CH3CH2CHO

E：CH3COCH3

（各步反应式略）

19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）

CH3OCH(CH3)2

甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）

CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）

CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）①加Ag(NH3)2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。

②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。

21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr

（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH

制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+

③环氧乙烷

④环氧乙烷

⑤2CH3OH/H2SO4，△

（2）①O2/Ag，△

②NH3③环氧乙烷

（3）①O2/Cu，加压、△制得甲醇②–H2O

（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H2O

（5）从苯出发：①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br

其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O

（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷

③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH

④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。

24、（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I

(2)CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3

（3）CH3I，CH3CH2CH(CH3)CH2I

25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）

26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339，

所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚

（2）4-乙基-1，3-苯二酚

（3）2，3-二甲基苯酚

（4）2，4，6-三硝基苯酚

（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸

（7）1-甲基-2-萘酚

（8）9-蒽酚

（9）1，2，3-苯三酚

（10）5-甲基-2-异丙基苯酚

（11）5-硝基-1-萘酚

（12）β-氯蒽醌

4、①FeCl3②Na

5、（1）用氢氧化钠水溶液，苯酚成酚钠溶于水，然后用分液漏斗分离，再酸化。

（2）、（3）、（4）同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。

6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚

7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液，酸化后又可析出，且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色，故可证明分子中含有酚羟基。当用氢溴酸处理，分子中羟基被溴原子取代，有分层现象出现，证明分子中有醇羟基。

8、（2）、（4）能形成分子内氢键，（1）、（3）能形成分子间氢键。

9、（1）以苯为原料：①浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH，△（碱熔）③H+

（2）以苯为原料：①C2H5Cl，AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸

③NaOH，△（碱熔）④H+

（3）苯：①磺化，②NaOH，△（碱熔）③H+④HNO2

（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。

（5）①由上得苯酚②Cl2，△③Cl2，△制得2，4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH

（6）①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化

（9）①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，△

（10）①制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，FeCl3

10、

11、（1）①磺化，碱熔→间苯二酚钠②CH3I

（3）①磺化，NaOH，△（碱熔），H+→对甲苯酚②CH3COCl，AlCl312、该化合物结构式为：第十二章

醛、酮1、（1）3-甲基戊醛

（2）2-甲基-3-戊酮

（3）甲基环戊基甲酮

（4）间甲氧基苯甲醚

（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛

（6）α-溴代苯乙酮

（7）乙基乙烯基甲酮

（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟

（10）2，4-戊二酮

（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙

3、略

4、（1）CH3CH2CH2OH

（2）CH3CH2CH（OH）C6H5

（3）CH3CH2CH2OH

（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na

（5）CH3CH2CH（OH）CN

（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO（7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO

7、（1）（3）（6）（7）能发生碘仿反应；（1）（2）（4）能与NaHSO3发生加成反应，

8、（1）CF3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3＞CH3COCH=CH2

（2）ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞CH2=CHCHO

9、（1）加2，4-二硝基苯肼

（2）加托伦试剂

（3）碘仿反应

（4）饱和NaHSO3水溶液

（5）2，4-二硝基苯肼（6）碘仿反应

10、只给出主要产物，反应式略：

也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到。

红外光谱1690cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰为一取代苯环。

红外光谱1705cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）单峰是

—CH3；δ3.5（2H）单峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰为一取代苯环。14、该化合物结构式为:(CH3)2COCH2CH3(反应式略)

15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2或(CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHOB：CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710cm-1为羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）单峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。

（反应式略）

19、红外光谱1712cm-1为羰基吸收峰，1383、1376为C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52是CH。

A：(CH3)2CHCOCH2CH3

B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C：(CH3)2C=CHCH2CH3

D：CH3COCH3

E：CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章羧酸及其衍生物1、(1)己酸

(2)2,2,3-三甲基丁酸

(3)2-氯丙酸

(4)β-萘甲酸

(5)3-丁烯酸

(6)环己烷羧酸

(7)对甲基苯甲酸甲酯

(8)对苯二甲酸

(9)α-萘乙酸

(10)乙酸酐

(11)甲基丁烯二酸酐

(12)N,N-二甲基甲酰胺

(13)3,5-二硝基苯甲酰氯

(14)邻苯二甲酰亚胺

(15)2-甲基-3-羟基丁酸

(16)1-羟基环戊烷羧酸

2、

3、略

4、（1）草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚

（2）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞C2H5OH

（3）对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇

5、（1）①Ag(NH3)2OH②I2+NaOH（或NaHCO3）

（2）①Ag(NH3)2OH

②△

（3）①Br2②KMnO4

（4）①FeCl3/H2O

②NaHCO3

（5）①AgNO3（乙酰氯有AgCl生成）②AgNO3/C2H5OH

6、(1)CH3CBr(CH3)COOH

(2)(CH3)2CHCH2OH

(3)(CH3)2CHCOCl

(4)(CH3CH(CH3)CO)2O

(5)

(CH3)2CHCOBr

(6)(CH3)2CHCOOC2H5

(7)(CH3)2CHCONH2

7、

9、（1）A：H3O+

B：PCl3、PCl5（或SOCl2）

C：NH3D：P2O5，△

E：NH3，△F：NaOBr+NaOH

G：H2/Pd-BaSO4

（3）2NH3，H2NCONHCONH2

10、

12、

(1)HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH(CH3)2＞CH3COOC(CH3)3

14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。

15、（1）CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上，而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上，所以较不稳定，与质子作用的倾向较大。

（2）CH3CH2CH2CO2—＞ClCH2CH2CO2—（由于Cl的诱导作用而较稳定）

（3）ClCH2CH2CO2—＞CH3CH（Cl）CO2—（Cl靠近—CO2—中心而较稳定）

（4）FCH2CO2—＞F2CHCO2—（含有两个氟原子）

（5）CH3CH2CH2CO2—＞HC≡CCH2CO2—（HC≡C—吸电子诱导效应）

16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH1.835千克

17、反应式略

（A）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

（B）的结构式为：HOOCCH2CH(C2H5)COOH

18、（A）的结构式为：CH3COOCH=CH2（B）的结构式为：CH2=CHCOOCH3

20、（1）HCOOCH2CH2CH3

（2）CH3CH2COOCH3（3）CH3COOCH2CH3

第十四章β—二羰基化合物1、（1）2，2-二甲基丙二酸

（2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯

（3）2-氧代环己烷甲酸甲酯

（4）甲酰氯基乙酸

（5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）

2、（1）环戊酮

（2）CH3COCH2CH2CH2COOH（3）CH3CH2CH2COOH

3、（1）加FeCl3/H2OCH3COCH(CH3)COOC2H5有颜色反应.

（2）加FeCl3/H2OCH3COCH2COOH有颜色反应.

4、（1）互变异构（2）共振异构（3）互变异构

5、

(2)C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

(3)HOCH2CH2OH/干HCl,CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8、丙二酸酯合成：

1,2-二溴乙烷合成酮(3).(5)1,2-二溴乙烷合成同(4).

9、乙酰乙酸乙酯合成:

10、该化合物为：CH3COCH2CH2COOH反