高中化学选修五课件：§4-2糖类

1、第四章 生命中的基础有机化学物质第二节 糖 类 人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为21,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n但实际上，糖类物质中在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在；符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3没有甜味的也可能是糖。不符合此通式的不一定不是糖类化合物脱氧核糖C5H10O4有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：淀粉、纤维素强调： 糖类碳水化合物甜味物质 糖类 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。一、糖

2、类1、定义2、分类单糖低聚糖多糖不能再发生水解的糖能水解成较少分子单糖的糖。能水解成多分子单糖的糖葡萄糖、果糖、核糖等蔗糖、麦芽糖等；淀粉、纤维素等。3、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（ 10）根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2、 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3、 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个OH，且分别连在5个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个CHO科学推理:二、葡萄糖与果糖

3、1、葡萄糖：2、果糖： OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H分子式：C6H12O6分子式：C6H12O6 从结构上看，葡萄糖和果糖可能具有怎样的化学性质？互为同分异构体3、葡萄糖的物理性质及存在 无色晶体，熔点为146，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。葡萄糖存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中。4、葡萄糖的重要化学性质葡萄糖是一种多羟基醛。醛基的性质：银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CO

4、ONH4+2Ag+3NH3+H2O与新制Cu(OH)2反应与H2加成实验注意事项 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O生成己六醇。氧化性、还原性 羟基的性质：与活泼金属反应产生H2与酸发生酯化反应思考：若1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少摩尔？生理氧化反应：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放热人体能量的主要来源其他的氧化形式发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶5葡萄糖的制法 6葡萄糖的用途 营养物质、制药工业镀银工业、制酒工业7、果糖：分子式：C6H12O6结构简式：CH2

5、OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性分子”。科学视野 象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。例如：乳酸分子CH3 C COOHHOH的中间碳原子就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但不能完全重叠。）手性分子两种构型生理活性的差别见教材81页

6、分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构HO C HCHOCH2OHH C OHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛H C OHCHOCH2OHHO C HH C OHH C OHHO C HC=OCH2OHH C OHH C OHCH2OHD-葡萄糖D-果糖二、蔗糖与麦芽糖 1、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。（二者分子式均为C12H22O11）2、蔗糖的存在和物理性质存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中

7、。无色晶体，易溶于水，有甜味，是重要的甜味剂。麦芽糖主要由淀粉水解得来。3、蔗糖和麦芽糖的化学性质演示对比实验：银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴无现象产生银镜热水浴热水浴20%蔗糖溶液20%麦芽糖溶液无还原性有还原性蔗糖：麦芽糖：化学性质：同分异构体演示对比实验：热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖 +稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖)葡萄糖还原性糖(有CHO)不能水解单糖蔗糖非还原性糖(无CHO)水解成一分子葡萄糖一分子果糖二糖 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖

8、) (果糖)催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖)蔗糖与葡萄糖的比较：蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖)催化剂三淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）n 但在淀粉和纤维素中，所包含的单糖单元数目不相同，因而n值不同，所以二者不是同分异构体。1淀粉存在：存在于植物的种子和块根里。 结构：含有几百到几千个单糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量：162。相对分子质量从几万到几十

9、万；属于天然有机高分子化合物。 物理性质：白色、无气味、无味道的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化作用（即食物由生变熟的过程）淀粉的化学性质通常淀粉不显还原性遇碘变蓝色淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性单糖：葡萄糖。催化剂（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖酸或酶思考1：如何设计实验判断淀粉的水解程度。没有水解、部分水解、完全水解。思考2：解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部

10、分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）淀粉的用途（1）淀粉是食物的重要成分，是人体的重要能源；（2）可用于制葡萄糖和酒精等；（3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：C6H12O6 2C2H5OH +2 CO2催化剂2、纤维素存在：纤维素存在于一切植物中。（例如棉花、木材、麻中），是构成植物细胞壁的基础物质。结构：分子中含有约几千个单糖单元（C6H10O5）n ；n值为几千；属于天然高分子化合物；纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖。物理性质 白色、无嗅

11、、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂，但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。纤维素的化学性质、分子中无CHO，本身不显还原性、可发生水解，但比淀粉水解困难，水解产物（葡萄糖）具有还原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纤维素 葡萄糖浓硫酸或酶、其单糖单元中含有OH，所以能与乙酸、硝酸等发生酯化反应。与乙酸发生酯化反应生成醋酸纤维。思考：纤维素单糖单元中被酯化的羟基个数与纤维素质量增加的关系。（C6H7O2）OHOHOHn3n HONO2（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n浓硫酸3nH2O与硝酸发生酯化反应生成纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)纤维素的用途a、棉麻纤维