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文档简介

1、等效氢法巧判一卤代物的同异构体对一元卤代烃同分异构体数目的考查，是有机化学中一类热点题，等效氢法是解决这类问题的一种很 好的方法。所谓等效氢原子，就是指在一含氢原子的有机物中，某几个氢原子地位相当，在发生反应时，这几个 氢原子中的任意一个氢原子被取代，所得到的产物都是相同的。分子中等效氢原子有如下三种情况：分 子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于尹件镜面对称位置上的氢原子等效。如。电分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系，ch3 ch3可以很容易判断出有机物的一元取代物同分异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少 种，

2、则一元取代物的结构就有多少种。例1： 3, 4-二甲基已烷，进行一氯取代反应后，生成的产物有()种？123: 456CH3CH2一CH- CH 一CH2CH3讲析：画出3, 4-二甲基已烷的结构简式为：旺顷:旺，如图进行编号，可将所有的氢分为八组。又可发现，该烃分子沿图中虚线成镜面对称，所以1与6、2与5、3与4、7与8位的氢原子分 别是等效的。存在的等效氢原子有4种，因此一氯代物即为4种，结构简式分别是：CH2C1 CH2 CH CH CH2一CH3CH3 -CHC1 CH CH CH2CH3CH3 ch3(;h3 ch3CH3CH2一CC1CH CH2CH3CH3CH2一CH CH CH2

3、CH3CH3 ch3CH2C1 ch3答案：4种。点评：求一氯取代的数目，也即转化为求算烃的等效氢数目，其方法是按照同一碳原子上的氢等效、 同一碳原子所连甲基上的氢等效和镜面对称的氢等效三条依次来判断。例2：下面A、B、C三种有机物进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是OA、(CH ) CHCH CH CHB、(CH CH ) CHCH C、(CH ) CCH CH3 222332 233 323讲析：任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃， 说明该烃能产生三种一氯代烃异构体，即有三种不同的氢原子。a CH 3A物质写成：|b c d e(字母相同的

4、碳原子上的氢等效，下同)，不能发现有五CHCH2CH2CH3种等效氢原子。a CH 3种等效氢原子。B物质写成:C物质写成:B物质写成:C物质写成:答案：C。a b c d CH3CH2 CH ch3b CH2a CH 3b caCH3CCH2CH3a CH 3，其中含有四种等效氢。其中含有三种等效氢。点评：此题首先要将结构简式进行改写，然后才能仔细分析其中的等效氢。A、和和C、和A、和和C、和D、和B、例3：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（）讲析：按照等效氢的三种情形依次分析：中有两个甲基连在同一碳原子上，其连的六个氢原子等效；中有两组两个甲基连在同一碳原子上的情况，则两组六个氢原子分别等效。然后判断对称面：和无 对称面，和有镜面对称，只需看其

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