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1、简单题(共8题)比较下列化合物的酸性并加以解释?乙炔甲烷环戊二烯乙烯参考答案:酸性:环戊二烯乙炔乙烯甲烷;环戊二烯负离子具有芳香性,后三者杂化状态不同。比较下列化合物的酸性并加以解释?甲醇乙醇异丙醇叔丁醇在水中和在气相参考答案:水溶液中酸性:(水)甲醇乙醇异丙醇叔丁醇;醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强,甲基的存在阻碍溶剂化作用。在气相:叔丁醇异丙醇乙醇甲醇;甲基在气相为吸电子基团,具有-I效应。比较下列各组的碱性强弱,并从结构上予以解释。参考答案:1)CH1)CH3CH2NH2苯胺中,N上孤电子与苯环p-n共轭,电子分散,接受质子能力降低,碱性变弱。苯胺中,N上孤电子与苯环
2、p-n共轭,电子分散,接受质子能力降低,碱性变弱。吡咯中,N上的孤对电子与二烯共轭,形成芳香体系,因此接受质子的能力降低。比较下列各组羰基化合物的活性?3,3-二甲基丁酮,1,1,1-三氯丙酮乙酸乙酯,乙酰氯;环丁酮,环戊酮,3-戊酮参考答案:Cl3CCOCH3(CH3)3CCOCH3;CH3COClCH3COOC2H5;环丁酮环戊酮3-戊酮5.试解释亲核加成反应中,ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高?参考答案:Ar直接与羰基-CO-相连时,羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散,使羰基碳正电性减少,活性降低。在ArCH2COR中,Ar与羰基无共轭效应,只有吸电子诱导作用,增加羰基碳
3、正电性。故加速亲核加成反应进行。下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速率最快?哪一个最慢?为什么?CH3CH2CHOCH3COCH2CH3CH3CH2CHO参考答案:反应速率:羰基化合物的亲核加成反应,其速率主要由空间效应决定。同时,与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基,将减少碳原子上的正电荷,不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子,空间位阻最小,因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连,空间位阻大,因此加成反应速率最慢。氨基酸是构成蛋白质的基石,天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型?COOHH2NCOOHH2NHch3aL-丙氨酸参考答案:aS;bS;cSCOOH讣Hch2shbL-半胱氨酸COOHH2NHCH2PhcL-苯丙氨酸指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异
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