2015年高中化学《有机化学基础》第五章 进入合成有机高分子

1、 第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、教材分析和教学策略1、新旧教材对比：新教材过渡教材一、加成聚合反应以聚乙烯为例，介绍加聚反应及链节、单体、聚合度等概念思考与交流：从单体判断高分子化合物从高分子化合物判断单体在乙烯的性质中提及加聚反应，没有提及链节、单体、聚合度等概念二、缩合聚合反应以已二酸、已二醇的缩合聚合反应为例介绍聚酯的合成（线型结构）学与问：三官能团单体缩聚物的结构？缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同无教材的要求与过渡教材不一样，如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线表示。2、本节的内容体系、地位和作用本节首先，

2、用乙烯聚合反应说明加成聚合反应，用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反应，不介绍具体的反应条件，只介绍加聚与缩聚反应的一般特点，并借此提出单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念，能识别加聚反应与缩聚反应的单体。利用“学与问”“思考与交流”等栏目，初步学会由简单的单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定基础。本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线（按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写）和以科学方法逻辑发展为主线（先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法，再介绍有机合成，最后介绍合成高分子化合物的基本方法），不断深入认识有机化合物后，进一步了解合成有机高分子化合物

3、的基本方法。明显可以看出来是有机化学基础第三章第四节“有机合成”基础上的延伸。学习本讲之后，将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。3、教学策略分析1）开展学生的探究活动：“由一种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为（n-1）；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为（2n-l）”；由聚合物的分子式判断单体。2）紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反应、加成反应、酯化反应、酯的水解、蛋白质的水解等知识，提高运用所学知识解决简单问题的能力，同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。3）运用多煤体生动直观地表现高分子化合物合成的基本方法。二、教学设计方案（一）教学目标：1、知识

4、和技能能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。能说明加聚反应和缩聚反应的特点2、过程与方法了解高分子化合物合成的基本方法。3、情感、态度与价值观使学生感受到，掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。（二）教学重点：通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，或从简单的聚合物结构式分析出单体。（三）教学难点：理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体

5、。1加聚与缩聚反应的一般特点2、单体、链节（即重复结构单元）、聚合度等概念3、加聚反应与缩聚反应单体识别的4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写（四）课时建议：2.5课时（五）教学过程设计第一课时复习聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。nCH2=CH2士CHgCHg土提问从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？生由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。分析、讲解有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：聚合反应CH-CH出土CH=CHOO单体CHCH22链节n聚合度斗僦一CH

6、讣玖高分子化合物，简称高分子，又叫聚合物或高聚物。n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量Xno一块咼分子材料是由右十n值不同的咼分子材料组成的混合物。学生活动请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH=CH22丙烯CH=CHCH23氯乙烯CH=CHCl2丙烯腈CH=CHCNo丙烯酸CH=CHCOOH2醋酸乙烯酯CHCOOCH=CH32丁二烯CH=CHCH=CH22乙炔HC三CH（生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。）讨论请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它

7、们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？师生引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点：加聚反应的特点：1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。提问你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？学生CH=CHCl、2投影、讲解由加聚聚合物推单体的方法斗瓦1斷卩-单体：CH=CH22边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键键尾相遇按虚线部分断键成单键。-单体：ch=ch-CH=CH2凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键

8、结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。探究练习1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式1）CH=CHCl22）CH2=C-ch=chch32、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（）D.CHOCH3A.（CH）OB.HCHOC.CHCHO3233、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（A.B.C.D.4、下列单体中，在定条件下能发生加聚反应生成CHz-C-CH-CHsCH3的是（）CH2=C-CH=CH2ch3A.C.CHCH=CH和CH=CH3222D.B.CHCH=CH325、有机玻璃（聚丙烯

9、酸甲酯）的结构简式可用十址fH表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节2）求有机玻璃的相对分子质量；第二课时复习请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、两个甘氨酸分子形成二肽投影1、乙酸与乙醇酯化反应CH3-CO-CH2-CH3-CH3-C-O-CH3+HzO-0-H+H2、两个甘氨酸分子形成二肽HH2N-CH2-C00HIII+H2N-CH2-C-N-CH2-C00H+H2O3H+H-N-CHz-COOH投影、讲解乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：000

10、0nH-O-C-CCH-C-O-H+nH0（CH）20H*H-叶C-（CH2）4-C-0（CHz+（gn-1）竺该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。提问上节课我们曾经分析、讨论得出加聚反应具有的特点是：1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。那么，缩聚反应的特点是什么呢？请同学们分组讨论，并做好记录。学生活动学生分组讨论。投影缩聚反应的

11、特点：1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如汽）H、TOOH、一NH2、一X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如屯0、NH3、HCl等）生成；3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。）如：提问如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？学生探究学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。教师指导引导学生运用数学思想进行探究

12、。如：聚6羟基由-种单体HOCC晦0H（6羟基己酸）制匕己酸）：nmol5理中所含cooh官能团（或一0H）的物质的量为：nmol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1）mol00_.H-0-C-（CH2-C-O-HHOfCH20H-、nmol由两种单体：nmol和nmol进行缩聚反应,中含一COOH的物质的量为2nmol，而在反应中，有一个端基（一COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1）mol。练习写出对苯二甲酸和1，4丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。投影学与问教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？H-O-C学生回答和H0(CH2)2H,方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。投影、教师讲解缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：课堂练习下列化合物中HO(CH2)3C-0-Ha.b.CHz=C-CHCHzch3c.H0CCH2)0HCH3CH2CH-COOHdCH3CH=CHCN(tH3fH00C(CH2)4C00H(1)可发生加聚反应的一个化合物是，加聚物的结构式为可发生缩聚反应的一个化合物，缩聚物的结构式为可发生缩聚反应的两个化合物和，缩聚物的结构