有机合成演示人教版课件

1、第四节 有机合成思考与交流阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。第1课时一、有机合成的过程1、有机合成定义:有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程:有机合成过程示意图：4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考与交流官能团的引入方法1、引入碳碳双键的三种方法：(1)(2) (3) 醇的消去卤代烃的消去炔烃的不完全加成2、引入卤原子的三种方法：(1)(2) (3) 烷烃或

2、苯及其同系物或酚与X2的取代烯烃或炔烃与HX或X2的加成醇与HX的取代3、引入羟基的四种方法：(1)(2) (3) (4) 烯烃与水的加成卤代烃的水解醛或酮加H2还原酯的水解有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）5、有机合成的关键碳骨架的构建Q1如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）5、有机合成的关键碳骨架的构建Q2如何缩短碳链？(1)脱羧反应 如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3(2

3、)氧化反应：包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）5、有机合成的关键碳骨架的构建Q2如何缩短碳链？(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）二、逆合成分析法1、合成设计思路:有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）二、逆合成分析法2、有机合成路线的设计:逆合成分析示意图：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演

4、示PPT人教版PPT（优秀课件）探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）二、逆合成分析法3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）点击试题阅读课本

5、，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。分析思路：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）点击试题阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。书写上述6步的化学反应方程式：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）点击试题用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成资料1 资料2 有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）点击试题用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课

6、件）第四节 有机合成有机反应类型第2课时有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）一、取代反应有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。1.烃的卤代、2.芳香烃的硝化或磺化、3.卤代烃的水解、4.醇分子间脱水反应、5.醇与氢卤酸的反应、6.酚的卤代、7.酯化反应、8.酯的水解和醇解、9.蛋白质的水解。有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）二、加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成有机合成演示PPT

7、人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）三、消去反应一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。1、醇分子内脱水2、卤代烃脱卤代氢注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要注意区分。有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀

8、课件）四、有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。有机物的焕然、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2溶液氧化，烯烃被臭氧氧化等属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都是还原反应。有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）五、加聚反应相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。1、含一个C=C键的单体聚

9、合时，双键打开，彼此相连而成的高聚物2、含共轭双键的单体加聚时，破两头移中间而成高聚物3、含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）六、缩聚反应单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子的反应叫做缩聚反应。1、酚、醛的缩聚2、氨基与羧基间的缩聚3、羟基与羧基间的缩聚 4、聚乙烯醇与甲醛的缩聚缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得的高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。有机合成演示PPT人教版PPT（优秀

10、课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）七、显色反应某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色的反应叫显色反应。1、苯酚遇FeCl3溶液显紫色2、淀粉遇碘单质显蓝色3、某些蛋白质遇浓硝酸显黄色有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）(2018天津卷)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。 (3)CD的化学方程式为_。1，6己二醇碳碳双键

11、，酯基取代反应减压蒸馏(或蒸馏)有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为 _5有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）(5)F与G的关系为_(填序号)。a. 碳链异构 b. 官能团异构c. 顺反异构 d. 位置异构 (6)M的结构简式为_c有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PP

12、T（优秀课件）(7)参照上述合成路线，以 为原料，采用如下方法制备医药中间体该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为 _；试剂与条件2为_，Y的结构简式为 _HBr，O2/Cu或Ag，有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）解析(1)根据醇的命名原则，A为1，6己二醇；根据E结构简式，E含有官能团是酯基和碳碳双键。(2)AB，Br原子取代了OH的位置，此反应类型为取代反应；反应后的液态有机混合物应该是A、B混合， B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化

13、，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)根据C和D的结构简式，C生成D应是酯化反应或取代反应，反应方程式为有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）(4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定形成CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2有2种可能： 每种可能上再连接CH2Br，所以一共有5种：有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是(5)F为 ,G为 ,所以两者的关系为顺反异构，选项c正确。(6)对比G和N的结构简式，G与M发生取代反应，即M的结构简式为有机合成演示PPT人教版PPT（优秀课件）有机合